（有机化学专业论文）八月札、黄毛翠雀花、羽裂华蟹甲草化学成分研究.pdf

独创性声明 本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作 及取得的研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地 方外，论文中不包括其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包 含为获得西北师范大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材 料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作 了明确的说明并表示了谢意。 签名：堑盔堑塑造 日期： 关于论文使用授权的说明 本人完全了解西北师范大学有关保留、使用学位论文的规定， 即：学校有权保留送交论文的复印件，允许论文被查阅和借阅；学 校可以公布论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或其他复 制手段保存论文。 ( 保密的论文在解密后应遵守此规定) 签名：垒豳遮导师签名：壹鳌丛嗍哩! ! ：三：生 三叶木遥 黄毛翠雀花 药用八月札 羽裂华蟹甲草 西北师范大学硕士论文a 月札、黄毛翠雀花、羽裂华蟹甲蕈化掌堕坌! 堑塞 中文摘要 本论文系统地研究了木通属植物八月札、翠雀属植物黄毛翠雀花、羽裂华蟹 甲草的化学成分。采用常规的柱层析( c c ) 、短柱减压层析、重结晶等手段对其中 的化学成分进行了分离，并利用m 、e i - m s 、f a b - m s 、h r - m s 、1 i n m r 、”c n m r 、 d e p t 、1 h i hc o s y 、鲷【m q c 、g h m b c 等现代波谱技术，结合适当的化学方法 确定了大部分化合物的结构。化合物中有甘油酯、甾醇、长链脂肪酸、三萜皂苷、 二萜生物碱等类型，其中各种类型结构的三萜皂苷和二萜生物碱占绝大多数。从 八月札( f r u c t u s a k e b i a e ) 的甲醇提取物中我们得到1 3 个化合物，分别是：1 - m o n o s t e a r i n ( 1 ) ，2 - m o n o o l e i n ( 2 ) ，l - m o n o o l e i n ( 3 ) ，棕榈酸( 4 ) ，i - a c c t y l 一3 一o l e i n ( 5 ) ，1 - a c e - t y b 3 1 i n o l c o y i n ( 6 ) ，肛谷甾醇( 7 ) ，伊胡萝h 甙( s ) ，常春藤皂贰元- 3 - o 母葡萄毗喃 糖甙( 9 ) ，常春藤皂甙元2 8 毋d 葡萄吡喃糖甙( 1 0 ) ，常春藤皂甙元一3 一o - 芦- d 吡喃 木糖基( 1 2 ) 咄l 。阿拉伯吡喃糖( 1 1 ) ，常春藤皂甙元一3 - o a l 吡喃鼠李糖基( 1 - 2 ) 仅l 阿拉伯吡喃糖( 1 2 ) ，常誊藤皂甙元- 3 - 0 毋d 一葡萄糖吡喃基( 1 2 ) 一l 毗 喃鼠李糖基( 1 3 ) a l 吡喃木糖基甙( 1 3 ) 。其中化合物1 6 ，9 ，1 0 ，1 2 ，1 3 为 首次从该植物中分离得到。从黄毛翠雀花( ac h r y s o t r i c h u m ) 全草的氯仿部位中 我们分离并鉴定了1 8 个化合物，分别是d c l p h i a m i d i n ea ( h 1 ) ，d e l p h i a m i d i n eb ( h 9 ，s i w a n i n ee ( h 3 ) ，s i w a n i n e ( h 4 ) ，a j a d e l p h i n i n e ( r l s ) ，3 1 5 一d i a c e t y l b e n z o y l a c o n i n c ( h 6 ) ，a a c o n i t i n e 饵7 ) ，b e n z o y l a c o n i t i n e ( n s ) ，3 - a c e t y l a c o n i t i n e ( i - 1 9 ) ，m e s a c - o n i t i n e ( h l o ) ，h y p a c o n i f i n e ( h 1 1 ) ，a e o n i n e ( h 1 0 ，i s o a t i s i n e 田1 3 ) ，n e t i s i n o n e ( h 1 4 ) ， 1 2 一e p i n a p e l l i n e ( h i s ) ，l i a n g s h a n i n em 1 6 ) ，s o n g o r i n e ( 1 1 1 7 ) 1 3 一s i t o s t e r o l ( h i s ) 。 其中生物碱d e l p h i a m i d i n e a 饵1 ) 和d e l p h i a m i d i n e b 饵2 ) 为未见文献报道过的新 化合物。从羽裂华蟹甲革全草的甲酵提取物中我们得到6 个化合物，分别是：硬 酯酸( 1 ) ，正十六酸( 2 ) ，常春皂甙元一3 - - o - - a - - l - - o 哺鼠李糖基( 1 2 ) 一a l 一吡哺阿拉伯糖甙( 3 ) ，a e t e o s i d e ( 4 ) ，p 一谷甾醇( 5 ) ，b 一谷甾醇甙( 6 ) 。截止目前， 黄毛翠雀花和羽裂华蟹甲草的化学成分研究未见报道。 另外，论文第一章对八月札化学成分和药理活性的研究概况进行了综述。 