有机化学实验讲义.ppt

有机化学实验,有机化学是一门以实验为主的科学，上好实验课是提高有机化学教学质量的重要环节。通过实验可验证理论，巩固和加深对理论的理解，使理论与实践紧密联系起来，又可学会和掌握有机化学实验的基本操作，培养独立工作能力、科学思维方法、严谨的科学作风和实事求是的科学态度，为今后掌握临床实验技术和开展科学研究工作打下基础。,有机化学实验须知 1、提前10 min 进入实验室，不能穿拖鞋进入实验室。 2、实验前必须写好预习报告，无预习报告不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材及讲义。 3、实验时必须听从指导教师的安排，不听从者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。 4、不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。 5、实验中不得有任何作弊行为，否则本次实验按不及格论。 6、在设计性实验阶段，将开放实验室。,实验室规则 实验中应保持安静和良好秩序，认真操作、仔细观察和如实记录。未经老师同意不得任意改变药品用量和实验内容。 爱护公物。公用仪器、药品、器材应在指定地点使用，或用后及时放回原处。仪器若有损坏要按制度赔偿。 任何实验药品及产品禁止带出实验室。 实验完毕，及时做好实验后处理工作。清洗、整理仪器、检查安全，按要求及时上交实验报告，交老师批阅。 严格遵守操作规程，确保安全，如遇事故，应保持冷静，并及时向老师报告，以便及时处理，防止事故扩大。 学生轮流值日。值日生负责整理公用物品、打扫实验室，检查水电是否关闭，最后关好门窗。,实验室安全知识 1、事故的预防 （1）在操作易燃、易爆的液体（乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）时应远离火源，禁止将上述溶剂放入敞开容器内。 （2）易燃、易挥发物不得倒入废液缸内，应倒入指定回收瓶中。 （3）化学品不要沾在皮肤上，每次实验完毕后应立即洗手。 （4）严禁在实验室内吃东西、吸烟。 （5）不能用湿手去使用电器或手握湿物安装插头。实验完毕应首先 切断电源，再拆卸装置。 2、事故处理 （1）着火：要保持冷静、不能惊慌失措。应将火源或电源切断，并迅速移去易燃物品，用砂或适宜的灭火器将火扑灭。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的四周向中心扑灭火焰。,（2）灼伤：浓酸、浓碱等灼伤时，立即用大量自来水冲洗，然后按以下处理：酸灼伤时，水冲洗后用35%碳酸氢钠（或肥皂水、稀氨水）溶液处理，涂上凡士林或其它药物；碱灼伤时，水冲洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液处理，涂凡士林或其它药物，一旦酸碱溅入眼内，应用大量水冲洗，再用1碳酸氢钠溶液或1%硼酸溶液冲洗；最后用水洗。 （3）烫伤：轻者可用稀甘油、万花油、蓝油烃等涂抹患处。重者可用蘸有饱和苦味酸溶液（或饱和高锰酸钾溶液）的棉球或纱布敷患处，必要时到医院处理。切忌用水冲洗。 （4）创伤：玻璃、铁屑等刺伤时，先取出异物，再用3过氧化氢溶液或红汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血过多或刺入的异物太深，应到医院处理。,有机化学实验,玻璃仪器介绍,标准磨口的规定,常用的有10，12，14，16，19，24，29，34，40,如10/30，10表示磨口大端的直径为10mm，30表示磨口的高度为30mm。,圆底烧瓶,规格： 50毫升 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,标准磨口： 14号 19号 24号,三口烧瓶,规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,标准磨口： 14号 19号 24号,四口烧瓶,规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,标准磨口：14号 19号 24号,梨型烧瓶,规格： 50毫升 100毫升 150毫升 250毫升,标准磨口： 14号 19号 24号,三角烧瓶（锥形烧瓶）,规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,标准磨口： 14号 19号 24号,直型冷凝管,型号： 长型 短型,标准磨口： 14号 19号 24号,球型冷凝管,型号： 长型 短型,标准磨口： 14号 19号 24号,空气冷凝管,型号： 