（有机化学专业论文）三嗪基苯胺桥联双环糊精的合成及其分子识别研究.pdf

一 一一 xa鱼夏 _ ._. _ . _ 二 _ _ abs t r ac t c y c lo d e x tr in s a s t h e s e c o n d g e n e r a t i o n o f s u p r a m o l e c u la r h o s t r e c e p t o r s , h a v e a t t r a c te d a s igni f ic a n t i n t e r e s t i n h o s t - g u e s t r e c o gnit io n a n d s u p r a m o l e c u la r a s s e m b ly f i e ld s . m o d i f i e d c y c lo d e x t r i n s n o t o n l y e x te n d t h e o r i g in a l m o l e c u l a r b in d in g a b i l it y , b u t a ls o a l t e r t h e m o le c u la r s e le c t i v it y , t h u s h a v e b e e n p a y i n g m o r e a n d m o re a t t e n t i o n s t o .i n o r d e r t o i n v e s t i g a t e th e m o le c u l a r r e c o gni t io n m e c h a n i s m o f m o d i f i e d c y c lo d e x t r in s , in t h is t h e s is a s e r i e s o f m o d if ie d c y c l o d e x tr i n s , i n c l u d in g b r i d g e d b i 成 c y c lo d e x tr in ) s , w e r e n e w ly s y n t h e s iz e d , a n d m o d e m m e a s u r i n g t e c h n iq u e s w e r e p e r f o r m e d t o e x a m in e th e ir m o l e c u la r r e c o gnit io n a b il it y . t h e m o l e c u l a r r e c o gni t i o n m e c h a n i s m s w e re e l u c i d a t e d b a s e d o n t h e re s u lts o b ta in e d . t h e m a j o r c o n t e n t s a r e a s f o l l o w s . 1 . t h e g e n e r a l a s p e c t o f s u p r a m o le c u l a r c h e m is t ry w a s d e s c r i b e d b r i e fl y . t h e n e w p r o g r e s s a n d i m p o r ta n t a c h i e v e m e n t s o n m o l e c u la r re c o gnit i o n a n d a s s e m b ly o f c y c l o d e x t r in s a n d t h e ir d e r iv a t i v e s w e re re v ie w e d 2 . t w o t r i a z in y la n il i n o- b r id g e d b i s ( f -c y c lo d e x tr i n ) s a n d a s e r i e s o f m o d i f ie d c y c l o d e x t r i n s w it h fl u o ro p h o r e 1 , 8 - n a p h t h a l im id e w e re s y n t h e s iz e d . a l l o f t h e c o m p o u n d s w e re id e n t if i e d b y s e v e r a l k i n d s o f m e a s u r in g t e c h n i q u e s . 3 . t h e c o m p le x s ta b i l it y c o n s t a n t s f o r t h e i n c lu s i o n c o m p l e x a t io n o f t h e s e b i s ( 学校有权保存学位论文的印 刷本和电 子版，并采用影印、 缩印、 扫描、 数字化或其它手段保存论文; 学校有 权提供目 录检索以 及提供 本学位论文全文或者部分的阅览服务; 学校有权按有关规定向国家有 关部门或者机构送交论文的复印 件和电 子版; 在不以赢利为目 的的前 提下，学校可以适当复制论文的部分或全部内容用于学术活动. 学 位 论 文 作 者 签 名 : 孙兮 -) - 07 -t - s a -, 8 日 一 一夏猎 导 教筛 同 意二 一 禾 孚 一反 论 叉 蒲子 葆 密 二 一 在- - 一岸裤 蓄 启 造 甫 本授权书。 指导教师签名: a h3 学位论文作者签名: 歼守 解密 时间: 年月日 各密级的最长保密年限及书写格式规定如下: 南开大学学位论文原创性声明 本人郑重声明: 所呈交的学位论文， 是本人在导师指导下， 进行 研究工作 所取得的成果。 除文中己 经注明引用的内 容外， 本学位论文 的研究成果不包含任何他人创作的、 已公开发表或者没有公开发 表的 作品的内 容。