2019_2020学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节第2课时醛、酮的化学性质学案鲁科版.docx

醛、酮的化学性质核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：通过醛基、酮羰基中原子成键情况的分析，理解醛、酮的化学性质与醛基、酮羰基的关系。掌握醛基的检验方法。2.证据推理与模型认知：能根据醛、酮的结构预测醛、酮发生的反应。一、羰基的加成反应1醛、酮的加成反应原理醛、酮加成反应的通式为。2完成下列反应的化学方程式(1)与氢氰酸加成CH3CHOHCN；HCN。(2)与氨及氨的衍生物加成CH3CHONH3；RNH2。(3)与醇类加成CH3CHOCH3OH。(4)与H2加成(还原反应)RCHOH2RCH2OHH2(1)醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。(2)在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。例1(2018济南高二期末)已知紫罗兰酮的结构简式为关于该有机物的说法正确的是()A其分子式为C13H18OB能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色C属于芳香族化合物D能发生加成反应、取代反应、水解反应【考点】酮的结构与性质【题点】酮的加成(还原)反应答案B解析由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13224220，故分子式为C13H20O，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。易错警示能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。二、醛的氧化反应1可燃性乙醛燃烧的方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O。2催化氧化反应乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHOO22CH3COOH。3与弱氧化剂的反应(1)与银氨溶液反应实验操作实验现象向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式中：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O；中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(2)与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4；中：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O，CH3COOHNaOHCH3COONaH2O4.与强氧化剂的反应乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。1醛的转化关系RCH2OHRCHORCOOHMrMr2Mr142醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：试管内壁必须光滑洁净；银氨溶液要现用现配，不可久置；银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡或摇动试管；实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：Cu(OH)2必须用新制备的；制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；反应混合液必须加热至沸腾。例2已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判断下列说法不正确的是()A它可使酸性KMnO4溶液退色B它可以与溴发生加成反应C它可以发生银镜反应D它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。规律总结(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(3)能使溴水退色的有机基团有CC、CHO、酚羟基等；能使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有CC、苯的同系物侧链、CHO等。例3醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。(1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液，可观察到的现象是_。(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。实验操作中，应先检验哪种官能团？_，原因是_。检验分子中醛基的方法是_，化学方程式为_。检验分子中碳碳双键方法是_。【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案(1)KMnO4酸性溶液退色(2)醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液退色在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2(CH3)2C=CHCH2CH2COOHCu2O2H2O加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否退色解析(1)乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液退色。(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液退色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。方法规律(1)只要有机物的分子中含有CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂，可氧化CHO，故应先检验CHO再检验碳碳双键。相关链接使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液退色的有机物及退色原因的比较官能团试剂碳碳双键碳碳叁键苯的同系物醇酚醛能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因能否退色原因溴的CCl4溶液加成反应加成反应取代反应氧化反应KMnO4酸性溶液氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应注：“”代表能，“”代表不能。例4香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是()A该有机物的化学式是C11H16OB1mol该有机物与H2充分反应，消耗4molH2C该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应【考点】酮的结构与性质【题点】酮的结构与性质综合答案A解析该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1mol该有机物与H2充分反应消耗3molH2。规律总结醛和酮性质的异同点醛和酮都能与H2发生加成反应生成醇，醛还能与O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生氧化反应，而酮不能。1下列说法中正确的是()A乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析乙醛的结构式为，其中CH3的四个原子不可能在同一平面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。2下列关于丙酮的说法正确的是()A能发生银镜反应B能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C能与H2发生加成反应D能水解生成甲醇和乙酸【考点】酮的结构与性质【题点】酮的化学性质答案C解析丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。3使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛()A酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B银氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液D银氨溶液和酸性KMnO4溶液【考点】醛的结构与性质【题点】醛基的检验答案B解析A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而退色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不退色的甲苯，错误；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而退色的1己烯，不反应的为甲苯，正确；C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，错误；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而退色，故无法鉴别，错误。4茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A能被KMnO4酸性溶液氧化B在一定条件下能与溴发生取代反应C被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26OD能与溴化氢发生加成反应【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析茉莉醛的结构中含有两种官能团：碳碳双键和醛基，其性质主要由这两种官能团决定，含有碳碳双键，既能与Br2、HBr等发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有醛基，能与氢气等发生加成反应，也能被KMnO4酸性溶液氧化等；含有R，可在一定条件下与溴发生取代反应；此外与H2发生加成反应时，均能加氢，其最后加成产物的分子式应是C14H28O。5下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是()HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHOOHC(CH2)3CHOABCD【考点】醛的结构与性质【题点】醛与银氨溶液反应的简单计算答案B解析由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4molAg；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1mol该醛与足量银氨溶液反应与HCHO生成Ag的质量相等；中的醛均为一元醛，1mol醛与足量银氨溶液反应均生成2molAg。故答案为或。6肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：CH3CHOH2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_(任填两种)。(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：_。