长型 短型,标准磨口： 14号 19号 24号,刺型回流管（分馏管）,型号： 长型 短型,标准磨口： 14号 19号 24号,蛇型回流管（分馏管）,型号： 长型 短型,标准磨口： 14号 19号 24号,蒸馏头（之一）,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 真空蒸馏头,蒸馏头（之二）,规格： 60度弯管 蒸馏头,标准磨口： 14号 19号 24号,蒸馏头（之三）,规格： 普通蒸馏头,标准磨口： 14号 19号 24号,干燥管,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 直型 L型 U型,接液管（之一）,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 单口接液管,接液管（之二）,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 双口接液管,接液管（之三）,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 三口接液管,滴液漏斗,标准磨口： 14号 19号 24号,规格： 150毫升 200毫升,分水器,标准磨口： 14号 19号 24号,温度计套管,标准磨口： 14号,玻璃磨口塞,标准磨口： 14号 19号 24号,搅拌器套管（之一）,规格： 普通型,标准磨口： 14号 19号,搅拌器套管（之二）,规格： 液封型,标准磨口： 14号 19号,吸滤瓶,规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升 2000毫升,布氏漏斗,规格： 直径10厘米 直径15厘米 直径20厘米 直径25厘米,分液漏斗,规格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,磨口： 非标,普通漏斗,量筒,规格： 10毫升 25毫升 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升,石棉网,三角架,有机化学实验,常用设备,酒精喷灯,真空烘箱,电动搅拌器,调频式电动搅拌器,电热套,磁力搅拌电热套,阿贝折光仪,鼓风干燥箱,显微熔点测定仪,水浴锅,玻璃工操作,有机化学实验单元操作,本单元操作的意义,玻璃工操作是有机化学实验的基本操作之一，在上世纪八十年代至九十年代，有机化学工作者往往需要自己制作一些实验装置，因此，玻璃工操作是有机化学实验室工作人员必备的基本技能。,随着科技的发展，实验室设备逐渐标准化， 标准口有机制备仪逐步取代了非标准的玻璃仪器，因此，现在实验室基本不采用自制的玻璃仪器，玻璃工操作对于实验设备的制作来说基本失去了意义。,现在学习玻璃工操作的意义在于,1、熟悉有机化学实验室的环境。,5、培养互相帮助协作开展工作的精神。,3、了解本学期有机化学实验的总体安排。,4、掌握简单的玻璃工操作技能。,2、了解实验室的规章制度。,玻璃工操作方法,1、玻璃管（棒）的截断,2、玻璃管的加热弯曲,3、玻璃管的拉伸,简单蒸馏装置,用于常压下性质稳定的液体的蒸馏,结构简单,易于操作,可分离沸点相差较大的液体,不适用于分离高温易分解的液体,不适用于分离沸点接近的液体,简单分馏装置,结构较复杂,易于操作,可分离沸点相差不大的液体,不适用于分离高温易分解的液体,回流分水反应装置,用于有机合成中，需要连续移出一种产物的反应。 典型的反应例如酯化和醚化是需要移出生成的水。,反应中生成产物不能和反应物分离的反应，不能适用本装置。,空气冷凝回流反应装置,适用于反应过程中温度较高（大于150的回流反应。,反应中有气体产生或高温易分解的反应不适用于本装置。,干燥回流反应装置,适用于反应过程中需要避免水分干扰的反应。,滴加分馏装置,适用于连续滴加并分离生成物的有机合成反应。 适用于沸点接近的液体混合物的连续分离。,滴加易挥发液体的回流反应装置,适用于滴加易挥发液体或不能接触外界环境的液体的有机化学反应。,简单滴加反应装置,温控滴加反应装置,简单回流分水装置,温控回流分水装置,温控搅拌回流反应装置,滴加回流搅拌反应装置,真空蒸馏装置,带气体吸收的回流反应装置,有机化学实验,蒸 馏,简单蒸馏,适用于：,1、沸点相差较大（50摄氏度到80摄氏度。,2、沸点温度时不分解。,3、没有有害气体产生。,4、非共沸物或恒沸物体系。,注意事项,1、温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一 水平线上。