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第第 1 1 章章 认识有机化合物认识有机化合物 (90 分钟,100 分) 一、选择题(本题包括 13 个小题,每小题 3 分,共 39 分) 1下列说法中,正确的是( C ) 导学号 46302234 A有机物和无机物都只能从有机体内提取 B有机物都难溶于水,无机物都易溶于水 C用化学方法能合成自然界已存在或不存在的有机物 D有机物参与的反应速率一定比无机物参与的反应慢,且常伴有副反应 解析:有机物和无机物既可从有机体内提取,也可通过化学方法合成;有些有机物如 乙醇、乙酸等易溶于水,有些无机物如硫酸钡、碳酸钙等难溶于水,即有机物和无机物有 的易溶于水,有的难溶于水;并不是有机物参与的所有反应的速率都一定慢,且常伴有副 反应,如甲烷的燃烧等反应就是既迅速且副反应少,同时无机物参与的反应也不一定速率 快,如合成氨的反应就是速率较慢、产率较低的可逆反应。 2现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,如果不注意 处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的 分类方法与此方法相同的是( C ) 导学号 46302235 属于环状化合物 属于卤代烃 属于链状化合物 属于醚 A B CD 解析:对于有机物分类,有两种依据:一是按碳原子组成的骨架进行分类,如和 ;二是按官能团分类,如和。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物,故和是 与之相同的分类方法。 3下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( B ) 导学号 46302236 4下列说法中,正确的是( C ) 导学号 46302237 A有机物属于芳香烃,含有两种官能团 B按系统命名法,化合物的名称为 2,4,6三甲基 5乙基庚烷 C既属于醇类又属于羧酸 D2甲基3丁烯的命名错误原因是选错了主链 解析:属于芳香烃,其分子中只含碳碳双键一种官能团;选项 B 的 命名中编号错误,正确命名应是 2,4,6三甲基3乙基庚烷;选项 D 中 2甲基3丁烯的命 名错误的原因是编号错误。 5(2016河北衡水中学三模)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的 是( D ) 导学号 46302238 命名一氯代物 A 2甲基2乙基丙烷 4 B 1,3二甲基苯 3 C 2,2,3三甲基戊烷 6 D 2,3二甲基4乙基己烷 7 解析:A 项,正确的命名为 2,2二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为 3 种;B 项, 1,3二甲基苯的一氯代物的同分异构体有 4 种;C 项,2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同 分异构体有 5 种;D 项正确。 6(2016河南商丘一模)某烃有两种或两种以上的同分异构体,其某一种同分异构体 的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( A ) 导学号 46302239 分子中含有 7 个碳原子的芳香烃 分子中含有 4 个碳原子的烷烃 分子中含有 12 个氢原子的烷烃 分子中含有 8 个碳原子的烷烃 A B C D 解析:分子中含有 7 个碳原子的芳香烃只能是甲苯,只有一种结构,不符合题意; 分子中含有 4 个碳原子的烷烃有两种结构;正丁烷和异丁烷,它们都有两种一氯代物, 也不符合题意;分子中含有 12 个氢原子的烷烃是戊烷,有三种结构:正戊烷、异戊烷和 新戊烷,其中新戊烷只有一种一氯代物,符合题意;分子中含有 8 个碳原子的烷烃有多 种结构,其中 2,2,3,3四甲基丁烷只有一种一氯代物,符合题意,故正确答案为 A。 7下列说法中,正确的是( A ) 导学号 46302240 A烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃 B烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃 C苯及其同系物属于脂环烃 D烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃 8为了提纯下表中的物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的 是( B ) 导学号 46302241 编号被提纯的物质除杂试剂分离方法 己烷(己烯)溴水分液 淀粉溶液(NaCl)水渗析 CH3CH2OH(CH3COOH)CaO 蒸馏 CO2(SO2) Na2CO3溶液洗气 A.B CD 解析:出错的原因是不能明确物质的分离与提纯的具体要求。向中加入溴水,己烯 与 Br2反应的产物与己烷仍互溶,且己烷可萃取溴水中的溴,用分液法不能将己烷提纯; 中除杂试剂 Na2CO3既可与杂质 SO2反应,又可吸收被提纯气体 CO2,所以用 Na2CO3溶液不 可行,应改用饱和 NaHCO3溶液。 