2019年高三化学复习主观题一遍过专题16有机反应方程式专练（含解析）.docx

专题16 有机反应方程式专练1工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1反应的化学方程式_。写出苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_。(2)流程中设计反应和的目的是_。【答案】 防止碳碳双键在反应中与H2发生加成 【解析】(1)反应脱HCl，则X为。反应为X的消去反应，化学方程式为。苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可类似1，3丁二烯发生加聚反应生成。(2)反应碳碳双键与HCl加成反应，反应消去HCl生成碳碳双键，故反应和可保护碳碳双键，防止其在反应中与H2发生加成。2芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1) D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应的方程式为_。(2)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为_。一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为_。【答案】 【解析】 (1) D为邻苯二甲酸二乙酯，AD经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是；(2) OPAE(C8H8O3)，结合题给信息，可知在此条件下-CHO即可被氧化为-COOH又能被还原为-CH2OH，所以中间体E的结构简式为:，该有机物因有-COOH和-OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子F，其反应为。OPA的还原产物为与碳酸二甲酯()在一定条件下，通过缩聚反应聚酯3有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1) E到F的反应类型为_，高分子材料PA的结构简式为_。(2)由A生成H的化学方程式为_。【答案】 氧化反应 【解析】 (1)是的分子中去掉2个H原子，反应类型为氧化反应，与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA，PA的结构简式为。(2) 与丙酮反应生成和水，化学方程式为。4工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)反应1的反应类型是_.(2)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_。【答案】取代反应 +3NaOH+2H2O 【解析】 (1)反应1是CH3COOH与PCl3产生ClCH2COOH的反应，反应类型是取代反应 (2)香豆素-3-羧酸含有羧基、酯基，在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为+3NaOH+2H2O。5化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；。回答下列问题：(1) B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_。(2)从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应的类型为_。【答案】 消去反应 【解析】根据上述分析可知A为；B为B为，C为CH=CH-COOH，D为，E为，F为，G为。(1) B结构简式为，含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时发生化学反应醛基被氧化变为羧基，羧基与碱发生中和反应产生羧酸的钠盐，Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O，反应的化学方程式为；(2)D为，E为，从转化流程图可见，由D到E分两步进行，其中第一步反应是卤素原子在NaOH溶液在发生消去反应，形成碳碳三键，同时羧基与碱反应产生羧酸钠盐，产生的物质是，然后是与强酸反应产生E：，所以第一步反应的类型为消去反应。6奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）反应的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。【答案】 消去反应 【解析】 (1)通过对比E、G，E中的醇羟基变为氢原子，则为醇羟基的消去反应，化学方程式为：；反应类型为：消去反应。7A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）DE的反应类型为_。（2）EF的化学方程式为_。【答案】取代反应或水解反应 【解析】 (1)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E（CH2=CHCH2OH），所以DE的反应类型为水解反应或取代反应。(2) E为CH2=CHCH2OH，F为，E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成过程，其化学反应方程式为。8用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）EG 的化学方程式为_，反应类型是_。【答案】 酯化反应（或取代反应） 【解析】（1）EG的化学方程式为：，属于酯化反应，也属于取代反应。9氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的反应类型是_。(2)已知吡啶是一种有机碱，在反应中的作用是_。(3)反应的化学方程式为_。【答案】 浓硫酸和浓硝酸 硝化反应（取代反应） 消耗反应中生成的HCl，促使平衡右移，提高产率 +HO-NO2 +H2O 【解析】（1）的反应是硝化反应，所需要的试剂是浓硫酸和浓硝酸，反应条件是（水浴）加热，反应类型为硝化反应（取代反应）。（2）反应生成了HCl，加入吡啶这样的有机碱，可以消耗生成的HCl，促进平衡右移，提高产率；（3）反应发生的是硝化反应，化学方程式为+HO-NO2+H2O。10H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）反应的反应类型为_。（2）反应的化学方程式为_，反应的化学方程式为_。【答案】 取代反应 【解析】（1）反应为甲基上氯原子被-CN取代的反应，反应类型为取代反应。（2）反应为甲基上的取代反应，该反应的反应条件为光照，反应的化学方程式为，反应为酸和醇的酯化反应，化学方程式为。11以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）由B到C的反应类型为_。（2）由D到E的反应方程式为_。（2）由D到E的反应方程式为_。【答案】取代反应或酯化反应【解析】（1）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（2）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。12（题文）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）AB的化学方程式是_。（2）DE的化学方程式是_。（3）FG的反应类型是_。【答案】CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl H2OHOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O取代反应【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）AB为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。（2）DE为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。（3）F的结构简式为、G的结构简式为，FG的反应类型为取代反应。