【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
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1 第一节 有机化合物的分类 学习目标定位 1有下列十种物质： = H 25H 2O 答下列问题： (1)属于无机化合物的是 ，属于有机化合物的是 。 (2)属于烃的是 ，属于烃的衍生物的是 。 (3)属于烷烃的是 ，属于酸的是 。 2根据已学知识填空： (1)乙醇的分子式是 构简式是 能团是 (2)乙酸的分子式是 构简式是 ，官能团是 (3)乙醛的分子式是 构简式是 ，官能团是 3碳原子的成键方式：碳原子最外层有 4个电子，不易失去或得到电子，而易形成共价键，这些共价键可以是 碳原子 之间形成的，也可以是 碳原子与其他原子 之间 形成的；可以形成 单键 ，也可以形成 双键 或 三键 ，还可以形成 链状 或 环状 。碳原子的成键特点决定了有机物种类 2 繁多。 探究点一 按碳的骨架对有机物进行分类 1根据所学物质分类知识，回答下列问题。 (1)有机化合物按其组成元素不同，可分为烃和烃的衍生物。烃的组成元素有 碳和氢 ，常见的烃的含氧衍生物的组成元素有 碳、氢、氧 。 (2)有机物按其 碳的骨架 不同，可分为链状化合物和环状化合物。分子结构中含有 碳环 的有机物称为环状化合物。 (3)环状有机物按其 碳环 不同，可分为 脂环化合物和芳香化合物。分子结构中含有 苯环 的有机物叫做芳香化合物。 2有下列四种有机物，分析比较它们的分子结构特点： 回答下列问题： (1)它们分子结构上的共同点是 都含有苯环 ，有机物类别是 芳香烃 。 (2)与 相比较， 和 在分子结构上的共同点是 都含有 1 个苯环 ，与 相比较， 和 在分子结构上的共同点是 苯环上都连有烷烃基 。 (3)苯的同系物是 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃 。 3在下列六种有机物中，属于烃的是 ，烃的衍生物的是 ，链状烃的是 ，脂环化合物的是 ，芳香化合 物的是 ，芳香烃的是 。 归纳总结 按碳的骨架对有机物分类 3 活学活用 1下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中一种与其他三种属于不同类别的是 ( ) A苯 B苯乙烯 C甲苯 D 答案 D 解析 按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙 烯中存在着苯环，都属于芳香烃。 2下列有机物中， (1)属于芳香化合物的是 ； (2)属于芳香烃的是 ； (3)属于苯的同系物的是 。 答案 (1) (2) (3) 解析 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如右图所示。 中都含有苯环，都属于芳香化合物，其中 为芳香烃，只有 为苯的同系物。 探究点二 按官能团对有机物进行分类 1官能团是决定有机化合物特殊性质的原子或原子团，按官能团不同，有机物可分为不同的 类别。试根据有机物的结构简式，填写下表： 有机物 官能团结构 官能团名称 有机物 4 类别 原子 卤代烃 基 醇 基 酚 O 键 醚 基 醛 羰基 酮 基 羧酸 酯基 酯 、根 (离子 )的比较 (1)基与官能团的区别是什么？二者有何联系？ 答案 区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性 质的原子或原子团。 联系： “ 官能团 ” 属于 “ 基 ” ，但 “ 基 ” 不一定是 “ 官能团 ” 。 (2)根与基 (如 与 何不同？ 答案 概念不同：根是电解质的组成部分，是电解质电离的产物；基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后剩余的原子团。 性质不同：根带有电荷，比较稳定，可独立存在于溶液或熔化状态；基呈电中性，不能独立存在。 归纳总结 (1)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 (2)羟 基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。 (3)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。 活学活用 5 3下列化合物中，有多个官能团： (1)可以看作醇类的是 (填编号，下同 )； (2)可以看作酚类的是 ； (3)可以看作羧酸类的是 ； (4)可以看作酯类的是 。 答案 (1)2)3)4)D 解析 本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物，并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物才属醇类。 4下列物质的类别与所含官能团都正确的是 ( ) 酚类 羧酸 醛类 O 类 羧酸 醇类 案 6 (1)有机化合 物有多种分类方法，常用到的分类依据有碳的骨架、碳键、官能团等。 (2)有机化合物根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃；苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。1下列含羟基 ( 有机物属于酚的是 ( ) 答案 C 解析 苯环直接相连形成的有机物属于酚类。 2按碳的骨架分类，下列说法正确的是 ( ) A 属于链状化合物 B 属于芳香化合物 C 属于脂环化合物 D 属于芳香化合物 答案 A 解析 含有苯环的物质属于芳香化合物， B、 3某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ( ) 烯烃 多官能团有机化合物 芳香烃 烃的衍生物 A B C D 7 答案 B 解析 烃是碳氢化合物，故该物质不属于烃。 4具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。 如 具有三种官能团： 、 和 (填化学式 )，所以这个化合物可看作 类、 类和 类。 