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第2节 炔烃 3.8 炔烃的结构 以上数据表明：碳碳三键不是由三个键加和而成的。 主要指碳碳三键的结构。 3.8.1 碳原子的 sp 杂化轨道 1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p 一个sp 杂化轨道 二个sp 杂化轨道 未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 于sp杂化轨道对称轴所在直线。 乙炔分子的键 3.8.2 乙炔分子的结构 乙炔分子中键的形成 3.9 炔烃的构造异构和命名 3.9.1 炔烃的构造异构 含有五个或五个以上碳原子的炔烃不仅存在碳架异 构还存在官能团位次异构。 1-戊炔 2-戊炔3-甲基-1-丁炔 3.9.2 炔烃的命名 1)衍生命名法 以乙炔为母体的命名方法。无对称问题 2) 系统命名法 4-甲基-1-戊炔 2,5-二甲基-3-己炔 5-甲基-2-己炔 5- 十一碳烯1- 十三碳炔 碳碳三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。 3.9.3 烯炔的命名 3-戊烯 - 1-炔 4- 乙基 -1-庚烯 -5-炔 若双键和三键处于相同的位次供选择时, 优先给双键 最低编号。 1-丁烯 -3- 炔 5- 乙烯基 -2- 辛烯 -6- 炔 3.10 炔烃的物理性质 炔烃难溶于水, 易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。 3.11 炔烃的化学性质： 3.11.1 加成反应 炔氢的反应 1) 催化加氢 炔烃比烯烃更容易进行催化氢化 用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3一般称 为Lindlar催化剂. 2) 与卤素加成 现象是溴的红棕色消失,用于检验烯烃、炔烃及 其他含有碳碳重键的化合物。 卤素加成的活性顺序：氟 氯 溴 碘 3）与卤化氢加成 炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难 卤化氢的活性次序：HI HBr HCl 炔烃活性次序： 炔烃在相应卤离子存在下与 HX 加成通常得反式产物： 炔烃与HX加成机理： 两种正离子稳 定性不同 Markovnikov 规则 炔烃加 HBr 也有过氧化物效应： 4) 与水加成 烯醇式(不稳定) 酮式(稳定) 炔烃水合 5) 与醇、羧酸等加成 甲基乙烯基醚 丙烯腈 乙酸乙烯酯 炔烃亲核加成机理： 碳负离子稳定性与C+相反！ 在强烈条件下氧化时,非端位炔烃生成羧酸(盐),端 位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。 炔烃用高锰酸钾氧化，同样即可用于炔烃的定 性分析，也可用于推测三键的位置。 3.11.2 氧化反应 与烯烃相似,炔烃也可以被高锰酸钾溶液氧化.较温和条 件下氧化时,非端位炔烃生成 -二酮。 3.11.3 聚合反应 聚乙炔 顺式聚乙炔 反式聚乙炔 3.11.4 炔烃的活泼氢反应 炔氢的酸性 碳原子的杂化状态 sp sp2 sp3 s成分/% 50 33 25 电负性 3.29 2.73 2.48 碳负离子稳定性：HC=C CH2=C HCH3C H2 H2O HC=CH NH3 CH2=C H2 CH3C H3 pKa 15.7 25 34 36.5 42 金属炔化物的生成及其应用
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