高二化学有机物组成和结构的研究[苏教版]专题1第二单元.ppt

一、有机化合物组成的研究 矿一中高一化学备课组 专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物 更多资源 确定有机物化学式的一般步骤： 确定组成 的元素 分子式 结构式 定性 定性 定量 定量 在日常生活中，我们经常见到 有机物燃烧。有机物燃烧的产物能 给我们提供哪些有机物组成方面的 信息？ 更多资源 （一）有机物组成元素的判断 n一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对 应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O 。 n欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢 元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素 m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素 （二）有机物相对分子质量的确定 1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：M22.4 2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：MADMB 3.混合物的平均相对分子质量： （三）有机物分子式的确定 1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的 量，即可确定分子式。 标况密度 （或相对密度） 相对分子 质量 分子式 1mol有机物中元素 原子各多少摩 例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密 度为15。求该化合物的分子式。 （三）有机物分子式的确定 2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中 所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在 数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质 量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分 子质量求n的值，即可确定分子式。 标况密度 （或相对密度） 相对分子质量 分子式 有机物中各元素原子 的质量分数或质量比 最简式 最简式 的式量 例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%， 含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密 度为15。求该化合物的分子式。 练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中 ，碳元素的质量分数为71.58%，氢元素的质量 分数为6.67%，氮元素的质量分数为4.91%，其 余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过 300，则吗啡的相对分子质量为_，吗啡的 分子式为_。 285 C17H19O3N 练习2、取8 g某有机物A（相对分子质量为32） 在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有_元素，其分子式 是_；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其 化学名称为_，写出此物质在空气中燃烧的 化学方程式_。 练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完 全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中，得到 干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪 色，B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2，A、B在相同善 下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构 简式。 练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的 相对密度是1.6，求该化合物的分子式 。 二、有机化合物结构的研究 德国化学家李比希（18031873） 1832年和维勒合作提出 “基团论”：有机化合物由 “基”组成，这类稳定的“ 基”是有机化合物的基础。 1838年李比希还提出了 “基”的定义 红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振 动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用 红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸 收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将 处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官能 团的信息。 核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过 共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有 关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频 率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原 子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分 子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 例2、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基 上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为21 ，它们的相对分子质量为 62，试写出该有机物的结构简式。 练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H- NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结 构简式可能为_, 若给出峰的强度 为3:2:1，则可能为_。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OH 诺贝尔化学奖与物质结构分析 斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。 手性分子 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日， 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式， 从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式， 仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大 贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。 三、有机化学反应的研究 18 18 O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓H2SO4 酯化反应的反应机理 H2SO4 1818 O O CH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH 酯的水解反应机理 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特 合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位 素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身 体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年， 他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理