答案 酸 酚 醛 基础过关 一、官能团的概念与判断 1下列关于官能团的叙述不正确的是 ( ) A官能团就是原子团 B官能团可以是原子，也可以是原子团 C官能团决定有机物的特殊性质 D若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质 答案 A 解析 根据定义，官能团是一 类特殊的原子或原子团，它决定有机物的特殊性质，故 2下列原子或原子团不属于官能团的是 ( ) A B F C D 答案 A 3下列式子能表示羟基的是 ( ) A B . D 答案 B 解析 羟基的电子式为 O H ，也可用 B 选项正确。 4下列关于官能团的判断中错误的 是 ( ) A醇的官能团是羟基 ( 8 B羧酸的官能团是羟基 ( C酚的官能团是羟基 ( D烯烃的官能团是碳碳双键 答案 B 解析 羧酸的官能团是羧基 ( 二、有机物的分类方法 5有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是 ( ) 从组成元素分：烃、烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物 从官能团分：烯烃、醇、羧酸、酯等 A B C D 答案 C 6下列物质中属于烃类的是 ( ) A B . D 答案 C 解析 烃是碳氢化合物，只含 C、 7下列说法正确的是 ( ) A羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B分子中含有羟基的化合物属于醇类 C酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 答案 A 解析 根据有机化合物的分类方法， 子中有羟基的可能是醇、酚或羧酸等，故和酚分子中虽然都有羟基，但与羟基相连的基团一个是链烃基，另一个是苯环，因受其他基团的影响， 所具有的化学性质不同，故 C 项错误； 三、有机物的组成与结构 8 H 的化学性质主要取决于 ( ) A碳碳单键 B碳碳双键 C碳碳三键 D碳氢键 答案 C 解析 有机物的化学性质主要取决于官能团，该有机物的官能团为碳碳三键。 9北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。 S诱抗素的分 9 子结构简式如图所示，下列关于该分子的说法正确的是 ( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 A 解析 由 S诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在 3个碳碳双键、 1个羰基、 1个(醇 )羟基、 1个羧基， 构中只有一个六元环，无苯环结构，故 B、 D 错；分子中无酯基， 10历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为 ，下列关于靛蓝的叙述中错误的是 ( ) A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B它的分子式是 该 物质属于芳香化合物 D它含有碳碳双键和酯基 答案 D 解析 观察靛蓝的结构简式，可知它由碳、氢、氧、氮四种元素组成，其分子式为 结构中含有碳碳双键、羰基、苯环等，但不含酯基，该有机物属于芳香化合物。 能力提升 11有下列 9种微粒： 2 、 、 、 、 3 、 1)上述 9种微粒中，属于官能团的有 ； (2)能与 ； (3)能与 结合生成有机物分子的微粒有 。 答案 (1) (2) (3) 解析 (1)官能团属于基，而基不一定属于官能团，且官能团和基均为电中性，容易判断 是官能团，它们分别为氨基、硝基、羟基，而 带有电荷，它们均为离子， 为分子， 属于官能团。 (2)基与基之间可以直接结合成有机物分子， 乙基，能与其 结合成有机物分子的有 10 ；结合成的有机物分别为 基乙烷 )、 基乙烷 )、 醇 )、烷 )。 (3) 为阳离子 (根 )，能与其结合成分子的必须为阴离子，有 。结合成的有机物分子分别为 基乙烷 )、 乙烷 )、 醇 )。 12 (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为 构简式为，其所含有的官能团有 (写结构简式 ) 。 (2)L多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为 。这种药物的研制是基于获得 2000 年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。 L多巴分子中所含的官能团的名称是 。 答案 (1) (2)酚羟基、氨基、羧基 解析 (1) (2) 13在下列有机化合物中 = 11 (1)属于烃的是 (填相应代号，下同 )； (2)属于卤代烃的是 ； (3)既属于醛又属于酚的是 ； (4)既属于醇又属于羧酸的是 。 答案 (1) (2) (3) (4) 解析 按不同的分类方法，同一种有机物可能分属不同的类别。 拓展探究 14酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示： (1)酚酞的分子式为 。 (2)从结构上看酚酞可看作 (填字母序号 )。 A烯烃 B芳香化合物 C醇类物质 D酚类物质 E醚类物质 F酯类物质 (3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？ 答案 (1)2)3)不是醚键 解析 (1)每个碳原子最多形成四个键，不是四个时，由氢原子补全。该有机物的分子式为 (2)分子中含有苯环， 苯环直接相连，还有酯基，故可以看作是芳香化合物、酚类、酯类物质。 (3)图中虚线部分不是醚键，醚键应是 “ ” 形式，而本结构中为“ ” ，为酯基。 1 第三节 有机化合物的命名 学习目标定位 烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。 能判断所给有机物名称的正误。 1下列有机物中 (1)属于烷烃的是 ，名称为 ； (2)属于烯烃的是 ，炔烃的是 ； (3)属于芳香烃的是 ，苯的同系物是 ； (4)互为同分异构体的是 。 