高三专题复习课件有机化学基础.ppt

专题十四 有机化学基础,3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能 源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体 健康的关系。 (3)了解蛋白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物 (1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构 分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,有机化合物,有机化合物,有机化合物,规律与方法,(一)有机化合物的命名 1烷烃的命名 烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代 基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有 或 的最长碳链作为主链，称为“某 烯” 或“某炔”； (2)编号定位：从距离 或 最近的一端对主链碳原子进行编 号； (3)定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉 伯数字标明 或 的位置。 如 戊炔。,3苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后 生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯( )。 如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置 不同，二甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位置不同， 可用“邻”、“间”、“对”来表示。 间二甲苯,4醇的命名 (1)将含有与OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某醇”。 (2)从距离OH最近的一端对主链碳原子编号； (3)将取代基写在前面，并标出OH的位置，写出名称。 如：,(二)同分异构体的类型、书写与判断 1同分异构体的种类 (1)官能团位置异构：如 与 。 (2)官能团位置异构：如 与 。 (3)官能团异构(类别异构) 常见的官能团异构,2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 官能团位置异构官能团位置异构官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面： 烷基的类别与个数，即官能团位置异构。 若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。,(3)酯( ，R是烃基)：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。 在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。,(三)重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系,有机物合成的常用方法,1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入,引入X： a饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应； b不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应； c醇羟基与HX发生取代反应。 引入OH： a卤代烃水解； b醛或酮加氢还原； c 与H2O加成。 引入CHO或酮： a醇的催化氧化； b 与H2O加成。,引入COOH： a醛基氧化； bCN水化； c羧酸酯水解。 引入COOR： a醇酯由醇与羧酸酯化； b酚酯由酚与羧酸酐反应。 引入高分子： a含 的单体加聚； b酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。,2有机合成路线,1应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ ”或“ ”。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、 “ ”、“CHO”或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚 羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨 溶液有银镜出现，说明该物质中含有CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质 中含有COOH。,有机推断题的突破口,2应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“CH2OH”。若醇能 被氧化成酮，则醇分子中含“ ”。 若醇不能被氧化，则醇分子中含“ ”。 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由加氢后的碳架结构可确定“ ”或“ ”的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物 是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定OH与COOH的相对位置。,难点解读掌握重点 突破难点 有机化学的考查特点鲜明，题型变化不大，复习中要注意：有机物的性质；有机化学反应类型；有机方程式的书写；限定条件的同分异构体的找法。,考点1 同分异构现象和同分异构体,【例1】 (2009全国理综，30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下所示：,已知RCH CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。 根据以上信息回答下列问题。 (1)A的分子式为_； (2)反应的化学方程式是_； (3)A的结构简式是_；,CH3COOCH CH2,(4)反应的化学方程式是_；,答案：,(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足()能发生水解反应，()能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ； (6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_。,(6)由A的同分异构体分子中所有碳原子在一条直线上知，A结构简式中含有官能团 ，符合要求的A的同分异构体为：,1(2009天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系：,A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧 元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子； D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2； F为烃。,请回答： (1)B的分子式为 。 (2)B不能发生的反应是_(填序号)。 a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与Br2加成反应 (3)写出DE、EF的反应类型： DE_、EF_。 (4)F的分子式为_。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构： _。,C10H18O,be,取代反应,消去反应,C5H10,(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名： A：_；C： ；F的名称：_。 (6)写出ED的化学方程式：,(CH3)2CHCH2COOH,3甲基1丁烯,。,解析：A是酯类化合物，由转化关系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一个氧原子，则D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4种氢原子且相对分子质量是102，可推C是,2苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基 甲苯为主要起始原料经下列反应制得：,请回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A_、B_、C_。,答案：,(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。,4,(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_。,化合物是1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基,答案：,(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_,答案：,（4）依题意知是F的水解,考点2 有机反应类型,【例2】 (2009山东理综，33)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。,请根据上述信息回答： （1）H中含氧官能团的名称是 。BI的反应类型为 。,羧基,消去反应,(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。 (3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。 (4)D和F反应生成X的化学方程式为_。,溴水,答案：,3氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示。下列对氧氟沙星叙述 错误的是( ) A能发生加成、取代反应 B能发生还原、酯化反应 C分子内共有19个氢原子 D分子内共平面的碳原子多于6个 解析：氧氟沙星分子内共有20个氢原子，故C项错误。 答案：C,4(2009上海，28)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不 同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。,完成下列填空： (1)写出反应类型：反应_，反应_。 (2)写出结构简式：X ，Y 。,(3)写出反应的化学方程式： 。 (4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质(不含 及 结构)有_种。,答案：(1)取代反应 加成反应,考点3 有机推断与合成,【例3】 (2009安徽理综，26) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列 路线合成：,(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。 (2)BC的反应类型是 。,(5)由G的结构简式看出，含有苯环结构、酯基、醇羟基和碳碳双键，因此a、b、d均正确，1 mol G最多可与4 mol H2反应，c错。,2有机推断的解题思路 解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系。在复习衍变 关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能团衍变的 同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的 衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的 关键所在。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。烃及 烃的衍生物间主要的相互关系如下：,另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。,3有机合成的基本路线可以概括为：,按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：,解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：,(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 (3)在合成某一种产物时，可能会