西北师范大学硕士论文八月札、黄毛翠省花、删裂华蟹荦草化学成分研究 a b s t r a c t i nt h i sm dt h e s i s ，c h e m i c a lc o n s t i t u e n t so ff r u c t u sa k e b i a 、d e l p h i n i u m c h r y s o t r i c h u m 、s i a c a l i nt a n g u t i c am a x i mh a db e e ns t u d i e d t h ec o m p o u n d sw e r e i s o l a t e db ym e a n so fs i l i c ag e lc o l u m nc h r o m a t o g r a p h y ( c c ) ，s h o r tc o l u m n c h r o m a t o g r a p h yb yr e d u c ep r e s s u r ea n dr e c r y s t a l l i z a t i o ne ta 1 t h es t r u c t u r e so ft h e s e c o m p o u n d s w e r ee l u c i d a t e d b y c h e m i c a lt r a n s f o r m a t i o n sa n d s p e c t r o s c o p i c i d e n t i f i c a t i o ni n c l u d i n gi r 、e i m s 、f a b m s 、h r - m s 、1 h n m r 、1 3 c n m r 、d e p t 、 1 h 一1 hc o s y 、g h m q c 、g h m b c f r o mt h ef r u c t u sa k e b i a ，t h ei d e n t i f i e dt h i r c e e nc o m p o u n d sw e r e ：1 - m o n o s t e a r i n ( 1 ) ，2 - m o n o o l e i n ( 2 ) ，l - m o n o o l e i n ( 3 ) ，p a l m i ca c i d ( 4 ) ，1 - a c e t y - 3 一o l e a n ( 5 ) ，1 - a c e t y - 3 一 l i n o l e o y i n ( 6 ) ，p - s i t o s t e r o l ( 7 ) ，1 3 - d a u c o s t e r o l ( 8 ) ，h e d e r a g e n i n - 3 一o p d - g l u c o p y r a n o s i d e ( 9 ) ，h e d e r a g e n i n - 2 8 p d - g l u c o p y r a n o s i d e ( 1 0 ) ，h e d e r a g e n i n - 3 0 一c c - l x y l o p y r a n o s y l 一( 1 _ + 2 ) - a - l - a r a b i n o p y r a n o s i d e ( 1 1 ) ，h e d e r a g e n i n - 3 一o a - l - r h a m n o p y r a n o s y l ( 1 - 2 ) a - l - a r a b i n o p y r a n o s i d e ( 1 2 ) ，h e d e r a g e n i n - 3 一o - 1 3 - d i g l u c o p y r a n o s i d e ( 1 _ 3 ) 一a - l - r h a m n o p y r a n o s y l ( 1 _ 2 ) c tla r a b i n o p y r a n o s i d e ( 1 3 ) c o m p o u n d s1 - - 6 ，a n d9 、1 0 、1 2 、1 3 w e r eo b t a i n e df r o mt h i sp l a n tf o rt h ef r i s tt i m e f r o mt h ed e 勿h i n i u mc h r y s o t r i c h u m t h ei d e n f i f y i e de i g h t e e nc o m p o u n d sw e r e ：d e l p h i a m i d i n ea 口1 ) ，d e l p h i a m i d i n eb ( h 9 ， s i w a n i n ee ( n 3 ) ，s i w a n i n e ( 8 4 ) ，a j a d e l p h i n i n e ( h 5 ) ，3 1 5 一d i a e e t y l b e n z o y l a e o n i n e ( n 6 ) ， a c o n i t i n e ( n 9 ，b e n z o y l a c o n i t i n e ( h s ) ，3 - a c e t y l a e o n i t i n eg a 9 ) ，m e s a e o n i t i n e ( h 1 0 ) ， h y p a c o n i t i n e ( h 1 1 ) ，a c o n i n e 口1 2 ) i s o a t i s i n e ( h i s ) ，n e t i s i n o n e ( h 1 4 ) ，1 2 一e p i n a p e l l i n e ( 1 1 5 ) ，l i a n g s h a n i n e 1 6 ) ，s o n g o f i n e ( h l 也b s i t o s t c r o l 口1 8 ) a m o n gt h e m ，c o m p o u n d h ia n dh 2w e r et w on e wd i t e r p e n ea l k a l o i d f r o mt h es l a c a l i nt a n g u t i c am a x i m ，t h e i d e n t i