答案 (1) 异丁烷 (2) (3) (4) 2烷烃习惯命名法 (1)根据烷烃分子里所含 碳原子 数目来命名， 碳原子 数加 “ 烷 ” 字，就是简单的烷烃的命名。 (2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 来表示；碳原子数在十以上的用 汉字数字 表示；当碳原子数相同时，在 (碳原子数 )烷名前面加 正 、异 、 新 等。 (3)分子式为 种，写出它们的名称和结构简式。 正戊烷 异戊烷 ； 2 新戊烷 。 (4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。 3烃基 (1)烃分子失去一个 氢原子 所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示 一个电子 ，烃基是电中性的，不能独立存在。 (2)甲烷失去一个 H，得到 甲基 ； 乙基。像这样由烷烃失去一个 氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为 1。 (3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是 探究点一 烷烃的命名 1分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 2总结烷烃系统命名法的步骤 (1)选主链，称某烷。选定分子中 最长的碳链 为主链，按主链中碳原子数目称作 “ 某烷 ” 。 (2)编序号，定支链。选主链中 离支链最近的 一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基 编号 ，再写取代基 名称 。 (4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。 例如： 名称为 3甲基 4乙基己烷 归纳总结 (1)系统命名法书写顺序的 规律 阿拉伯数字 (用 “ ， ” 隔开 )(汉字数字 )支链名称、主链名称 3 (取代基位置 ) (取代基总数，若只有一个，则不用写 ) (2)烷烃命名的原则： 最长：含碳原子数最多的碳链作主链； 最近：从离支链最近的一端开始编号； 最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号； 最小：取代基编号位次之和最小。 活学活用 1用系统命名法命名下列烷烃 答案 (1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基 3乙基己烷 (4)3,5二甲基庚烷 (5)2,4二甲基 3乙基己烷 解析 烷烃命名必须按照三条原则进行： (1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条时，应选取支链多的为主链。 (2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。 (3)命名要规范。 2有机物 正确的命名是 ( ) A 3,4,4三甲基己烷 B 3,3,4三甲基己烷 C 3,3二甲基 4乙基戊烷 D 2,3,3三甲基己烷 答案 B 解析 本题容易误选 ，即 编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。 探究点二 烯烃、炔烃的命名 4 1写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称 (1)= = (2)H 乙炔 ， 2分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 3给下列有机化合物命名 (1) 2,3二乙基 1己烯 ； (2) 2甲基 2,4己二烯 ； (3)CC 戊炔 。 归纳总结 烯烃、 炔烃的命名方法步骤 (1)选主链，定某烯 (炔 )：将含 双键或三键 的最长碳链作为主链，称为 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 。 (2)近双 (三 )键，定位号：从距离 双键或三键 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双 (三 )键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的 位置 (只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字 )。用 “ 二 ” 、 “ 三 ” 等表示双键或三键的 个数 。 活学活用 3 (1)有机物 的系统命名是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 。 (2)有机物 的系统命名是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 。 答案 (1)3甲基 1丁烯 2甲基丁烷 (2)5,6二甲基 3乙基 1庚炔 2,3二甲基 5乙基庚烷 5 解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下： ， ，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。 探究点三 苯的同系物的命名 1习惯命名法：以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫 甲苯 ；若氢原子被乙 基取代叫 乙苯 ；若两个氢原子被甲基取代叫 二甲苯 ，二甲苯有 邻 、 间 、 对 三种不同的结构。 2系统命名法 (以二甲苯为例 ) 若将苯环上的 6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1号，选取 最小 位次号给另一个甲基编号。 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 归纳总结 苯的同系物的命名方法 (1)以 苯 作为母体，苯环侧链的 烷基 作为取代基，称为 “ 某苯 ” 。 (2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。 活学活用 4萘环上碳原子编号 如图 () 式，根据系统命名法，化合物 () 可称为 2硝基萘，则化合物 () 的名称应是 ( ) A 2,6二甲基萘 B 1,4二甲基萘 C 4,7二甲基萘 D 1,6二甲基萘 6 答案 D 解析 常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯环上的与较小侧链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。化合物 () 可写成 ，对照 () 式对环平面上的碳原子进行顺时针方 向编号不难得出正确命名。 (1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用 “” 隔开，数字之间用“ ， ” 隔开。 (2)烯烃、炔烃 (或烃的衍生物 )中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响，选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。 1有机物 的主链上有几个 碳原子 ( ) A 5 B 6 C 7 D 8 答案 B 解析 根据结构简式可以看出最长碳链含有 6个碳原子。 2下列物质命名为 “2 甲基丁烷 ” 的是 ( ) 7 答案 C 解析 ,2二甲基丁烷； 甲基丙烷； ,2二甲基丙烷。 3下列属于系统命名法的是 ( ) A对二甲苯 B 2,2二甲基丁烷 C新戊烷 D异戊烷 答案 B 解析 A、 C、 4有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机 物命名正确的是 ( ) 答案 C 解析 D 项应命名为 1,3丁二烯。 5某有机物的键线式为 ，它的名称是 ( ) A丁烯 B 2丁烯 C 1戊烯 D 2戊烯 答案 D 6写出下列化合物的名称或结构简式： (1)结构简式为 8 ，此烃名称为 。 (2)2,5二甲基 2,4己二烯的结构简式为 。 答案 (1)3甲基 2丙 基 1戊烯 (2) 基础过关 一、烷烃的命名 1有机物 ( ) A 3甲基戊烷 B 2甲基戊烷 C 2乙基戊烷 D 3乙基丁烷 答案 A 解析 将该物质的结构简式变形为 。 2下列有机物命名正确的是 ( ) A 3,3二甲基丁烷 B 3甲基 2乙基戊烷 C 4,5二甲基己烷 D 2,3二甲基 丁烷 答案 D 解析 根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。 A 项写出碳链骨架是(H 省略 )，应从离支链近的一端命名，名称为 2,2二甲基丁烷，故 A 项错误； 主链上应有 6个碳原子，名称为 3,4二甲基己烷， 名称为 2,3二甲基己烷。 9 3 “ 辛烷值 ” 用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为 100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为 ( ) A 1,1,3,3四甲基丁烷 B 2甲基庚烷 C 2,4,4三甲基戊烷 D 2,2,4三甲基戊烷 答案 D 解析 汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为 ，其正确命名为 2,2,4三甲基戊烷，则 4某烷烃的一个分子里含有 9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是 ( ) A正壬烷 B 2,6二甲基庚烷 C 2,2,4,4四甲基戊烷 D 2,3,4三甲基己烷 答案 C 解析 由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有 构，所以它们应处于对 称位置，从而可写出其结构简式：。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的 一种是 ，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。 二、烯烃、炔烃的命名 5键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如 表示 表示的物质是 ( ) A丁烷 B丙烷 C 1丁烯 D丙烯 10 答案 C 解析 本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示 4个碳原子，在分子结构中又有一个碳碳双键，由此可 知它是一种烯烃，即 1丁烯。 6下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到 2甲基戊烷的是 ( ) A =C( = C (C= 答案 A 解析 先写出 2甲基戊烷的结构简式： (H 省略，以下相同 )。 A 选项中加成产物是 ，为 3 甲基戊烷； B 选 项 中 加 成 产 物 是； C 选项中加成产物是 ； D 选项中加成产物是。 7下列名称的有机物实际上不可能存在的是 ( ) A 2,2二甲基 丁烷 B 2甲基 4乙基 1己烯 C 3甲基 2戊烯 D 3,3二甲基 2戊烯 答案 D 解析 依据 D 项名称可以写出其结构简式为 ,3 号位置上的碳原子形成 5个共价键，违背碳原子的成键特点。 8有两种烃，甲为 ，乙为 ，下列有关它们命名的说法正确的是 ( ) A甲、乙的主链碳原子数都是 6个 B甲、乙的主链碳原子数都是 5个 11 C甲的名称为 2丙基 1丁烯 D乙的名称为 3甲基己烷 答案 D 三、苯的同系物的命名 9下列有机物命名正确的是 ( ) 答案 B 解析 称应是 2甲基丁烷； 甲基 1丙烯。 10用系统命名法给下列苯的同系物命名 答案 (1)1甲基 3乙基苯 (2)1甲基 2乙基 3丙基苯 能力提升 11按要求回答下列问题： (1) 命名为 “2 乙基丙烷 ” ，错误的原因是 ；命名为“3 甲基丁烷 ” ，错误的原因是 ；该有机物的正确命名是 。 12 (2)有机物 的系统命名为 。 