13化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）C与D反应生成E的化学方程式为_。（2）由E生成F的反应类型为_。【答案】 取代反应 【解析】由题中信息可知，A的分子式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为环氧乙烷，其结构简式为；B的分子式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B为2-丙醇，其结构简式为CH3CH(OH)CH3；A与B发生反应生成C；D的分子式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢， 1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则D的结构简式为；由E的分子式并结合G的分子结构可知，C与D发生取代反应生成E， E为；由F的分子式并结合G的分子结构可知，E与发生取代反应，F为；F与2-丙胺发生取代反应生成。（1）与反应生成的化学方程式为（2）由生成的反应类型为取代反应。14可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：(1) A的结构简式为_，A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的化学方程式：_,乙醇在铜作催化剂加热条件下生成有机物A，则化学方程式_。(2)BC的反应类型是_。(3)写出DE的化学方程式：_。【答案】 CH3CHO CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 取代反应 【解析】（1）A为乙醛，结构简式为CH3CHO，乙醛与银氨溶液发生银镜反应有银镜生成，反应的化学方程式为CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O；在铜作催化剂加热条件下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，故答案为：CH3CHO；CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；(2)BC的反应为乙酸与三氯化磷发生取代反应生成，故答案为：取代反应；（3）DE的反应为在浓硫酸作用下，甲醇共热发生酯化反应生成，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O，故答案为： +CH3OH+H2O。15化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）AB的反应类型为_（2）CD的化学方程式为_。【答案】取代反应【解析】（1）AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。（2）CD的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。16氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(2)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。【答案】浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率 【解析】（1）反应是C上引入NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。（2）根据G的结构简式，反应发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。17秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）B生成C的反应类型为_。（2）D生成E的反应类型为_。（3）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。【答案】（1）取代反应（酯化反应）；（3）消去反应；（4）己二酸 ； ；【解析】试题分析：(1)根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(2)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D去氢发生消去反应产生E；（3）F分子中含有6个碳原子，在两头分别是羧基，所以F的化学名称是己二酸，由F生成G的化学方程式为。18氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）由C生成D的反应类型为_。（2）由D生成E的化学方程式为_。【答案】（1）取代反应（2）【解析】（1）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（2）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。19化学选修5：有机化学基础端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）和的反应类型分别为_、_。（2）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。【答案】（1）取代反应；消去反应（2）【解析】（1）是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（2）根据已知信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。20功能高分子P的合成路线如下：（1）反应的化学方程式：_。（2）反应的反应类型是_。（3）反应的化学方程式：_。【答案】（1）（2）加聚反应（3）【解析】根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为。根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为。F水解生成G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。（1）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；（2）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应；（3）反应的化学方程式为。21反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHO+ROH+ROH（1）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：_。【答案】（1）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；【解析】（1）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基； +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。22高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：请回答下列问题：（1）第 步的反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。【答案】（1）取代反应（2）（3）【解析】（1）根据和的结构及试剂判断第步的反应类型为取代反应。（2）根据题给转化关系知第步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。23聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；。回答下列问题：（1）由B生成C的化学方程式为 。（2）由E和F生成G的反应类型为 （3）由D和H生成PPG的化学方程式为 。【答案】（1）（2）加成反应（3）【解析】烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=510，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B