9某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有 CH 键、OH 键、CO 键 的振动吸收,该有机化合物的相对分子质量是 60,则该有机化合物的结构简式是 ( C ) 导学号 46302242 ACH3CH2OCH3BCH3CH2CH(OH)CH3 CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CH2OCH3 解析:碳氢的式量为 601644,3 余 2,所以该物质中含 3 个碳原子,8 个氢原 44 14 子;符合这个条件的只有 A、C 两选项,而又符合红外光谱图的只有选项 C。 10分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( B ) 导学号 46302243 A3 种B4 种 C5 种D6 种 解析:分子式为 C5H10O2并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸, 即分子组成为 C4H9COOH,丁基有 4 种,所以有机物有 4 种,答案选 B。 11美国康乃尔大学的威考克斯(CWilcox)所合成的一种有机分子就像一尊释迦牟尼 佛像,因而称为释迦牟尼分子(分子中所有原子均在同一平面),如图。对于该有机物的叙 述正确的是( D ) 导学号 46302244 该有机物属于芳香烃 该有机物的分子式为 C22H12 该有机物能发生加成反应 该有机物的一氯代物的同分异构体有 6 种 AB CD 解析:芳香烃是指含有苯环的烃,故正确。因这种键线式写法的规则为每个折点与 交点均有 1 个 C 原子,不足四价的用 H 补足,故分子式为 C22H12,故正确。因分子中碳 碳双键和苯环均可发生加成反应,故正确。由其结构可确定分子中有 6 种不同的 H 原子, 故一氯代物有 6 种,故正确。 12两种气态烃组成的混合物共 0.1 mol,完全燃烧后得到 4.48 L CO2(标准状况)和 3.6 g 水,则这两种气体可能是( B ) 导学号 46302245 ACH4和 C3H8BCH4和 C3H4 CC2H4和 C3H4DC2H4和 C2H6 解析:由题意知 0.1 mol 该混合气态烃燃烧后生成 0.2 mol CO2和 0.2 mol H2O,故混 合气体的平均组成为 C2H4。 13四联苯的一氯代物有( C ) 导学号 46302246 A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 解析:本题考查有机物同分异构体的书写与判断。观察四联苯的结构为对称结构,可 判断其一氯代物有 5 种:。 二、非选择题(共 8 小题,共 61 分) 14(5 分)在下列化合物:CH3CH3 CH2=CH2 (1)属于环状化合物的有_, (2)属于脂环化合物的有_, (3)属于芳香族化合物的有_, (4)属于脂肪烃的有_。导学号 46302247 解析:有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,据此可知为链状化合物, 属于环状化合物;环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香族化合 物(分子中有苯环),故为脂环化合物,为芳香族化合物。链状烃和脂环烃统称 为脂肪烃,包括。 15(6 分)下列物质:O2 氯仿 CH3CH2CH2OH O3 CHCl3 CH3OCH2CH3 C 12 6 C CH3OH。其中属于同系物的有_或_(填序号,下同), 13 6 互为同分异构体的有_。互为同素异形体的有_,属于同位素的有 _,是同一种物质的有_。导学号 46302248 16(10 分)将下图中所列仪器组装成一套实验室蒸馏工业酒精的装置,并进行蒸馏。 导学号 46302249 (三)(一)(五)(二)(六)(四) (1)图中 A、B、C 三种仪器的名称分别是_直形冷凝管_、_蒸馏烧瓶_、_锥形瓶 _。 (2)将以上仪器按(一)(六)顺序,用字母 a,b,c表示连接顺序。 e 接(_i_),(_h_)接(_a_),(_k_)(_b_)接(_f_),(_g_)接(_w_)。 (3)A 仪器中 c 口是_进水口_,d 口是_出水口_。(填“进水口”或“出水口”) (4)蒸馏时,温度计水银球应放在_蒸馏烧瓶支管口_位置。 (5)在 B 中注入工业酒精后,加几片碎瓷片的目的是_防止液体暴沸_。 (6)给 B 加热,收集到沸点最低的馏分是_甲醇_,收集到 78 左右的馏分是_乙醇 _。 解析:蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时,应遵循先加热 后冷凝再收集的顺序;实验时冷凝水的流向与蒸气的流向相反;温度计水银球位于蒸馏烧 瓶支管口处;为防止液体暴沸,需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。 17(5 分)烃 A 的结构简式为导学号 46302250 。 (1)用系统命名法命名烃 A:_2,2,6三甲基4乙基辛烷_,烃 A 的一氯代物具有不 同沸点的产物有_10_种。 (2)已知烃 A 中伯、仲、叔、季碳原子各有 6 个、4 个、2 个和 1 个。试判断在烷烃 C7H16中,具有 3 个伯碳原子的同分异构体有_3_种。 (3)烷烃 B 中含有 4 个伯碳原子、1 个仲碳原子和 2 个叔碳原子,则烷烃 B 的分子式为 _C7H16_,写出烷烃 B 可能具有的结构简式和它们的名称: (2,3二甲基戊烷)和(2,4二甲基戊烷) 。 