对本论文所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集 体， 均己 在文中以明 确方式标明. 本学位论文原创性声明的 法律责任 由本人承担。 学位论文作者签名: 年月日 南开大学硕士学位论文 第一章 第一章 前言 第一节 超分子化学概述 超分子化学的概念是在1 9 7 8 年由】 c a n - m a r ie l e h n 在他的 一篇文章中首次提 出 来 的 川 ， 并 被 定 义 为 “ 超 越 分 子 概 念 的 化 学( c h e m is tr y b e y o n d t h e m o le c u le ) . 如果说分子化学的研究内容是广泛地开辟各种途径将原子通过共价键连接形成 更加复杂的分子，那么存在于分子化学基础上的超分子化学，则是对以非共价 键弱相互作用键合起来的复杂有序且具有特定功能的分子集合体的 研究。通过 对这些相互作用加以适当的控制， 超分子化学可以在信息科学的领域中发挥重 要的作用，即通过建立于特定作用方式之上的分子识别过程，实现在分子及超 分子水平上的信息存储( s t o r a g e ) 、恢复( r e t r ie v a l) 、转移( t r a n s f e r ) 和处理 ( p r o c e s s i n g ) . 超分子 化学 是 对 共 价 键分子化学的一次 质 变和 升 华. 各 种弱相互作 用力的协同相互作用普遍存在于生命体系的各种过程中，因此，超分子化学的 产生和发展也与生物有机化学、生物无机化学和生物模拟化学密切相关。 超分子化学是一门新兴的处于 近代化学、材料科学和生 命科学 交汇点的前 沿学科，它淡化了有机化学、无机化学、生物化学和材料科学相互之间的界限， 着重强调了具有特定结构和功能的超分子体系，并将四 大基础化学 ( 有机化学、 无机化学，分析化学和物理化学) 有机地合为一个整体，融会贯通。从分子化 学到 超分子化学( 即共价键结 合 化学 到分子间非共价键力结 合化学 ) 标志着化学 的发展进入了一个新的历史时期。 从1 9 8 7 年到现在的十余年时间里，超分子化 学已有长足的发展，其研究对象从低级结构向高级结构发展，从环状结构向多 种 结 构 的 分 子 发 展 tj 。 学 术 刊 物 超 分 子 化 学 ( s u p r a m o le c u la r c h e m is tr y ) 的 创 刊 发 表 和以 超 分 子 化 学 大 全 ( c o m p r e h e n s iv e s u p r a m o le c u la r c h e m is t ry ) 为 代表 的 几本有影响 力的 学术 专著的出 版问 世 13 .4 1 ， 更使得超分 子 化学吸引了 众多 科学 工作者的 注意力。 在超分子化学的发展过 程中， 先后出 现了 几代不同的 主体 化合 物( 图1 . 1 . 1 ) , 早自 c . j . p e d e r s o n 对冠 醚 配 位 性 能 的 基 本 发 现51 ， 及至 后 来 d . j . c r a m 对 冠醚 合成 方 法 的 改 进 及 其 配 位 行 为 的 研 究 ， 以 至 提出 了“ 主 名体 化 学 ” 的 概 念 问 ， 使冠 南开大学硕士学位论文 第一章 醚当 之无愧地成为了 超分子 化学的第一代主体 化 合物. 继冠 醚之后，环糊精m 和 杯芳 烃( 9 ) 相 继 成 为 超 分 子 化 学的 第 二代 和 第 三 代 主 体 化 合 物， 而 穴醚 9 1 、 环番 11 0 、 环 多 肚 p 1l叶 琳 12 1酞 著 ( 13 )和 葫 芦 脉 11 4 1 等 大 环 化 合 物 在 超 分 子 化 学 中 的 应 用也得到了广泛研究。今年来更是不断有各种结构新颖、性能优异的新型分子 受体被设计和合 成出 来.it 冠醚葫芦服 户 蓉 川 琳欲并环肚 圈1 . 1 . 1几种合成受体的结构示意图 分子识别是超分子化学中的核心内容，它可定义为某给定受体对底物选择 性结合并产生某种特定功能的过程。有人将酶与底物相互作用的锁钥模型和诱 导楔合模型 推广到主客体化学和超分子化学中， 用 来解释 分子识别机制.1 8 9 2 年， e m i l f i s c h e r 在阐述酶 及它们作为生物催化剂的 特点时 提出“ 模板” 和 “ 锁 钥”概念。1 9 1 3 年， mi c h a e l 与m e n t e n 为解释酶促动力学的 特点，发展了这一假 说， 提出 酶促动力学的 基本原理， 并归纳为一 个数学 式. 之后b r i g g a 与h a l d a n e 又加以补充和发展，得出有名的米氏方程. 6 0 年代k o s h la n d 又提出“ 诱导楔合” 假说 来 修正“ 锁 钥” 假 说 队切 ， 从化 学角 度 看 ， 模 型 中 的 酶 即 为 受 体( 或主 体 )， 底物即为客体.主体对小分子有机物，离子等客体的识别和相互作用类似于酶 南开大学硕士学位论文 第一章 与底物间的相互作用. 作为第二代主体化合物的环糊精及其衍生物不仅可以识别各种客体分子形 成超分子配合物，而且还可以作为构筑纳米材料的基本建筑块，是超分子化学 的一个最重要的研究方向.本论文的研究工作主要着眼于新型环糊精衍生物的 合成及其对各种客体分子的识别。因此，在下一节中将重点介绍以环糊精为受 体的超分子化学最新研究进展。 第二节 环糊精在超分子化学中的应用 1 .2 . 1 环糊精分子概述 环糊精( c y c lo d e x t r in s ) 是淀粉经酶催化降 解得到的、由 d - 砒喃葡萄 搪通过 a - 1 斗 糖 昔 键 键 合 成 环的 半 天 然 化 合 物 is . 根 据 葡 萄 糖 单 元 数目 的 不 同 ， 环 糊 精 可以 拥 有 不 同 的 空 腔 尺 寸 【1 9 . 最常 见 的 a - . 声 和 7 - 环 糊 精 分 别邮、 7 和 8 个 葡 萄 糖单元构成.图1 .2 . 1 是三种环糊精的化学结构。 