(分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构)【考点】醛的结构与性质【题点】醛的性质及应用综合答案(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3)解析(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。(2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式：2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为题组一醛、酮的结构与性质1下列反应中属于有机物发生还原反应的是()A乙醛与银氨溶液反应B丙醛在催化剂存在下与氢气反应C丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸D甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案B解析选项A、C、D中，均为加氧变成有机物发生的是氧化反应；选项B中加氢变成CH2OH，有机物发生的是还原反应。2(2018江西临川二中高二月考)丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇C能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析丙烯醛(CH2=CHCHO)中含碳碳双键，能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A正确；碳碳双键、CHO均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1丙醇，故B正确；含CHO，能发生银镜反应，表现了还原性，故C错误；CHO在铜催化、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。3(2018河口县民中高二下学期期中)把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是()AO2B酸性KMnO4C银氨溶液D溴水【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜，答案选C。4(2018鸡西虎林市高二下学期期末)苯甲醛(C6H5CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是()A苯甲醇B苯甲酸C苯甲醇和苯甲酸D苯甲醇和苯甲酸钠【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案D解析一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明CHO分别转化为COOH和OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。5某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液BAg(NH3)2OH溶液CHBrDH2【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案A解析A项，该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应而引入2个溴原子，官能团数目增加，符合题意要求；B项，该物质含醛基，可被银氨溶液氧化为羧基，官能团数目不变，不符合题意要求；C项，该物质中碳碳双键与HBr加成，碳碳双键变为溴原子，官能团数目不变，不符合题意要求；D项，该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少，不符合题意要求。6已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是()A3种B4种C5种D6种【考点】醛的结构与性质【题点】醛的羟醛缩合反应答案D解析该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。题组二醛氧化反应的简单计算71mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是()A1mol2molB3mol4molC3mol2molD1mol4mol【考点】醛的结构与性质【题点】醛与银氨溶液反应的简单计算答案B解析由有机物的结构简式知，1mol有机物中含2molCHO和1mol故需加3molH2，CHO2Cu(OH)2，故2molCHO消耗4molCu(OH)2，故选B项。8(2018六安一中月考)某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是()A乙醛(CH3CHO)B丙烯醛(CH2=CHCHO)C丙醛(CH3CH2CHO)D丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)【考点】醛的结构与性质【题点】醛与银氨溶液反应的简单计算答案D解析n(Ag)0.2mol，一元醛的通式表示为RCHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：RCHO2Ag，故n(RCHO)0.1mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4g水和17.6gCO2，水的物质的量为0.3mol，根据氢原子守恒，该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量是0.4mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析该醛是丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)，答案选D。题组三新情境下醛、酮性质的考查9橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法中正确的是()A橙花醛不能与溴发生加成反应B橙花醛可以发生银镜反应C1mol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系物【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案B解析橙花醛分子中含有，能与溴发生加成反应；含有CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因、CHO都能与H2加成，因此1mol橙花醛最多能与3molH2发生加成反应。10(2018江西高二检测)鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是()A鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B1mol鸢尾酮最多可与3molH2加成C鸢尾酮能发生银镜反应D鸢尾酮经加氢消去加氢可转变为【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则为酚，A说法正确；该酮含有2个碳碳双键和1个羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1mol碳碳双键和1mol羰基分别消耗1mol氢气，故1mol鸢尾酮最多可与3molH2加成，B说法正确；酮中的羰基不能发生银镜反应，C说法错误；该酮加氢后得醇，通过醇的消去反应得烯烃或，烯烃通过加氢后得，D说法正确。11(2018济南高二期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案D解析先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO均被氧化，不能检验，A项错误；先加溴水，双键发生加成反应，CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。12(2018上海崇明区期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是()A“视黄醛”属于烯烃B“视黄醛”的分子式为C20H15OC“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应D在金属镍催化并加热条件下，1mol“视黄醛”最多能与5molH2发生加成反应【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案C解析因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有19个C原子，故B错误；分子中含有CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1mol“视黄醛”最多能与6molH2发生加成反应，故D错误。13柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_(填字母)。使溴的四氯化碳溶液退色与乙醇发生酯化反应能发生银镜反应能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应能使酸性KMnO4溶液退色ABCD(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_，发生反应的化学方程式是_。(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_。【考点】醛的结构与性质【题点】醛基的检验答案(1)C(2)将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热，有砖红色沉淀产生2Cu(OH)2Cu2O2H2O(或其他合理答案)(3)先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水退色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键解析(1)物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。(2)检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液。(3)因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液退色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验碳碳双键的干扰。14从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：甲乙(1)用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案是否可行_(填“可行”或“不可行”)。请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式：_。a苯环上有两个不同的取代基b能与Br2的CCl4溶液发生加成反应c遇FeCl3溶液呈现紫色(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：甲Y乙步骤的反应类型为_，Y的结构简式为_，设计步骤的目的是_。(3)1mol乙最多可与_molH2发生加成反应。(4)写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质综合答案(1)不可行(或其他合理答案)(2)加成反应保护碳碳双键，防止被氧化(3)5(4)2Cu(OH)2Cu2O2H2O解析(1)甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。甲的同分异构体，苯环上有两个不同的取代基；能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明结构中有碳碳双键；遇FeCl3溶