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第38讲,醛,考纲导视,基础反馈1正误判断,正确的画“”,错误的画“”。,(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇(,)。)。)。,(4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相,等(,)。,答案:(1),(2),(3),(4),2为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是14?,,相当于有两个醛基,故(NH4)2CO34Ag6NH3,答案:甲醛的结构式是4Ag(NH3)2OH2H2O。,考点一,乙醛,醛类,【知识梳理】,一、乙醛,C2H4O,CH3CHO,醛基(CHO),1组成和结构。分子式为_,结构简式为_,官能团是_。,易错警示,醛基只能写成CHO或,,不能写成COH。,2物理性质。,小,挥发,乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体,密度比水_,易_,能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。,3化学性质(写化学方程式)。,2CH3CHO5O24CO24H2O,CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O,二、醛类,1定义。,RCHO(R为烃基),烃基与醛基相连的化合物叫做醛,醛的通式为_。,2重要的醛。,蚁醛,福尔马林,(1)甲醛(HCHO),又叫_,是无色气体,易溶于水,有强烈刺激性气味。35%40%的水溶液叫做_,具有杀菌、防腐性能。,。,(2)肉桂醛:(3)苯甲醛:,。,3化学性质。,醛类的化学性质与乙醛相似,能被氢气还原成醇,能被氧,气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化成酸。,4用途。,醛类主要应用于有机合成、农药,还可用于制氯霉素、香料及染料等。甲醛水溶液具有杀菌、防腐性能,用于浸制生物标本。,例1下列物质不属于醛类的物质是(,【考点集训】,)。,CCH2=CHCHO,DCH3CH2CHO,解析:本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出B项物质不属于醛类,而是酯类。答案:B,.,关于A的叙述中错误的是(,例2有机物A的结构简式为,,下列,)。,A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应,.,思路指导:官能团决定有机物的性质,要抓住有机物中的,官能团:CHO和,。,解析:A中含有CHO和,两种官能团,含有,和CH3两种烃基,因此能发生取代、还原、氧化、加成反应。答案:D,例3(2015年辽宁模拟)下列有关醛类的说法中,正确的是,(,)。A醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇B能发生银镜反应的有机物一定是醛C乙醛、丙醛都没有同分异构体D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上,解析:醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧酸(COOH),也能被氢气还原生成醇(OH),A正确;能发生银镜反应的有机物中含有醛基,但不一定属于醛类物质,如甲酸、甲酸某酯都能发生银镜反应,但都不属于醛,B错误;乙醛的同分异构体有环氧乙烷;丙醛的同分异构体有丙烯醇、环氧丙烷,所以乙醛、丙醛都有同分异构体,C错误;乙醛相当于甲烷中的一个H原子被CHO取代,甲烷是正四面体结构,根据甲烷的结构知,乙醛中所有原子不能在同一平面上,D错误。,答案:A,考点二,醛基的检验,【知识梳理】,水浴加热,银镜,加热至沸腾,红色沉淀,(续表),易错警示,1银氨溶液的制备:在洁净的试管中加2%AgNO3溶液12mL,逐滴加入2%稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解。,2醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时:新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;新配制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;反应液必须直接加热煮沸。3甲醛的结构为HCHO,可以将其看成有两个CHO(或二元醛),故甲醛被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化时,每摩尔甲醛消耗4mol的银氨溶液或氢氧化铜,而甲醛被氧化成CO2。,【考点集训】例4从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,与FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该,)。,化合物可能的结构简式是(答案:A,方法技巧,烯醛(或炔醛)分子中所含官能团的检验,由于碳碳双键、碳碳三键、醛基等都能与酸性KMnO4溶液或溴水反应,而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应,所以检验烯醛(炔醛)官能团时应先向样品中加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液,加热,检验醛基,然后将反应后的澄清溶液酸化后再加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键(或碳碳三键)。