刁/rl 泛 卜 _ _ _ 彭 n， 1 : 。 心y c l o d e x t r i n n = 2 : p 心y c lo d e x t r i n n二 3 : y - c y c lo d e x t r i n 图1 .2 . 1 a - , 声 和 r - 环 糊 精的 结 构 由 于 环 糊 精 中 的d - 毗 喃 葡 萄 糖单 元 均 采 取 未 扭 曲 的 椅 式 构 象 ( 0 c ， 构 蜘， 因 南开大学硕士学位论 文 第一章 参考文献 1 ( a ) l e h n , l : m . p u r e a p p l . c h e m 1 9 7 8 , 5 0 , 8 7 1 ; ( b ) l e h n , l .- m . s c i e n c e 1 9 8 5 , 2 2 7 , 8 4 9 . 2 ( a ) z h a n g , f w . ; z im m e r m a n , s . c . c h e m . r e v . 1 9 9 7 , 9 7 , 1 6 8 1 ; ( b ) j a s a t , 凡; s h e r m a n , j . c . c h e m . r e v . 1 9 9 9 , 9 9 , 9 6 7 ; ( c ) l e i n i n g e r , s . ; o l e n y u k , b . ; s t a n g , f j . c h e m . r e v. 2 0 0 0 , 1 0 0 , 8 5 3 ; ( d ) s w i e g e rs , g . f ; m a l e f e ts e , t . 1 . c h e m r e v . 2 0 0 0 , 1 0 0 , 3 4 8 3 . 3 1 v o g t l e , f . s u p r o m o l e k u l a r e c h e m i e , t e u b n e r , s t u t t g a r t , 1 9 9 1 . 4 1 刘育; 尤长城; 张衡益超分子化学一合成受体的 分子识别 与组 装， 南开大学出版礼 天津， 2 0 0 1 . 5 ( a ) p e d e rs e n , c . j . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 6 7 , 8 9 , 2 4 9 5 ; 向 p e d e r s e n , c . j . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 6 7 , 8 9 , 7 0 1 7 ; ( c ) p e d e r s e n , c . j . a n g e w . c h e m i m . e d e n g l . 1 9 8 8 , 2 7 , 1 0 2 1 . 1 6 ( a ) c r a m , d . j .; c r a m , j . m . s c i e n c e 1 9 7 4 , 1 8 3 , 8 0 3 ; ( b ) c r a m , d . j . s c i e n c e 1 9 8 3 , 2 1 9 , 1 1 7 7 . 7 ( a ) s z e j t l i , j . c y c l o d e a r i n s a n d t h e i r i n c l u s i o n c o m p l e x e s , a k a d 6 n i a i k i a d 6 : b u d a p e s t , 1 9 8 2 ; ( b ) s z e j t l i , j . ; o s a , t . e d s . c o m p r e h e n s i v e s u p r a m o l e c u l a r c h e m is tr r , v o l . 3 , c y c lo d e x t r i n s ; a t w o r 峨j . l ., d a v i e s , j . e . d ., m a c n i c o l, d . d ., v a g u e , f . , e d s . ; p e r g a m o n : o x f o r 氏1 6 . 8 1 ( a ) g u t s c h e , c . d . c a l 6 r a r e n e s , t h e r o y a l s o c ie t y o f c h e m i s tr y , c a m b r i d g e , e n g l a n d , 1 9 8 9 ; 伪 ) v i c e n s j . ; b a h m e r , v e d c a l i x w v n e s , a v e r s a t i l e c l a s s o f m o c r o c y c l ic c o m p o u n d s , k l u w e r , a c a d e m i c p r e s s , d o r d r e c h t , 1 9 9 l ; ( c ) g r u s c h e , c . d . c a l i x a re n e s : r e v i s i t 喊 t h e r o y a l s o c i 旬 o f c h e m i s tr y , c a m b r i d g e , e n g la r 峨1 9 9 8 9 ( a ) t a k e m u r a , h .; k o n , n .; y a s u t a k e , i u l ; k a r i y a z o n o , h . ; s h i n m y o z u , t . ; i n a z u , t a n g e w . c h e m l n r. e d 1 9 9 9 , 3 8 , 9 5 9 ; ( b ) x i e , q . ; h u a n g , 凡凡 ; i c h im u r a , a . s . ; p h i l l i p s , 凡c . ; p r a t t , w . f , j r . ; d y e , j . l . j . a m . c h e m s o c . 