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Finkelstein反应 卤化物的卤素交换反应,11级应用化学 李琴 11310066,反应通式,溶剂：DMF、丙酮、四氯化碳等非质子溶剂。,反应机理SN2机理,卤素负离子的亲核能力愈大，其交换反应也愈容易； 即被交换的卤素活性越大，反应越容易进行。 活性：,ClBr,影响因素,卤素的亲核性在很大的程度上是取决于它在不同溶剂中的溶剂化程度。其中，在质子性溶剂中I-（碘离子）最大；在非质子性溶剂中F-（氟离子）最大。 在卤素交换反应中最常见的副反应是消除反应，尤其是叔卤代烃如：R3X的卤素交换反应中，常因易形成稳定碳正离子而倾向于发生副反应，从而会使收率降低。,应用特点,（1）制备碘代烃常用溴代烃或氯代烃与碘化钠、碘化钾在适当的溶剂中回流，以制备碘代烃。如：,2）制备氟代烃,氟化锑能选择地作用于同一碳原子上的多卤原子，而不与单卤原子发生交换。利用此特点，常可将脂肪链或芳环上的三卤甲基有效的转换成三氟甲基，该法常用于制备某些具备三氟甲基的药物。,3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯及3-三氟甲基-2-z吡啶磺酰胺是合成医药、农药等的重要中间体,对其合成研究及开发具有有相当广阔的前景。,3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺,3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯,NS5B聚合酶抑制剂,2004年Yannopoulos C G等以2-毗啶磺酰氯为原料制备了一种丙型肝炎病毒NS5B聚合酶抑制剂(如图)，可用于治疗丙型肝炎。,糖苷化试剂- 糖基三氯乙酰亚胺酯的高效制备 糖 基 三 氯乙 酰 亚 胺酯 ( g l yc os i d i c t r i c h l or o ac- eti m i d at e)是寡糖 及糖缀合物合 成中的重 要糖苷化试剂 。 以碘化钠 催化的 F i nk el s t ei n 反应代 替银盐,降低了成本, 以体积分数 3 % 的 三乙胺处理的中性氧化铝代替硅胶柱色谱处理粗产物, 避免了三氯乙酰亚胺酯的分解, 使反应总收率达到 70 % 以上。,糖苷化试剂- 糖基三氯乙酰亚胺酯的合成路线,参考文献,Hans Finkelstein. Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft: 15281532. doi:10.1002/cber.19100430257. 姜林.李长城.贾立生.路福绥.JIANG, Lin.LI, Chang-Cheng.JIA, Li-Sheng.LU, Fu-Sui N-(6-氯吡啶-3-基)羰基-2-取代芳基磺酰胺的合成结构及除草活性研究期刊论文-有机化学2006,26(2） 何海兵,张湘宁
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