,2、蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的 2/3，也不能少于1/3。,4、冷凝水采用逆流方式。,5、装置安装整齐，固定牢固。,6、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。,3、加入几粒沸石，适当控制加热速度，以每2-3秒 钟一滴为宜。,真空蒸馏,适用于：,1、沸点太高难以蒸馏的液体的蒸馏。,2、高温易分解、氧化液体的蒸馏。,3、非共沸物或恒沸物体系。,注意事项,1、温度计的安装位置要正确。,2、加入几粒沸石，适当控制加热速度， 以每2-3秒钟一滴为宜。,3、冷凝水采用逆流方式。,4、装置安装整齐，固定牢固。,5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。,6、控制真空度和加热速度，防止爆沸。,分 馏,适用于沸点接近的多组分混合液体的蒸馏分离。,不适用于恒沸物的蒸馏分离。,高沸点易分解的混合物可采用减压分馏。,注意事项,1、温度计的安装位置要正确。,2、加入几粒沸石，适当控制加热速度， 以每2-3秒钟一滴为宜。,3、冷凝水采用逆流方式。,4、装置安装整齐，固定牢固。,5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。,6、及时观察收集不同馏分。,水蒸气蒸馏,适用于：,1、含有无机盐、有机物、水的混合体系。,2、要分离的有机物不溶于水。,3、要分离的有机物可与水形成共沸物或恒沸物。,注意事项,1、控制水蒸气的速度，以免冲出。,2、水蒸气热量不够时可以进行辅助加热。,3、冷凝水采用逆流方式。,4、装置安装整齐，固定牢固。,5、拆解时逆序拆解，注意保护玻璃仪器。,6、及时排除管路中产生的液体水份。,有机化学实验,过滤和干燥,适用于不吸潮，易于干燥的物质。 例如：有机物、无机物的难溶盐。,适用于不宜吸潮的物质。例如：氯化钠、蔗糖等。,适用于较难干燥的物质,适用于难干燥、易吸潮必须强制干燥的物质。,工作温度： 50-300 摄氏度,真空过滤适用范围,不易分解、挥发的固体物质。,颗粒细小不易过滤的物质。,有机化学实验,萃 取,1、将要萃取的溶液和萃取溶剂依次从上口倒入分液漏 斗，其量不能超过漏斗容积的2/3，塞好塞子进行振荡。 2、振荡时右手捏住漏斗上口的颈部，并用食指根部压紧 塞子，以左手握住旋塞，同时用手指控制活塞，将漏斗倒 转过来用力振荡。 3、然后将分液漏斗静置，待液体分层后进行分液，分液 时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。例如用 四氯化碳萃取溴水里的溴。,注意事项：,有机化学实验,重结晶,操作事项：,第一步：称量：台称的使用，两边应该放样品纸，台称用完后应复位（尺码，砝码），称中不能留有任何药品。,第二步：溶解固体：一般是加入的溶剂恰好溶解固体，最多加20%左右的溶剂以将溶液稀释。,第三步：趁热过滤：在过滤前须用少量热的溶剂湿润滤纸，以免干滤纸吸收溶液中的溶剂使结晶析出而堵塞滤纸孔 。,第四步：活性炭的使用：只有在溶液加入少量活性炭煮沸就可以使溶液脱去颜色。,操作事项：,第五步：晶体的析出：趁热过滤后的热溶液静置自然冷却，析出较好的晶体 。,第六步：结晶收集和洗涤：把晶体和母液分开，通常是用抽气过滤法。重复一二次，即可以得到干净的晶体。,第七步：干燥：重结晶得到的晶体，其表面吸附少量溶剂，应干燥才可以得到纯净的产品。通常用如下的方法：、风干，即自发凉干；、烘干（烘箱）；、真空干燥（真空干燥箱）；、红外干燥（红外射线）；微波。,1、与要提纯的物质不起化学反应； 2、在较高温度时能溶解多量的被提纯的物质，而在室温或更低的温 度时只能溶解少量； 3、对杂质的溶解度非常大或非常小（对杂质溶解非常大是使杂质留 在母液中不随提纯物品析出，对杂质溶解非常小则是使杂质在热过滤 时被滤去）； 4、能结出较好的结晶； 5、溶剂的沸点要适中，不宜太高，也不宜太低，过低，溶解度改变 不大，难分离，且操作也难；过高，附着于晶体表面的溶剂不宜除 去；,注意事项：,有机液体的干燥方法,有机化学实验,1、干燥剂种类与水结合可逆和与水作用反应不可逆两 大类。 2、与水结合可逆干燥剂的用量是否合适的判断方法： 液体由浊变清； 干燥剂不附着在瓶壁上并不互相粘结。 3、注意问题 干燥剂的适用性（考虑不与被干燥物作用、结合；吸 水能力和干燥效能要强）。 干燥时间大于30分钟，并加盖（防止空气中的水气进 入）。 已吸水干燥剂受热后又会脱水，故蒸馏之前要滤去干 燥剂。,注意事项：,玻璃仪器的洗涤与干燥,1、洗涤方法：,对附有易去除物质的简单仪器，如试管、烧杯等，用试管刷蘸取合成洗涤剂刷洗。,然后用自来水冲洗。当倒置仪器