f i e ds i xc o m p o u n d sw e r e ：s t e a r i c a c i d ( 1 ) ，h e x a d e c a n o i ca c i d ( 2 ) ， h e d e r a g e n i n - 3 - o - 洳l r h a m n o p y a n o s y l ( 1 2 ) a l a r a b i n o p r a n o s i d e ( 3 ) ，a e t e o s i d e ( 4 ) ， 1 3 - s i t o s t e m l ( 5 ) ，d a u c o s t e r o l ( 6 ) c h e m i c a lc o n s t i t u e n t so fd e l p h i n i u mc h r y s o t r i c h u m a n ds i a c a l i nt a n g u t i c am a x i mh a dn o tb e e nr e p o r t e dp r e v i o u s l y o t h e r w i s e ，t h ec h e m i c mc o n s t i t u e n t sa n dp h a r m a c o l o g i c a la c t i v i t i e so fa k e b i a d e e n ew e r es u m m a r i z e di nt h ef i r s tp a r t 2 西北师范人学硕士学位论文第一章木通属植物化学成分及药理研究进展 第一章木通属植物化学成分及药理活性研究进展 前言 木通科( l a r d i z a b a l a c e n e ) 木通属( a k e b i a d e c n e ) 植物共4 - - 5 种产自我国，2 种产 自日本【2 1 。国内外学者主要研究的有三种：木通( a k e b i aq u i n a t a ( t h u m b ) d e c n e ) ，三叶木 通 a k e b l at r i f o l i a t e ( t h u n b ) k o i d z 和白木通阻k e b i at r i d o l i a t a ( t h u n b ) k o i d zv a r a u s 护a l i s ( o i e 圳r e h a l 。均为缠绕木质藤本，分布在我国南部、长江流域、西北，另外日本也有广 泛的分布】。多生长于气候温和、湿润、海拔3 0 0 - - 2 1 0 0 米的荒野山坡、灌丛间及沟谷 疏林中，资源丰富。木通植物的成熟果实八月札为名贵的果品和药材。并用于各种 营养品和化妆品中，其种子、茎、叶、根亦可入药，在公元八世纪左右陈土良所著的食 性本草著作中就有记载【3 1 。民间多用于治小便赤涩、淋浊、水肿、胸中烦热、喉痹咽 痛、遍身拘痛、妇女经闭、乳汁不通等疾病，具有抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗菌、利尿、 止痛、抗风湿等功效i ”。该属植物化学成分的报道较多集中在三萜及其皂甙、氨基酸部 分。现将其化学成分和药理活性进行综述，以便于对该属植物资源更好的进行研究、开 发和利用。 第一节木通属植物化学成分研究 文献表明。木通属植物的果实八月札营养丰富，含有大量的糖、维生素、氨基酸以 及抗衰老成分【i9 】，因此从营养品和化妆品的角度引起人们的高度重视。而从中分得的化 合物以三萜和三萜皂甙为主。 1 木通属植物中分得的萜类化合物 讫今为止，研究过的该属植物的茎、种子、果皮以及茎的愈伤组织中，萜类化合物 以三萜及其皂甙为主，并未发现其它种类的萜类化合物。 1 1 三萜类化合物 自t 9 7 6 年h i g u c h i 等人。1 6 】报道了从木通的果皮中分得的a r j u n o l i ca c i d ( 1 ) 和 n o r a r j u n o l i ca c i d ( 2 ) 后，又从该属植物中分得9 个三萜：o l e a n o l i ca c i d ( 3 ) 1 9 , 1 2 , 2 4 ，m e s e m b r y a n t h e m o d i d g e n i ca c i d ( 4 ) ，a k e b o n o i ca c i d ( 5 ) 【5 ，9 l ，3 - e p i - a k e b o n o i c a c i d 9 1 ( 6 ) ，3 b h y d r o x y 2 9 西北师范大学硪士学位论文 第一荦本逶属接物他学成分及药理研究进展 f o r 3 0 ) a l o l b a n - 1 2 e r l 2 8 o i c a c i d ( 7 ) f 9 】，q u i n a t i c a - c i d ( 8 ) 【1 们，s e r r a t e e a g e n i ca c i d t l 2 】( 9 ) ， 3 e p i o l e a n o l i ca c i d 挖7 0 0 ) ，1 3 - a m y r i n 嘲( i i ) 。其中5 、6 、7 、8 为新化合物蹦田，值得注 意的是5 、8 为3 0 n o r o l e a n 类三萜，而3 、4 、6 、9 、1 0 为3 0 一n o r o i e a n 类三萜的生物代 谢的中间产物，且3 0 n o r o l e a n 类三萜都是该属植物愈伤组织中分得，尚未从原植物中 分得。并且表明3 0 - n o r o l e a n 类三菇为该属植物的特性成分1 1 2 1 。 