答案 (1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷 (2)2,2,4,6四甲基 5乙基庚烷 解析 (1)有机物 的主链碳原子有 4 个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为 2甲基丁烷。 (2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。即 12 (1)按系统命名法命名： 有机 物 2H(的名称是 。 在有机物分子中若某一个碳原子连接 4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为 “ 手性碳原子 ” 。 同分异构体中具有 “ 手性碳原子 ” 的有 种，写出其中一种的名称 。 (2)写出下列各种有机物的结构简式： 2,3 二甲基 4乙基己烷 ； 支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃 。 答案 (1)2,3 二甲基戊烷 2 3甲基 己烷 (或 2,3二甲基戊烷 ) 解析 (1) 根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可； 根据 “ 手性碳原子 ” 的含义，烷烃 手性碳原子 ” 的有 和 两种，其名称分别为 3甲基己烷、 2,3二甲基戊烷。 13 (2) 由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链位置画出碳骨架，最后根据碳满四价原则添氢即可。 烷烃中乙基不能位于 1、 2 号碳原子上，故烷烃中含乙基其主链碳原子数最少 5个，符合题意的烷烃为 。 13二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的 熔点分别是 一溴代二甲苯 234 206 204 205 对应的二甲苯 13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断，熔点为 234 的一溴代二甲苯的结构简式是 ，熔点为 54 的二甲苯的名称是 。 答案 二甲苯 解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。结合题目数据可以判断，熔点为 13 的为对二甲苯 ，熔点为54 的为间二甲苯，熔点为 27 的为邻二甲苯。 拓展探究 14按要求回答下列问题： (1) 的名称为 。 (2)A、 B、 6们的分子中均无支链或侧链。 若 其结构简式为 。 若 分子中不存在 “ ” 基团，则其可能的结构简式为 (任写一种 )。 若 其可能的结构简式及名 称为 。 答案 (1)2,5二甲基 4乙基庚烷 (2) =他合理答案也可 ) 1己炔 ， CC 2己炔 ， CC 3己炔 解析 (2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子为 14，缺 4个氢可能为含 14 一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。 15 (1)写出下列化合物的名称或结构简式： ； C() ； = ； 2,5 二甲基 2,4己二烯的结构简式： ； (2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究发现其结构如下： 麻黄素中含氧官能团的名称是 ，属于 (填 “ 醇 ” 或 “ 酚 ”) 类。 下列各物质： 与麻黄素互为同分异构体的是 (填字母，下同 )，互为同 系物的是 。 答案 (1)2,4,5,7,7 五甲基 3,3,4三乙基辛烷 2 甲基 1,3丁二烯 丙烯酸 (2) 羟基 醇 C 1 第二节 有机化合物的结构特点 第 1 课时 有机化合物中碳原子的成键特点 学习目标定位 认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。 1下列有机化合物中，属于脂肪烃的有 ，属于脂环烃的有 ，属于芳香烃的有 (填序号 )。 2甲烷的分子结构中碳原子最外层的 4个电子分别与 4个氢原子的电子形成 4 个 共价 键。因此甲烷的分子式为 子式为 ，结构式为 ，其空间构型为 正四面体形 。 探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点 1下列三种有机化合物 = C它们共同的类别是 链烃 ，分子结构 (碳原子结合方式 )上的相同点是 碳原子间以共价键形成碳链 ，不同点是 2 中全部为碳碳单键， 中含有 ， 中含有 CC 。 2有下列三种有机物 (1)根据官能团的不同，判断它们的类别： 醇 ， 卤代烃 ， 羧酸 。 (2)它们共同的类别是 环状有机物 ，其中属于芳香化合物的是 。 (3)三种有机物在分子结构上的 相同点是 都含有碳环 。 (4)上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能形成的共价键共有 4种。 归纳总结 碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键 ( )、双键 ( )、三键 ( CC )。 (2)多个碳原子可以相互结合成 链 状，也可以结合成 环 状 (且可带支链 )。 (3)碳原子还可以和 H、 O、 N、 S、 P、卤素 等多种非金属原子形成共价键。 活学活用 1目前已知化合物中数量、种类最多的是 A 族碳的化合物 (有机化合物 )，下列有关其原因的叙述中不正确的是 ( ) A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子 (如氢原子 )形成 4个共价键 B碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D多个碳原子可以形成长度不同的链 (可以带有支链 )及环，且链、环之间又可以相互结合 答案 B 解析 碳元素的原子最外层有 4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定， 2下列结构式从成键情况看不合理的是 ( ) 3 答案 D 解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成 4个共价键，而 子和硅原子都只形成了 3个共价键。 