高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸酯同步备课课件鲁科版选修

第1课时 羧酸 酯,第2章 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质,1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。,目标导航,基础知识导学,重点难点探究,随堂达标检测,栏目索引,一、羧酸 1.定义 分子由 (或氢原子)和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是 ，符号为 。 2.羧酸的分类 (1)按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。 羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为 ，如乙酸、硬脂酸等。,基础知识导学,烃基,羧基,羧基,答案,COOH,脂肪酸,(2)按羧基数目可分：一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧基的羧酸叫做 ，如CH3COOH；含有两个羧基的羧酸叫做 ，如 (3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸与高级脂肪酸。 分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸，如C17H33COOH。,一元羧酸,二元,羧酸,答案,3.羧酸的命名 (1)选主链：选取含有 的最长碳链为主链，按 的碳原子数称为“某酸”。 (2)编序号：从 开始给主链碳原子编号。 (3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的 和名称。 例如 命名为 。,羧基,主链,羧基,答案,位次号,2,3-二甲基丁酸,4.羧酸的物理性质 (1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水 ；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度 。 (2)熔、沸点比相应的醇要高，因为羧酸分子间可以形成 。,互溶,迅速减小,氢键,5.几种常见的羧酸 (1)甲酸 甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是 ，也称 。甲酸是有 气味的 液体，有腐蚀性，能与 、 、 、 等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即 和 ，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。 (2)苯甲酸 俗称 ，是组成最简单的 。苯甲酸是 晶体，易 ， 于水，易溶于 ，酸性比乙酸 。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做 。,HCOOH,蚁酸,刺激性,答案,无色,水,乙醇,乙醚,甘油,羧基,醛基,安息香酸,芳香酸,白色针状,升华,微溶,乙醇、乙醚,强,食品防腐剂,(3)乙二酸 俗称 ，是组成最简单的 ，结构简式为 。乙二酸是 的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙 于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 6.羧酸的化学性质 (1)酸性 2RCOOH2Na ； 2RCOOHNa2CO3 。,草酸,二元羧酸,HOOCCOOH,答案,无色透明,难溶,2RCOONaH2,2RCOONaCO2H2O,(2)羟基被取代的反应,答案,H2O,；,H2O,。,相关视频,(3)-H被取代的反应,答案,RCH2COOHCl2,HCl,。,(4)还原反应,RCH2OH,1.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。 (1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸( ) (2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物( ) (3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物( ),答案,议一议,2.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以乙酸为例)。,答案 (1)能使紫色石蕊溶液变红； (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气： 2CH3COOH2Na 2CH3COONaH2； (3)能与碱(如NaOH)发生中和反应，离子方程式： CH3COOHOH CH3COOH2O； (4)能与碱性氧化物(如MgO)反应： 2CH3COOHMgO Mg(CH3COO)2H2O (5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式： 2CH3COOHCO3 2CH3COOCO2H2O。,答案,2,3.甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？,答案 (1)(CHO)醛基醛的还原性和氧化性； (2)羟基取代反应； (3)羧基羧酸的性质。,答案,二、羧酸衍生物酯 1.羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分 子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为 ( 或RCO)。 2.酯 (1)概念：由 ( )与 相连组成的羧酸衍生物。 羧酸酯的通式为 ， 饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的 酯的通式为 。,羟基,酰基,酰基,答案,烃氧基(RO),CnH2nO2,(2)官能团： 。 (3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如 称苯甲酸苯甲酯。 (4)物理性质：酯类都 溶于水， 溶于有机溶剂，密度一般比水 。低级酯有 味， 挥发。,酯基,难,答案,易,小,香,易,(5)化学性质：在 或 催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为,答案,ROH,。,。,ROH,在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 。,酸,碱,大,3.肥皂的制备 (1)皂化反应 油脂在 条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为,碱性,答案,高级脂肪酸甘油酯 (2)制备流程 反应物混匀；加热水解；食盐细粒(用NaCl溶液)；静置，冷却；成形,议一议,1.碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？,答案 均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。,答案,2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_ _，属于酯的有_ _。,答案,3.酯的水解反应的实质和规律是什么？,答案,相关视频,答案 (1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。,答案,酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。,(2)与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。,4.1 mol,答案,与足量的NaOH,溶液充分反应，试求消耗NaOH的物质的量。,5.已知，醛和酮中的羰基(,答案 不可以，酸和酯中的 受连接的其他原子，如氧原子的影响，较难和氢气发生加成反应。,答案,)能与氢气发生加成反应，,酸和酯中的,能否与醛、酮一样，也能与氢气发生加成反应？,返回,重点难点探究,一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较 醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：,羟基H原子的活泼性：CH3COOHH2CO3,特别提醒,H2OROH。