解析:(1),根据编号可知此物质的名称为 2,2,6三甲基4乙基辛烷,分子中氢原子种类有 10 种,所以烃 A 的一氯代物有 10 种。 (2)伯碳指CH3中的碳原子,仲碳指CH2中的碳原子,叔碳指中的碳原子, 季碳指的碳原子。若 C7H16中有 3 个伯碳原子即 3 个CH3,且只有 1 个支链,其可能 的结构简式有 3 种。 (3)烷烃 B 中共有 7 个碳原子,所以分子式为 C7H16,烷烃 B 可能的结构简式: (2,3二甲基戊烷)和(2,4二甲基戊烷) 18(10 分)有机物 A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏 稠液体,易溶于水。为研究 A 的组成与结构,进行了如下实验:导学号 46302251 实验步骤解释或实验结论 (1)称取 A 9.0 g,升温使其汽化,测其密(1)A 的相对分子质量为_90_ 度是相同条件下 H2的 45 倍 (2)将此 9.0 g A 在足量纯氧中充分燃烧, 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰, 发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g (2)A 的分子式为_C3H6O3_ (3)另取 A 9.0 g,跟足量的 NaHCO3粉末反 应,生成 2.24 L CO2(标准状况),若与足 量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示 A 中含有的官能团: _COOH_、_OH_ (4)A 的核磁共振氢谱如下图: (4)A 中含有_4_种氢原子 (5)综上所述,A 的结构简式为 解析:(1)A 的相对分子质量45290。 (2)9.0 g A 中含 H、C 的质量分别为: m(H)21 gmol10.6 g, 5.4 g 18 gmol1 m(C)12 gmol13.6 g, 13.2 g 44 gmol1 则m(O)9.0 g0.6 g3.6 g4.8 g, n(C):n(H):n(O):1:2:1。 3.6 12 0.6 1 4.8 16 由于 A 的相对分子质量为 90,则 A 的分子式为 C3H6O3。 (3)0.1 mol A 与足量 NaHCO3反应生成 0.1 mol CO2,说明 A 分子中含一个 COOH;0.1 mol A 与足量 Na 反应生成 0.1 mol H2,说明 A 分子中含一个OH。 (4)核磁共振氢谱中有 4 个峰,说明 A 中有 4 种氢原子。 (5)综上所述,A 的结构简式为 CHCH3OHCOOH。 19(10 分)(2016宁夏贺兰月考)测定有机化合物中碳和氢的组成常用燃烧分析法, 下图是德国化学家李比希测定有机物组成的装置,氧化铜作催化剂,在 750C 左右使有机 物在氧气流中全部氧化为 CO2和 H2O,用含有固体氢氧化钠和氯化钙的吸收管分别吸收 CO2 和 H2O。导学号 46302252 试回答下列问题: (1)甲装置中盛放的是_CaCl2_,甲、乙中的吸收剂能否颠倒?_不能_,请说明理 由:_因为氢氧化钠能同时吸收 CO2和 H2O,从而无法确定生成水和 CO2的质量_。 (2)实验开始时,要先通入氧气一会儿,然后再加热,为什么?_将装置中的空气排尽, 否则会因空气中含有二氧化碳和水蒸气而影响测定结果的准确性_。 (3)将 4.6 g 有机物 A 进行实验,测得生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2,则该物质中各元 素的原子个数比是_N(C):N(H):N(O)2:6:1_。 (4)经测定,有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图,则 A 的结构简式为_CH3CH2OH(或 C2H5OH)_。 解析:(1)NaOH 固体不但吸收 CO2,也吸收水蒸气,故只能盛放到乙中。(2)实验前要 先通入氧气一会儿,然后再加热。将装置中的空气排尽,否则会因空气中含有二氧化碳和 水蒸气而影响测定结果的准确性。(3)n(C)0.2 mol,n(H)2 8.8 g 44 g mol1 0.6 mol,n(O)0.1 mol,即N(C): 5.4 g 18 gmol1 4.60.2 120.6 1g 16 gmol1 N(H):N(O)2:6:1。(4)根据核磁共振氢谱图可知有 3 种不同的 H 原子,且个数比为 3:1:2,即结构简式为 CH3CH2OH(或 C2H5OH)。 20(5 分)有机物键线式结构的特点是以线示键,每个折点和线端点处表 示有一个碳原子,并以氢补足四价,C、H 不表示出来,降冰片烷立体结构如图 所示。导学号 46302253 (1)写出其分子式_C7H12_,其分子式符合_炔_烃的通式,请你写出一种这种烃类物 质的结构简式_CHCCH2CH2CH2CH2CH3(其他合理答案也可)_。 (2)结合降冰片烷及其键线式,请你判断:降冰片烷属于_AB_。 A环烷烃B饱和烃 C不饱和烃D芳香烃 解析:(1)通过结构简式的折点可以判断:降冰片烷有 7 个碳原子,因为碳原子成四键, 所以端头的 5 个碳原子上各连接有两个氢原子,中间每个碳原子上连有一个氢原子,所以 氢原子数目为 522112(个),故降冰片烷的分子式是 C7H12;通过得出的分子式可知, 降冰片烷与炔烃的通式(CnH2n2)相同
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