2 0 0 0 , 1 2 1 , 6 9 7 1 ; ( c ) m a s o n , s . ; l l i n a r e s , j . 阮; m o r t o n , m .; c l i ff o 喊t ; b o w m a n - j a m e s , kl . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 0 , 1 2 2 , 1 8 1 4 ; ( d ) t a k e m u r a , 凡; k o n , n .; y a s u t a k e , m. ; n a k a s h i m a , s . ; s h i n m y o z u , t . ; i n a z u , t c h e m e u r . j . 2 0 0 0 , 6 , 3 0 4 3 ; ( e ) k r i l, v ; r u s h o . ; s c h m i d t c h e n , f . f o r g . l e s t . 2 0 0 1 , 3 , 8 7 3 . 1 0 1 ( a ) s im o n e , d . l .; s w a g e r , t从 j . a m . c h e m s o c 1 0 0 0 , 1 1 2 , 9 3 0 0 ; ( b ) t a k e m u r a , 托; k o n , n .; y a s u t a k e m .; n a k a s h i m a , s . ; s h i n m y o n 4 t ; i n a z u , t c h e m e ro . j . 2 0 0 0 , 氏 2 3 3 4 ; ( c ) l a h a n n , j . ; h b c k e y h . ; l a n g e r , 凡a n g e w . c h e m i m . e d 2 0 0 1 , 4 0 , 7 2 6 . 1 1 ( a ) r a n g a n a t h a n , d . ; h a r i d a s , v ; k a r l e , l l . j . a m c h e m . s o e . 1 9 9 8 , 1 1 0 , 2 6 9 5 ; ( b ) k u b k s . j . a m c h e m s o c . 1 9 9 9 , 1 2 1 , 5 8 4 6 ; ( c ) s a n c h e z - q u e s a d e , j . ; g h a d i r i , 桃 r ; b a y l e y , h . ; b r a h a , o . j . a m c h e m s o c 2 0 0 0 , 1 2 2 , 1 1 7 5 7 ; ( d ) k e r m a n , 人j . ; h a r i d a s , v; s e v e r in , 长; l e e , d . h . ; g h a d 诚mrj . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 1 , 1 1 3 , 1 7 9 7 . ( 1 2 1 ( a ) s t a m e s , s . d . ; r u d k e v i c h , d . m. ; r e b e k , j ., h . ft . l e n . 2 0 0 0 , 1 , 1 9 9 5 ; ( b ) f u k u u u n i , s . ; i m a h o ri , h . ; y a m a d a , i -l ; e i - k h o u ly , m. e ; f u j is u k a , 陇; i t o , o . ; g u l d i , d . m j . a m . 1 5 南开大学硕士学位论文 第一章 c h e m . s o c . 2 0 0 1 , 1 2 3 , 2 5 7 1 ; ( c ) y e h , c . y ; c h a n g , c . j . ; n o c e m , d . c x j . a m . c h e m s o c . 2 0 0 1 , 1 1 3 , 1 5 1 3 . 1 3 1 ( a ) q i u , 笼 ; w a n g , c . ; z e n g , q . ; x u , b . ; y m , s . ; w a n g , h . ; x u , s .; b a i , c . j . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 0 , 1 2 2 , 5 5 5 0 ; 助 ma rt i n e z - d ia l m . v ; r o d r i g u e z- m o r g a d e , m . s .; f e i t e r s , m . c . ; v a n k a n , p . j . m . ; n o lt e , r j . m. ; s t o d d a r t, 】f .; t o r r e s , t o r g . l e f t . 2 0 0 0 , 2 , 1 0 5 7 ; ( c ) s a k a k ib a r a , y . ; b e r g , rn . ; mi z u t a n i , t . ; i s h i d a , k; t o k u m o t o , m. ; t a n i , t j . p h y s . c h e m . 