2019_20学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节第2课时醛、酮的化学性质课件鲁科版.pptx

,第2课时 醛、酮的化学性质,第2章 第3节 醛和酮 糖类,核心素养发展目标 HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO,1.宏观辨识与微观探析：通过醛基、酮羰基中原子成键情况的分析，理解醛、酮的化学性质与醛基、酮羰基的关系。掌握醛基的检验方法。 2.证据推理与模型认知：能根据醛、酮的结构预测醛、酮发生的反应。,新知导学 启迪思维 探究规律,达标检测 检测评价 达标过关,内容索引 NEIRONGSUOYIN,课时对点练 注重双基 强化落实,01,新知导学,1.醛、酮的加成反应原理 醛、酮加成反应的通式为,一、羰基的加成反应,。,；,。,(2)与氨及氨的衍生物加成,；,。,(3)与醇类加成,；,(4)与H2加成(还原反应),(1)醛和酮的还原反应,醛和酮能在催化剂的作用下与H2发生加成反应生成醇。 (2)在有机合成中可利用醛和酮的加成反应增长碳链。,归纳总结,例1 (2018济南高二期末)已知-紫罗兰酮的结构简式为 关于该有机物的说法正确的是 A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应,解析 由有机物结构简式可知该有机物分子中有13个碳原子、1个氧原子和4个不饱和度，则氢原子的个数为13224220，故分子式为C13H20O，A项错误； 分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，B项正确； 分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误； 分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。,易错警示 能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、酮羰基、而羧酸和酯不与氢气发生加成反应。,1.可燃性 乙醛燃烧的方程式： 。 2.催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程 式为 。,二、醛的氧化反应,3.与弱氧化剂的反应 (1)与银氨溶液反应,先产生白色沉淀后变澄清,CH3CHO2Ag(NH3)2OH 2AgCH3COONH4,光亮的银镜,AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH,2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O,3NH3H2O,(2)与新制氢氧化铜反应,2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4,蓝色絮状沉淀,砖红色沉淀,CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOH,Cu2O2H2O,4.与强氧化剂的反应 乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。,1.醛的转化关系,归纳总结,2.醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意事项： 试管内壁必须光滑洁净；,银氨溶液要现用现配，不可久置； 银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定； 必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； 加热时不能振荡或摇动试管； 实验后，银镜用稀硝酸浸泡，再用水洗。 (2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 实验中注意事项： Cu(OH)2必须用新制备的； 制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； 反应混合液必须加热至沸腾。,例2 已知柠檬醛的结构简式为 ， 根据已有知识判断下列说法不正确的是 A.它可使酸性KMnO4溶液退色 B.它可以与溴发生加成反应 C.它可以发生银镜反应 D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O,解析 柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确； 碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确； 醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确； 柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。,规律总结 (1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。,(3)能使溴水退色的有机基团有 CC、CHO、酚羟基等；能 使酸性KMnO4溶液退色的有机物基团有 CC、苯的同系物侧链、CHO等。,例3 醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。 (1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液，可观察到的现象是_。,解析 乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液退色。,KMnO4酸性溶液退色,(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 实验操作中，应先检验哪种官能团？_，原因是_ _。 检验分子中醛基的方法是_ _，化学方程式为_ _。,醛基,检验碳碳双键要使用溴,水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液退色,在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液， 加热煮沸，有砖红色沉淀生成),(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,检验分子中碳碳双键方法是_ _。,加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否退色,解析 由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液退色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。,方法规律 (1)只要有机物的分子中含有CHO，就能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂，可氧化CHO，故应先检验CHO再检验碳碳双键。,使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液退色的有机物及退色原因的比较,注：“”代表能，“”代表不能。,例4 香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为 ，下列关于茉莉酮的说法正确的是 A.该有机物的化学式是C11H16O B.1 mol该有机物与H2充分反应，消耗4 mol H2 C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应,解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。,规律总结醛和酮性质的异同点 醛和酮都能与H2发生加成反应生成醇，醛还能与O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生氧化反应，而酮不能。,学习小结,XUEXIXIAOJIE,02,达标检测,1.下列说法中正确的是 A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,解析 乙醛的结构式为 ，其中CH3的四个原子不可能在同一平 面上；分子中含有醛基的有机物都能发生银镜反应，而含有醛基的物质除了醛外，还有甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等，这些物质并不是醛类物质；CHO在一定条件下既可被氧化为COOH，也可被还原为CH2OH；由于乙醛与乙醇含有相同的C、O原子，但H原子数不同，因而完全燃烧等物质的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的质量比乙醛的多。,2.下列关于丙酮的说法正确的是 A.能发生银镜反应 B.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.能与H2发生加成反应 D.能水解生成甲醇和乙酸,解析 丙酮的官能团为羰基，可发生加成反应、还原反应，弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液不能氧化羰基，丙酮不发生水解反应。,1,2,3,4,5,6,3.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛 A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液 B.银氨溶液和溴的CCl4溶液 C.FeCl3溶液和银氨溶液 D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液,1,2,3,4,5,6,解析 A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而退色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不退色的甲苯，错误； B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而退色的1-己烯，不反应的为甲苯，正确； C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，错误； D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而退色，故无法鉴别，错误。,1,2,3,4,5,6,关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A.能被KMnO4酸性溶液氧化 B.在一定条件下能与溴发生取代反应 C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O D.能与溴化氢发生加成反应,4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,5.下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是 HCHO CH3CHO (CH3)2CHCHO OHC(CH2)3CHO A. B. C. D.,解析 由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应与HCHO生成Ag的质量相等；中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为或。,1,2,3,4,5,6,6.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：,1,2,3,4,5,6,H2O,(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：_ (任填两种)。,加成反应、氧化反应、还原反应,解析 根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。,(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _。,1,2,3,4,5,6,H2O,(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式： _。 (分子中不含羰基和羟基；是苯的对位二取代物；除苯环外，不含其他环状结构),1,2,3,4,5,6,解析 根据要求可知，其同分异构体的结构简式为,03,课时对点练,题组一 醛、酮的结构与性质 1.下列反应中属于有机物发生还原反应的是 A.乙醛与银氨溶液反应 B.丙醛在催化剂存在下与氢气反应 C.丁醛在催化剂作用下与O2反应生成丁酸 D.甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,对点训练,DUIDIANXUNLIAN,解析 选项A、C、D中，均为 加氧变成 有机物发生的是氧化反应； 选项B中 加氢变成CH2OH，有机物发生的是还原反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,2.(2018江西临川二中高二月考)丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是 A.能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 B.在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇 C.能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D.在一定条件下能被空气氧化,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 丙烯醛(CH2=CHCHO)中含碳碳双键，能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A正确； 碳碳双键、CHO均能与氢气发生加成反应，则在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇，故B正确； 含CHO，能发生银镜反应，表现了还原性，故C错误； CHO在铜催化、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,A.O2 B.酸性KMnO4 C.银氨溶液 D.溴水,3.(2018河口县民中高二下学期期中)把有机物,解析 比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜，答案选C。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,氧化为 ，所用氧化剂最合理的是,4.(2018鸡西虎林市高二下学期期末)苯甲醛(C6H5CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应，结果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是 A.苯甲醇 B.苯甲酸 C.苯甲醇和苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸钠,解析 一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被还原，则说明CHO分别转化为 COOH和OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,5.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是 A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 A项，该物质含碳碳双键，与溴水发生加成反应而引入2个溴原子，官能团数目增加，符合题意要求； B项，该物质含醛基，可被银氨溶液氧化为羧基，官能团数目不变，不符合题意要求； C项，该物质中碳碳双键与HBr加成，碳碳双键变为溴原子，官能团数目不变，不符合题意要求； D项，该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少，不符合题意要求。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。,6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,题组二 醛氧化反应的简单计算 7.1 mol有机物 与足量的氢气和新制备的氢氧化铜悬浊液反 应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是 A.1 mol 2 mol B.3 mol 4 mol C.3 mol 2 mol D.1 mol 4 mol,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 molCHO和1 mol 故需加3 mol H2，CHO2Cu(OH)2，故2 molCHO消耗4 molCu(OH)2，故选B项。,8.(2018六安一中月考)某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是 A.乙醛(CH3CHO) B.丙烯醛(CH2=CHCHO) C.丙醛(CH3CH2CHO) D.丁烯醛(CH2=CHCH2CHO),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,题组三 新情境下醛、酮性质的考查 9.橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法中正确的是 A.橙花醛不能与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生银镜反应 C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应 D.橙花醛是乙烯的同系物,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 橙花醛分子中含有 ，能与溴发生加成反应；含有CHO，能发生银镜反应，且不是乙烯的同系物；因 、CHO都能与H2加成，因此1 mol橙花醛最多能与3 mol H2发生加成反应。,10.(2018江西高二检测)-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是 A.-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol -鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.-鸢尾酮能发生银镜反应 D.-鸢尾酮经加氢消去加氢可转变为,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则为酚，A说法正确； 该酮含有2个碳碳双键和1个羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1 mol碳碳双键和1 mol羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol -鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B说法正确； 酮中的羰基不能发生银镜反应，C说法错误；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水,11.(2018济南高二期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简 式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO均被氧化，不能检验，A项错误； 先加溴水，双键发生加成反应，CHO被氧化，不能检验，B项错误； 先加新制氢氧化铜悬浊液，加热，可检验CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误； 先加入银氨溶液，微热，可检验CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,12.(2018上海崇明区期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是 A.“视黄醛”属于烯烃 B.“视黄醛”的分子式为C20H15O C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D.在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成 反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误； 由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有19个C原子，故B错误； 分子中含有CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确； 1个“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,13.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为,C,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,综合强化,ZONGHEQIANGHUA,(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有_(填字母)。 使溴的四氯化碳溶液退色 与乙醇发生酯化反应 能发生银镜反应 能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 能使酸性KMnO4溶液退色 A. B. C. D.,解析 物质的结构决定性质，柠檬醛可能发生的反应应根据柠檬醛中含有的官能团做出判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是_ _，发生反应的化学方程 式是_ _。,解析 检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,将少量的柠檬醛加入盛有新制的Cu(OH)2悬浊液的试管中并加热，有砖红色沉淀产生,Cu2O2H2O(或其他合理答案),(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是_ _。,先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，,解析 因为醛基也能被溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液氧化而使溶液退色，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基对检验碳碳双键的干扰。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,加热煮沸，然后加入稀H2SO4酸化后，再加入溴水，若溴水退色，证明柠檬醛分子中含有碳碳双键,14.从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：,解析 甲中的醇羟基和乙中的醛基均能使酸性高锰酸钾溶液退色，所以用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键不可行。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,甲 乙,(1)用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有的碳碳双键，方案是否可行_(填“可行”或“不可行”)。,不可行,请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式： _。 a.苯环上有两个不同的取代基 b.能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c.遇FeCl3溶液呈现紫色,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,(或其他合理答案),甲 乙,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,步骤的反应类型为_，Y的结构简式为_，设计步骤的目的是_。,(2)由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：,保护碳碳双键，防止被氧化,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,加成反应,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,解析 步骤是双键变单键的过程，所以该反应为加成反应；RCH2OH能在铜做催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛，则Y是 因为在羟基氧化到醛基的过程中，碳碳双键也容易被氧化，所以设计步骤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化。,(3)1 mo