高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元 人工合成有机化合物 第1课时教学案 苏教版必修

我带领班子成员及全体职工，积极参加县委、政府和农牧局组织的政治理论学习，同时认真学习业务知识，全面提高了自身素质，增强职工工作积极性，杜绝了纪律松散第1课时简单有机物的合成学习目标定位1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。一、有机物合成路线的设计与选择1有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。(1)乙烯水合法制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(2)乙烯氧化制乙醛2CH2=CH2O22CH3CHO。(3)乙烯氧化制乙酸CH2=CH2O2CH3COOH。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反应。(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。答案合成路线：合成路线：3一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？答案(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：(1)理论上能生成几种酯？(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？答案(1)理论上能生成4种酯。(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。解析2乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。示例：合成路线图答案合成路线一：合成路线二：二、有机合成题的解题方法思路1设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。答案(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6纤维素 葡萄糖C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOHC2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O解析根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。2以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：(已知RBrNaOHROHNaBr)(1)写出A的结构简式：_。(2)反应的反应类型分别为_、_。(3)写出乙醇的同分异构体：_。(4)写出反应和的化学方程式：_；_。答案(1) (2)加成反应取代反应(3)CH3OCH3(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O解析根据题目所给信息，RBr(卤代烃)与NaOH溶液反应，溴原子被羟基取代，由此可知A为CH2BrCH2Br。有机合成题的解题思路(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。3已知：RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl。写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式。答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOH2NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaClH2O2HOCH2CH2CH2COONaH2SO42HOCH2CH2CH2COOHNa2SO4H2O解析观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为HOCH2CH2CH2COOH。根据所学知识，可知羧基可通过醇氧化成醛再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟基，再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇，我们便可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线：CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH。1有机合成遵循的原则2有机合成的方法1如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是()A不能使紫色石蕊溶液变红B可与碳酸钠反应C能发生酯化反应D能发生氧化反应答案B解析该有机物为乙醇，不可与Na2CO3反应。2用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2答案D解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。 3甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的有机玻璃的单体，制取该单体的旧法合成的反应是CH3OHH2SO4NH4HSO490年代开始的新法合成的反应是CH3CCHCOCH3OH 。与旧法比较，新法的优点是()A原料无爆炸危险B原料都是无毒物质C没有副产物，原料利用率高D对设备腐蚀性较大答案C解析新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，A说法错误；CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，B说法错误；由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的化学反应方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D说法错误。4已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：则下列推断不正确的是()A鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液BD中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯DBDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5答案D解析从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；C选项表述正确；化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O，D选项错误。5某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：(1)写出反应的反应类型：_；_。(2)写出A、B、C、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。(3)写出反应 的化学方程式：_。_。_。答案(1)加成反应酯化反应(或取代反应)(2)CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH(3)CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHO2 CH3CH2CH2OH H2O解析E是酯类物质，则合成E的有机物应是和CH3CH2CH2OH(B)，B由A与H2O反应制得，则A为CH3CH=CH2。C经过两次催化氧化得到，可知C为，D为。基础过关题组一有机物结构与反应类型1下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A乙烷 B乙醇C丙烯 D苯答案C解析能发生加成反应说明分子结构中有不饱和键，可排除A、B两项；而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可排除D项；丙烯中有类似甲烷、乙烯的结构，所以能发生取代反应、加成反应和使酸性KMnO4溶液褪色。2“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列有机反应类型最符合这一要求的是()A取代反应 B氧化反应C缩聚反应 D加聚反应答案D解析无机反应中的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其反应物的原子全部变成目标产物，原子利用率都为100%，符合绿色化学的理念。3请预测有机物丙烯酸(CH2=CHCOOH)可发生的反应类型可能有()加成反应水解反应酯化反应中和反应氧化反应A BC D答案C4有机物CH2=CHCH2CH=CHCOOHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OH中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是()A B C D答案C解析分析5种有机物分子中含有的官能团，判断各自能发生的反应如下表：酯化反应加成反应氧化反应故符合题意。5利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是()A乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)B一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢气(氯乙烷)C等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)D浓硝酸与苯用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯)答案C解析等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下发生取代反应可得一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代乙烷。其他选项均能得到较为纯净的产物。题组二简单有机物的合成及评价6已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物： CH3X HX。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl答案C解析据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2=CH2和HCl加成。71,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 已知RCH2BrRCH2OH，则A可能是()A乙烯B乙醇CCH2=CHCH=CH2D乙醛答案A解析据最终产物可逆推出C为HOCH2CH2OH，则结合信息知B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2。8若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯醇醛酸酯。则经历的反应类型应为()A加成氧化氧化酯化B氧化加成氧化酯化C取代氧化氧化酯化D加成还原氧化取代答案A解析乙烯醇：与水发生加成反应；醇醛：氧化反应；醛酸：氧化反应；醇酸酯：酯化(取代)反应。9合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3CaOCaC2CH CHCH2=CHCN方法二：CH2=CHCH3NH3O2CH2=CHCN3H2O对于以上两种制备途径的分析如下：方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；方法二比方法一原料丰富、工艺简单；方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是()A BC D答案A10制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为下列说法不正确的是()AM的分子式为C6H12O6BN的结构简式为CH3COOHC的反应类型属于取代反应D淀粉与纤维素互为同分异构体答案D解析淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解产物最终为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶作用下发生发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH2CO2，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。能力提升11已知乙烯能发生以下转化：(1)乙烯的结构简式为_。(2)写出B、D化合物中的官能团：B中官能团的名称：_；D中官能团的名称：_。(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：_；反应类型：_；_；反应类型：_。答案(1)CH2=CH2(2)羟基羧基(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反应解析乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇)，乙醇催化氧化生成C(乙醛)，乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。12用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：(1)由CH2=CH2制得有机物A的化学反应类型是_。(2)丙烯酸(CH2=CHCOO