双2 0 0 1 , 1 仍， 1 5 4 7 1 1 4 ( a ) r o b , s . - g ; p a r k , k . - m . ; p a r k , g - j . ; s a k a m o t o , s . ; y a m a g u c h i , k; k i m , k a n g e w . c h e m i n s . e d 1 9 9 9 , 3 8 , 6 3 8 ; ( b ) k i m , j . ; j u n g , i . s . ; k i m , s . y; l e e , e . ; k a n g , j . k; s a k a m o t o , s . ; y a m a g u c h i , k . ; k i m , k j . a m . ow n s o c . 2 0 0 0 , 1 2 2 , 5 4 0 ; ( c ) f e d i n , vp ; g r a m l i c h , v . ; w s r l e , m. ; we b e , t . i n o r c r a m , j . m c o n t a i n e r m o l e c u l e s a n d t h e i r g u e s ts , s t o d d a r t, j . f . , e d s . ; t h e r o y a l s o c i e t y o f c h e m i s t r y , c a m b r i d g e , 1 9 9 4 ; ( c ) h a rt l e y , j . h . ; j a m e s , t . d . ; w a r d , c . 1 . j . c h e m . s o c ., p e r k i n p a n s . 1 2 0 0 0 , 3 1 5 5 . 1 6 m . m . b l o o m fi e l d , c h e m i s t r y a n d t h e l i v i n g o r g a n is m ,4 t h e d , j o h n w i l e y j a c o b , j . ; g e s s l e r , k . ; s t e m e r , t . ; h o f f m a n n , d . ; s a n b e , h . ; k o izu m i , k ; s m i 么 s . m. ; t a k a h a , t . c h e r n . r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 7 8 7 . 2 0 b e t z e l , c . ; s a e n g e r , w. ; h i n g e rt y , b . e . ; b ro w n , g . m . j . a m c h e m . s o c . 1 9 8 4 , 1 0 6 , 7 5 4 5 . 2 1 s z e j t l i , j . c h e m r e v . 1 9 9 8 , 眠 1 7 4 3 . 2 2 we n z , g . a n g e w . c h e n l i n s . f d e n g l . 1 9 9 4 , 刀, 8 0 3 2 3 h a m t a , k . c h e m r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 8 0 3 . 价 4 c o n n o r s , k . 凡c h e m . r e v . 1 7 . 9 7 , 1 3 2 5 . 2 5 m a t s u i , y . ; n i s h i o k a , t . ; f u j i t a , t . t o p . c u r r . c h e m . 1 9 8 5 , 1 2 8 , 6 1 . 1 2 6 1 s a e n g e r , w. a n g e w . c h e m . i n t . e d . e n g 】 ， 助， 1 9 , 3 4 4 . 2 7 c r o ft , a . p . ; b a r t s c h , r凡t e t r a h e d r o n 1 9 8 3 , 3 9 , 1 4 1 7 2 8 k h a n , a . r; f o r g o , p . ; s t i n e , k . j . ; d s o u m v . t . c h e m r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 9 7 7 . 2 9 f r e u d e n b e r g , k ; j a c o b i , 凡a n n . c h e m . 1 9 3 5 , 5 1 8 , 1 0 2 . 3 0 g a t t u s o , g . ; n e p o g o d i e v , s . a . ; s t o d d a r t , j . f . c h e m . r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 9 1 9 . 3 1 k h a n , a . r ; f o r g o , p . ; s t i n e , k . j . ; d s o u z a , v . t . c h e nt . r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 9 7 7 . 3 2 e n g e l d in g e r , e . ; a r m s p a c h , d . ; m a t t , d . c h e m . r e v . 2 0 0 3 , 1 0 3 , 4 1 4 7 . 