探究点二 有机物分子结构的表示方法 1下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型 回答下列问题： (1)根据球棍模型，分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。 (2)根据乙烯、乙酸的分子结构，推测它们分别能发生的主要反应。 答案 (1) (2) 乙烯主要发生加成反应、氧化反应等； 乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。 2常见典型分子的空间构 型 4 (1)甲烷 ( )的空间构型是 正四面体 结构， 四面体 的中心，分子中的 5个原子中任何 4个原子都不处于同一平面内，其中任意 3个原子在同一平面内。 (2)乙烯 ( )的空间构型是 平面形 结构，分子中的 6 个原子处于 同一平面内 。 (3)苯 ( )的空间构型是 平面形 结构，分子中的 12 个原子都处于 同一平面内 。 (4)乙炔 (H CC H)的空间构型是 直线形 结构，分子中的 4个原子处于 同一直线上 。 归纳总结 (1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用 “ ”( 单键 )、 “ =”( 双键 )或 “”( 三键 )将所有原子 连接起来，有些官能团也存在结构简式，如 “ 、 “ 等。 (2)对于复杂有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下： 进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 (官能团上的氢原子必须标出 )。 图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。 例如： = 可表示为 。 (3)许多有机物分子构型问题，实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的 组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时，该原子的空间位置不变。 活学活用 3在 丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面 5 的是 ( ) A B C D 答案 B 解析 本题主要考查有机物分子构型的判断方法。在 丙烯 = 甲苯 一个空间立体结构 (与甲烷类似 )，这四个原子不在同一平面上； 氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构； 苯是十二 个原子共面。 4下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是 ( ) A乙烯： 异戊烷： C乙酸乙酯： 甲烷： 答案 A 解析 A、 C 两项表示物质的结构简式，其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略，应写成= 1大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 ( ) A形成四对共用电子对 B通过非极性键 C通过两个共价键 D通过离子键和共价键 6 答案 A 2下列五种物质： P 4其结构具有正四面体构型的是 ( ) A B C D 答案 B 解析 甲烷和 匀，虽是四面体结构，但不是正四面体结构。 3如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是 ( ) A它和苯的最简式相同 B它属于芳香烃 C它只有两种化学键 D它与苯乙烯 (=有相同的分子式 答案 B 解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同，都是 简式为 苯的最简式相同；立方烷分子中只含有 C H 键和 C 4有一类组成最简单的有机硅化合物，它的分子组成与烷烃相似，下列说法错误的是 ( ) A甲硅烷的分子式为 甲硅烷燃烧生成 2O C甲硅烷的密度比甲烷小 D甲硅烷的热稳定性比甲烷弱 答案 C 解析 此密度大，故 元素非金属性弱，因此 基础过关 一、有机物的成键特点 1大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的化学 7 键 ( ) A只有极性共价键 B只有非极性共价键 C有极性共价键和非极性共价键 D只有离子键 答案 C 解析 因碳原子有 4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键相结合，碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。 2下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是 ( ) A B D =案 D 解析 =C、 C 3分子式为 结构不可能是 ( ) A只含有 1个双键的直链有机物 B含 2个双键的直链有机物 C含 1个双键的环状有机物 D含一个三键的直链有机物 答案 A 解析 分子中有 1个碳碳双键或 1个碳环，就可以少 2个氢，有 1个碳碳三键，就可以少 4个氢。 饱和状态相比少 4个氢，所以不可能是只含有 1个双键的直链有机物。 二、有机物结构表示方法 4下列表示乙醇的结构中不正确的是 ( ) A B D 答案 D 解析 5键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示 则表示的物质是 ( ) A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯 8 答案 C 6右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是 ( ) A分子中含有羟基 B分子中含有羧基 C分子中含有氨基 D该物质的分子式为 案 C 解析 该有机物的结构简式为 有氨基存在。 