,解析答案,例1 有机物A的结构简式是,下列有关A的性质,的叙述中错误的是( ) A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13 B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应,解析 A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A选项不符合题意； B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol 氢氧化钠反应，符合题意； C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意； D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。 答案 B,(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。 酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。 酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。,解题反思,(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 (3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。,变式训练1 要使有机化合物,解析答案,转化为,，可选用的试剂是( ),A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH,B,二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型 1.乙酸乙酯的制备 (1)实验原理：CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。,(2)实验装置,相关视频,(3)反应特点,(4)反应的条件及其意义 加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 以浓硫酸做催化剂，提高反应速率。 以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。,(5)实验需注意的问题 加入试剂的顺序为C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOH。 用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。 导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 加入碎瓷片，防止暴沸。,2.酯化反应的几种基本反应类型 (1)基本的简单反应，如： 一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。,H2O,二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。,2CH3CH2OH,2H2O,(乙二酸二乙酯),(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：,(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如： 3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O (4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：,2H2O,(5)羟基酸分子间形成交酯，如：,(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：,nHOCH2CH2OH,(对苯二甲酸) (乙二醇),2nH2O,(聚对苯二甲酸乙二酯),(7)羟基酸分子内脱水成环，如：,例2 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。 (2)化学方程式：AE_， AF_。 (3)反应类型：AE_，AF_。,解析答案,解析答案,答案,2H2O,(3)消去(或脱水)反应 酯化(或分子间脱水)反应,(1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。 (2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质，所以根据官能团可推断有关物质。 (3)浓H2SO4在有机反应中作为反应条件，常常涉及醇的消去反应、酯化反应等。 (4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。,解题反思,(5)注意酯化反应中OH、COOH、 H2O之间量的关系，进行醇、羧酸、酯分子结构的推断。,变式训练2 乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式： (1)_； (2)_； (3)_。,解析答案,返回,解析 二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化或1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇发生分子间脱水，酯化生成聚酯。,解析答案,解析答案,返回,1.关于乙酸的下列说法不正确的是( ) A.乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D.乙酸易溶于水和乙醇,B,随堂达标检测,解析答案,1,2,3,4,5,解析 羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。,6,7,2.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应 加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解 与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是( ) A.有甲酸乙酯和甲酸 B.有甲酸乙酯和乙醇 C.有甲酸乙酯，可能有乙醇 D.几种物质都有,解析答案,解析 能发生银镜反应，说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入Cu(OH)2后不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。,C,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,3下列有机物的命名正确的是( ) ACH3CH2CH2OH ：2甲基1丙醇 BCH2BrCH2Br ：1,1二溴乙烷 C(CH3)2CCH2 ：2甲基丙烯 DCH3COOCH2CH2OOCCH3 ：乙二酸乙二酯,1,2,3,4,5,6,7,解析 CH3CH2CH2OH的系统命名名称是1丙醇，A错误；CH2BrCH2Br的系统命名名称是1,2二溴乙烷，B错误；(CH3)2CCH2系统命名名称是2甲基丙烯，C正确；CH3COOCH2CH2OOCCH3系统命名名称是二乙酸乙二酯，D错误。,答案 C,1,2,3,4,5,6,7,解析答案,4环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如图。下列对该物质的叙述中，正确的是( ) A该物质属于芳香烃 B该有机物难溶于水 C分子式为C17H23O3 D1 mol该物质最多可与2 mol NaOH发生反应,1,2,3,4,5,6,7,解析 该分子中含有O元素，所以不属于烃，属于烃的含氧衍生物，故A错误；该有机物中烃基较大且含有酯基，不易溶于水，故B正确；C.其分子式为C17H24O3，故C错误；该物质水解后只有羧基能和NaOH反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol NaOH发生反应，故D错误。,答案 B,1,2,3,4,5,6,7,5.已知某有机物X的结构简式为 下列有关叙 述不正确的是( ) A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 mol B.X在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应 C.X在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D.X的化学式为C10H10O6,解析答案,1,2,3