3 3 m c n a u g h t o n , m . ; e n g m a n , l . ; b i r m i n g h a m , a; p o w i s , g . ; c o t g r e a v e , i . a j . m e d c h e m 2 0 0 4 , 4 7 , 2 3 3 . 3 4 s c h l a tt e r , a; k u n d u , m . k . ; wo g g o n , w . d . a n g e w c h e m l n t e d 2 0 0 4 , 4 3 , 6 7 3 1 . 3 5 m i l o v i6 , n . m . ; b a d j i b , ) . d . ; k o s t i 6 , n . m. j a m c h e n s o c . 2 0 0 4 , 1 2 6 , 6 9 6 . 3 6 o r t e g a - c a b a l l e ro , f . ; r o u s s e a u , c . ; c h r i s t e n s e n , b . ; p e t e r s e n , t . e . ; b o l a , mj . a m c h e m 1 6 南开大学硕士学位论文 第一章 s o c . 2 以 巧 ， 1 2 7 , 3 2 3 8 . 3 7 ( a ) u e n o , 人; k u w a b a r a , t . ; n a k a m u r a , a . ; t o d a , f . n a t u r e 1 9 9 2 , 3 5 6 , 1 3 6 ; ( b ) a o y a g i , t . ; n a k a m u r a , a . ; i k e d a , 凡; i k e d a , t .; m i h a r a , h .; u e n o , 人a n a l . c h e m . 1 9 9 7 , 战 6 5 9 ; ( c ) k u w a b a r a , t . ; n a k a j i m a , h . ; n a n a s a w a , m . ; u e n o , 人a n a l . c h e m - 1 9 9 9 , 7 1 , 2 8 4 4 ; ( d ) i k e d a , h . ; n a k a m u r a , m. ; i n , n . ; t o d a , f .; u e n o , a . j . o r g . c h e m . 1 9 9 7 , 6 2 , 1 4 1 1 ; ( e ) k u w a b a r a , t . ; t a k a m u m, m; m a t s u s h i 低a . ; i k e d a , h . ; na k a m u r a , a . ; u e n o , a . ; t o d a , f . j . o r g . c h e m . 1 9 9 8 , 6 3 , 8 7 2 9 ; ( t ) u e n o , a . ; i k e d a , 凡; i k e d a h . ; i k e d a , t . ; t o d a , f . j . 独; c h e m 1 9 9 9 , 6 4 , 3 8 2 ; 阁 k u w a b a r a , t . ; a o y a g i , t . ; t a k a m u ra , 从; m a t s u s h 城 凡; n a k a m u r a , a . ; u e n o , a . j . o r g . c h e m . 2 0 0 2 , 6 7 , 7 2 0 ; 伪 ) lk u n a g a , t . ; 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( b ) l i u , 丫; y a n g , y .- w. ; c h e n , y . ; d i n g , f . m o o r g m e d c h e n 2 w5 , 1 3 , 9 6 3 . 4 5 1 l iu , y .; s o n g , y . ; c h e n , y . ; l l x- q . ; d in g , f . ; z h o n g , r .- q . c h e m . e u r . j . 2 0 0 4 , 1 0 , 3 6 8 5 . 4 6 ( a ) l iu , y . ; h a n , b . h . ; s u n , s . x . ; w a d a , t .; i n o u e , y . j . o r g . c h e m . 1 9 9 9 , 6 4 , 1 4 8 7 . ( b ) l i u , y . ; l i , b . ; wa d a , t . ; i n o u e , y . s u p r a m o l c h e rr y . 1 9 9 9 , 1 0 , 1 7 3 . ( c ) l i u , y . ; 7 h a n g , y .- m.; q i , a . d . ; c h e n , y .一; y a m a m o t o , k .; wa d a . t .; mo u e , y . j . o r g . c h e m . 1 7 , 6 2 , 1 8 2 6 . ( d ) l i u , y . ; h a n , b .- h . ; l i , b . ; z h a n g , y . m . ; z h a o , p . ; c h e n , y . - t . ; w a d a , t . ; i n o u e , y . j . o r g . c h e m . 1 9 9 8 , 6 3 , 1 4 4 4 . 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