三、有机物分子空间构型 7甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 ( ) A分子式为 该化合物为芳香烃 C该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D分子中所有原子一定处于同一平面 答案 D 解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原子被其他原子取代后，其空间位置不变，由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上，当四个氢原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。 8下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 ( ) A =CN B = D 答案 D 解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知 A、 B、 C 项中所有原子均可能在同一平面上，只有 四面体结构，所有原子不可能共面。 9 9甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构，下列事实能证明的是 ( ) A B C D 答案 B 解析 符合选项 A、 C、 D 的说法，故不能用选项 A、 C、 D 来确定 和 ，而 此可由 能力提升 10下列关于 =CC ) A 6个碳原子有可能都在一条直线上 B有 5个碳原子可能在一条直线上 C 6个碳原子一定都在同一平面上 D 6个碳原子不可能都在同一平面上 答案 C 解析 根据 (1)乙烯分子中的 6个原子共平面，键角 120 ； (2)乙炔分子中的 4个原子共直线，键角 180 ，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下： 由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的 6 个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上；最多 4个碳原子在一条直线上。 11某烃的结构简 式为 分子中处于四面体结构中心的碳原子数为 a，一定在同一平面内的碳原子数为 b，一定在同一直线上的碳原子数为 c，则 a、 b、 ) 10 A 4、 5、 3 B 4、 6、 3 C 2、 4、 5 D 4、 4、 6 答案 B 解析 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心；碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内；碳碳三键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。 12下列是一个化工产品生产过程设计框图。 根据要求回答下列问题： (1)只含有一种官能团的物质是 _。 (2)含有羧 基的是 _。 (3)写出 _。 答案 (1)2)3)析 (1)(2)B、 C、 F 中含有羧基官能团。 (3)由 、 H、 6、 10、 5。 13某有机物的结构简式为 ，分析其结构，并回答下列问题： (1)写出其分子式： _。 (2)其中含有 _个不饱和碳原子，分子中有 _个双键。 (3)分子中的极性键有 _(写出 2种即可 )。 (4)分子中的饱和碳原子有 _个，一定与苯环处于同一平面的碳原子有 _个。 (5)分子中 C C=_， H CC 键角约为 _。 答案 (1)2)12 3 (3)碳氧键、碳氢键、氢氧键 (任写 2种 ) (4)4 4 (5)120 180 拓展探究 14有机物的表示方法 多种多样，下面是常见有机物的表示方法： 11 (1)上述表示方法中属于结构简式的为 _； 属于结构式的为 _； 属于键线式的为 _； 属于比例模型的为 _； 属于球棍模型的为 _。 (2)写出 的分子式： _。 (3)写出 中官能团的电子式： _、 _。 (4) 的分子式为 _，最简式为 _。 答案 (1) (2)3) (4)12 解析 是结构简式； 是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充； 是 是正戊烷的球棍模型； 是葡萄糖的结构式，其官能团 有 ； 的分子式为 以最简式为 1 第 2 课时 有机化合物的同分异构体 学习目标定位 理解有机化合物同分异构现象的内涵，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。 1化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做 同分异构现象 。具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是 分子式 相同， 结构 不同， 性质 不同。 2判断下列说法的正误。 (1)同位素的化学性质几乎完全相同 ( ) (2)相对分子质量相同的几种化合物互称为同分异构体 ( ) (3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化 ( ) (4)同系物之间可以互为同分异构体 ( ) (5)两个相邻同系物的相对分子质量相差 14( ) (6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质 ( ) 3有下列几组微粒或物质： (1)两种微粒互为同位素的是 _(填字母，下同 )； (2)两种物质互为同素异形体的是 _； (3)两种物质属于同系物的是 _； (4)两物质互为同分异构体 的是 _； (5)两物质是同一物质的是 _。 答案 (1)B (2)A (3)C (4)E (5)D 2 探究点一 有机化合物的同分异构现象 1 们的结构简式分别是 、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是 碳链结构不同 。 