,例5硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点,成为近年来有机合成的研究热点之一,如反应:,化合物可由合成,(1)化合物的分子式为_,反应的反应类,型为_。,(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的氧化产物化合物能发生银镜反应,则的结构简式为_。化合物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。,(4)化合物的一种同分异构体有如下特征:a.含有苯环,且苯环上有两个取代基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应;c.核磁共振氢谱显示存在5组峰,峰面积之比为11226。化合物的结构简式为_。,思路指导:要推导化合物的结构,需要从以下两个方面入手:计算化合物和的不饱和度,结合浓硫酸、加热这一条件,判断化合物可由合成的反应类型;,深刻理解“化合物的氧化产物化合物能发生银镜反,应”这一特征表述。,解析:(1)根据化合物的结构简式可知,该化合物的分子式为C7H8S;化合物中含有碳碳双键,与化合物反应后碳碳双键消失,因此该反应是加成反应。(2)化合物中含有碳碳双键,能发生加成反应,因此化合,物与Br2加成的产物的结构简式为,。,(3)化合物可以生成化合物,根据化合物中含有碳碳双键可知,化合物中含有羟基,通过消去反应生成化合物。羟基可以发生催化氧化生成化合物,由于化合物能发生银,镜反应,说明含有醛基,因此化合物通过氧化反应将羟基氧化生成醛基,从而生成化合物,则化合物的结构简式为。化合物中含有醛基,能与新制Cu(OH)2,反应,因此该反应的化学方程式为,2Cu(OH)2,NaOH,Cu2O3H2O。,(4)a.含有苯环,且苯环上有两个取代基;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;c.核磁共振氢谱显示存在5组峰,峰面积之比为11226,所以根据化合物的结,构简式可知,化合物的结构简式为,。,答案:(1)C7H8S加成反应,(2),(3),2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O(4),思维模型_醛的综合考查,历年高考中对醛类的考查点主要是醛基的还原性,特别是能与新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液反应。在有机综合题中,也常考查醇、醛、羧酸的转化。例如:醇的催化氧化生成醛,醛与氢加成生成醇,醛氧化生成酸。除此以外,醛在有机合成中的作用也是考查的一个方向(如醛醛加成)。,典例(2015年甘肃天水模拟)乙醛在催化剂存在的条件下,可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液(如图所示:试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末;试管C中装有适量蒸馏水;烧杯B中装有某液体)。已知在6080时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应,连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下表:,请回答下列问题:,(1)试管A内在6080时发生的主要反应的化学方程式为(注明反应条件)_。,(2)如图所示在实验的不同阶段,需要调整温度计在试管A内的位置。在实验开始时温度计水银球的位置应在_,目的是_;当试管A内的主要反应完成后,应进行蒸馏操作,温度计水银球的位置应_。(3)烧杯B内盛装的液体可以是_(写出一种即可)。(4)若想检验试管C中是否含有产物乙酸,在下列所提供的药品或用品中,可以使用的是_。(填字母),apH试纸c红色石蕊试纸,b碳酸氢钠粉末d银氨溶液,2CH3CHOO22CH3COOH。,解析:(1)乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸,方程式为,6080,CuO,(2)实验开始时温度计应测量反应的温度,控制反应温度为6080,所以实验开始时温度计水银球的位置应在试管A的反应液中,由蒸馏原理可知,温度计测量的是蒸气的温度,所以温度计水银球的位置应在试管A的支管口处。,(3)乙酸的沸点为117.9,要想通过蒸馏的方法得到乙酸,B内盛装的液体的沸点应大于117.9,由表可知烧杯B内盛装的液体可以是乙二醇或甘油。,(4)乙酸能使pH试纸变红,乙酸能与碳酸氢钠粉末反应产,生气泡,与红色石蕊试纸、银氨溶液无现象。,控制反应温度为6080,在试,(2)试管A的反应液中管A的支管口处,(3)甘油(或乙二醇),(4)a、b,应用以苯甲醛为原料合成化合物的路线如下:,提示:,(1)反应的反应类型是_。,(2)反应还可生成另外两种化合物,它们与化合物互为同分异构体,它们的结构简式分别为_和_。(3)化合物与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为,_,_(不要求写出反应条件)。,(4)下列说法正确的是_(填字母)。A化合物的名称是2-硝基苯甲醛B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物C反应属于还原反应D化合物的分子式

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