高考总复习课件(苏教版)：9.1有机物的结构、分类和命名.ppt

第一单元 有机物的结构、分类和命名,基础自主梳理,自我诊断 1俗话说“臭味相投”，昆虫闻到信息素，可谓一见钟情，带有信息素的诱饵已在世界范围内用于监视和测定害虫群体，以便适时投用杀虫剂，有效地捕杀害虫。棉子象鼻虫的四种信息素的结构可表示如下(括号内表示的结构简式),以上四种信息素中互为同分异构体的是( ) A和 B和 C和 D和 答案：C,基础回归 1碳原子的成键特点,单键、双键或叁键,4,正四边形,平面,直线,2碳原子的成键方式,4个不同,b,3有机物结构的表示方法,4.有机化合物的同分异构现象 (1)同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的_。 (3)同分异构体的常见类型,化合物,CH3CH(CH3)CH3,CH3CH=CHCH3,CH3CH2OH,思考感悟 1.相对分子质量相同而结构不同的物质一定是同分异构体吗？ 【提示】 相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体。如C9H20和C10H8的相对分子质量相同且结构不同，但二者分子式不同，故它们不是同分异构体。,自我诊断 2请按照官能团种类对下列有机物进行分类。,(1)可看作醇的是 _； (2)可看作酚的是 _； (3)可看作醛的是 _； (4)可看作酸的是 _； (5)可看作酯的是 _。,答案：(1)B、C、G、H (2)A、E、G (3)E (4)G、H (5)D、F,基础回归 1按官能团分类 (1)官能团：反映一类有机化合物_的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团,共同特性,3同系物 结构_，分子组成上相差一个或若干个_原子团的有机化合物互称为同系物。,相似,CH2,思考感悟 2具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？ 【提示】 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。,自我诊断 3按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容： (1)新戊烷用系统命名法命名 _。,答案：(1)2,2二甲基丙烷 (2)乙苯 (3)C6H10 4甲基2戊炔 8.5 (4)CH2=CHCH3,基础回归 1烃基 (1)烃基：烃分子失去一个_所剩余的原子团。 (2)烷基：烷烃分子失去一个_所剩余的原子团。 (3)几种常见的烷基的结构简式。,氢原子,氢原子,甲基：_ 乙基：_ 丙基(C3H7)：_、_ 丁基(C4H9)：CH2CH2CH2CH3、_、_、_,CH3,CH2CH3,CH2CH2CH3,CH(CH3)2,C(CH3)3,CH2CH(CH3)2,CH(CH3)CH2CH3,2有机物的系统命名法 命名为_。 命名为_。,3,3,4三甲基己烷,2甲基2戊烯,命名为_。 命名为_。,5甲基3乙基1己炔,1,3二甲苯,课堂互动主讲练,1书写步骤 (1)根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。 (2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。 (3)碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 (4)检查是否书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。,2常见的几种烃基的异构体数目 (1)C3H7：2种，结构简式分别为：,(3)C5H11：8种，如C5H11Cl共有8种同分异构体。 3同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。,(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 4有机物的立体异构 (1)顺反异构。如2丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式(如图所示)。,(2)对映异构。如：乳酸，两种分子结构互为镜像。,【特别提醒】 同分异构体的考查主要有： (1)判断取代反应产物的同分异构体的数目。 (2)从给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。 (3)限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。,菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是_。 (2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。,(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)_。 【解析】 (1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，所以甲一定含羟基。,(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体，其能与FeCl3溶液发生显色反应，则应有酚的结构，有2种一硝基取代物，则二个取代基在苯环上处于对位，利用本书所给酯的同分异构体的书写方法不难得出答案。,【规律方法】 书写酯类物质同分异构体时，一般按逐一增碳的方法来进行，这样一般不会漏写或重复。如C8H8O2含苯环的酯类同分异构体有：,跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠) 1(2009年高考海南卷)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)( ) A7种 B8种 C9种 D10种 解析：选C。为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种。,1烷烃的命名,(1)选母体 选择最长的碳链作为主链。 当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如,含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编序号 编号位要遵循“近”、“简”、“小”。 以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。如,若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如,(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如(2)中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。,2其他链状化合物的命名 (1)选母体 官能团无碳原子：母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。 官能团含碳原子：母体的主链尽可能多地包含官能团上的碳原子。 (2)编序号 编序号时，尽可能让官能团或取代基的位次最小。 (3)写名称 用阿拉伯数字标明官能团的位置，如,3环状化合物的命名,(2010年北京海淀区模拟)下列有机物的命名正确的是( ),【解析】 A项应为1,2二溴乙烷，B项应为3甲基1戊烯，D项应为2,2,4三甲基戊烷。 【答案】 C,跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠) 2(2009年高考上海卷)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ),解析：选C。根据命名原则可知，A项是正己烷；B项是3甲基1丁烯；D项是1,2二氯乙烷。,1元素分析 (1)碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。,2有机化合物分子式的确定,3确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律 最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比相同。 要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式(n2)。 (2)相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯。,含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛。 (3)“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M),4结构式的确定 (1)1H核磁共振谱(1HNMR) 1H核磁共振谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是123，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为123。,(2)红外光谱(IR) 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。 例如，由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为OH、CH和CO。,有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,【解析】 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种氢原子。,【规律方法】 有机化合物的结构测定流程图：,跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠) 3为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：,(1)有机物A的相对分子质量是_。 (2)有机物A的实验式是_。 (3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则