2两种有机物 ，它们共同的类别是 醇 ，结构上的相同点是 官能团同为 构上的不同点是 官能团位置不同 ，二者互为 同分 异构体 。 3有下列两种有机物： 、 ，回答问题： (1)有机物 的分子式是 别是 羧酸 ，官能团是 ； (2)有机物 的分子式是 别是 酯 ，官能团是 ； (3) 与 是 (填 “ 是 ” 或 “ 不是 ”) 同分异构体。 归纳总结 同分异构体的类别 (1)碳链异构 由于 碳链骨架 不同，产生的异构现象。 如： (2)位置异构 由于官能团在碳链中 位置 不同而产生的同分异构现象，如 = (3)官能团异构 分子式相同 ，但具有 不同的官能团 而产生的同分异构现象，如 O 3 活学活用 1下列有机物中，互为同分异构体的是 ( ) A B C D 答案 D 解析 本题主要考查同分异构体的概念。 和 都符合 它们的官能团不同，属于官能团异构，互为同分异构体。 2下列选项属于碳链异构的是 ( ) A CC CD 案 B 解析 碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。 A、 项 探究点二 同分异构体的书写方法和数目判断 1烷烃的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，一般可采用 “ 降碳对称法 ” 进行书写，以 (1)确定碳链 先写直链 C C C C C C。 再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置。 4 。 减少 2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移 动位置： 。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成 4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)种同分异构体。 2分子式为 (1)可能的碳链结构有 2种。 (2)具有直链结构的同分异构体有 2种。 (3)含有支链结构的同分异构体有 3种。 3分子式为 (1)可能的碳链结构有 3种。 (2)具有直链结构的同分异构体有 3种。 (3)含有一个支链结构的同分异构体有 4种。 (4)含有两个支链结 构的同分异构体有 1种。 归纳总结 (1)有机物同分异构体的书写方法 烷烃 (降碳对称法 ) 主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间 烯烃 (插入法 ) 先写出可能的碳链形式 碳骨架再将官能团 双键 插入碳链中此法也可适用于炔烃、酯等 醇 (取代法 ) 先碳链异构：写出可能的碳链后位置异 构：移动官能团 的位置 (2)同分异构体的书写顺序 首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 5 在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。 在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 活学活用 3分子式为 ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 D 解析 4在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧 毒物质二口恶英，其结构为 ，已知它的二氯代物有 10种，则其六氯代物有 ( ) A 15种 B 11种 C 10种 D 5种 答案 C 解析 解答本题可用替代法：二口恶英的分子式为 二氯代物有 10 种，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，可知 0种同分异构体。 6 1下列不属于有机化 合物种类繁多的原因是 ( ) A同分异构现象 B碳原子的结合方式种类多 C多个碳原子结合时碳链长 D碳原子的空间排列方式多样 答案 C 2互为同分异构体的物质不可能 ( ) A具有相同的相对分子质量 B具有相同的熔、沸点和密度 C具有相同的分子式 D组成元素相同 答案 B 解析 互为同分异构体的物质，其分子式相同 (相对分子质量也相同 )，但结构不同，因此，其物理性质不同。 3下列各对物质中属于同分异构体的是 ( ) 答案 D 解析 为同一物质； D 项中两物质分子式都是 结构不同，互为同分异构体。 4已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为 ( ) A两种 B三种 C四种 D五种 答案 C 解析 采用取代法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。 5进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是 ( ) 7 A ( B ( ( D (案 D 解析 本题考查同分异构体的种类，生成三种沸点不同的有机产物说明此烷烃进行一氯取代后生成三种同分异构体。 基础过关 一、同分异构体、同系物的判断 1下列叙述中正确的是 ( ) A分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质 B化学性质相似的不同物质一定属于同系物 C分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体 D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 答案 C 解析 子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质； 对分子质量相同的不同物质不一定是同分异构体，如 O。 2有 A、 碳的质量分数相同，关于 的关系的下列说法正确的是 ( ) A 一定是同分异构体 B 一定不是同系物 C 分子中含氢元素质量分数相同 D 各 a 答案 C 解析 烃中只含有 C、
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