表1 三萜类化台物1 1 l 的化学结构式 t a b l e1s t r u c t u r e so f t r i t e r p e n e1 - 1 1i n a k e b l ad e c n e n o z r ir 2l b1 1 4 1 m e 、m e ， ”一0 h 一0 hc i - 1 2 0 hc 0 0 h 2 c h 2 m o h一o h c h 2 0 h c o o h 3m e 、m eho hm ec o o h 4 一m e 、m ”c h 2 0 h 一o h一o hm ec o o h 5 c h 2 ho h m ec o o h 6 c h 2 hi n u o h m ec o o h 7m e 、c h ohm - - o hm e c 0 0 h 8 c h 2 h- * o h c h 2 0 h c o o h 9 一m e 、m c o o h ho h m ec 0 0 h 1 0m e 、m e h m mo h m ec o o h l l m e 、m e ho h m em e 吐 表2 木通属植物中分得的三萜类化合物( 为新化合物) t a b l e2t r i t e r p e n ei na k e b i ad e c n e n 0 r e s e a r c h 1 1 1 1 p - r e f n a m es o u r s es t r u e t u r e f o r m u l a r p a r t ( ) 1 a r j u n l i ca c i da q u i n a t ap c r t c a r p 2 a ，3 b ，2 3 - t r i h y d r o x y o l e a n - 1 2 - e n -g o h 郇0 5 3 1 7 - f 1 6 】 2 8 - o i ca c i d 3 2 0 2 n o r m j u n l i ca q u i n a t ap c n c a r p 2 0 ( 2 9 ) - d i h y d r 0 3 y - 3 0 - n o r a d u n o l c 2 9 h “0 s 3 0 3 - 【1 6 l a c i d o i c a c i d 3 0 5 30 i c a n o l i ca c i da q u i n a t a c a l l u s 3 d - h y d r o x y - 3 0 - o l e a m - 1 2 ，2 0 ( 2 9 ) - c 3 0 i 1 4 s 0 3 ( 3 b ) 1 9 6 【9 】 a t r i f o l i a t at i s s u e sd t e n - 2 8 o i ca c i d 1 9 8 【1 2 】 4 m e s e m b r y a n t h a a q u i u a t a c a l l u s 3 8 2 9 d i h y d r o x y - 3 0 - o l e a n 0 1 2 ，2 0 , c 3 0 f l “o + ( 4 b ) 2 0 0 9 】 m - o i d i g e n i c a 砸f o l i a t et i s s u e s ( 2 9 ) - d i e n 一2 8 o i ca c i d2 0 3 【1 2 】 5* a k e b c n i ca c i d a q u i n a t a c a l l u s 3 b - h y d r o x y - 3 0 n o m l a a n - 1 2 。2 0 ( 2 9c 2 9 h 4 4 0 3 ( s b ) 1 5 2 - 【9 】 a 廿i f d l i a t e t i s s u e s ) - d i e n - 2 8 - o i ca c i d 1 5 5 f 1 2 】 6 + 3 - e p i - a k e b - o n ia q u i n a t a c a l l u s 3 - e p i - n o m l e a n - 1 2 2 0 ( 2 9 ) - d i 2 8 c 2 9 h “0 3 ( 6 b ) 2 0 0 9 】 ca c i d a 研f o l i a t a t i s s u a s- o i ca c i d 2 0 2 1 2 】 7 + t r i t e r p e n e7 a q u i n a t a c a l l u s 3 b - h y d r o x y - 2 9 ( o r 3 0 ) - a l - o l e a n 1 2 岛o h | 6 0 4 ， 9 】 t i s s u e se n - 2 8 - o i ca c i d 8 + q u i n a t i ca c i da 灯i f o l i a t c c a l l u s 3 旺，2 4 。d i 时d m 科- 3 0 - n o m l c a nc 3 0 h 】2 0 |2 6 9 1 0 t i s s u e s 2 7 2 9 s e r r a t a g e n i a q u i r m m c a l l u s 3 p h y d r o x y - o l e a n 一1 2 - a n - 2 8 2 9 q o 地6 0 5 2 9 0 【1 7 】 a c i d a 耐f o l a t et i s s u e sd i o i aa c i d 【1 2 】 i o 3 - e p i o l e a n o l i e a 埘f o l i a t ec a l l u s 2 e p i - 3 0 - o l e a n 一1 22 0 ( 2 9 ) d i e n - 2 8 q 汕b 0 3 ， 【1 2 】 t i s s u e so i ca c i d 1 1 p - a r n y r i n am f o l i a t ec a l l u s 3 p - u y d r o x y - 1 2 - a n - 3 0 - o l m m o n a c 3 0 h s o o ， 1 1 2 l 注：3 b 、4 b 、5 b 、6 b 的温度都为该化合物甲基酯的熔点。，表示熔点未报道。 5 西北师范大学硕士学位论文第一章术通屑植物化学成分及药理研究进展 1 2 木通属植物中发现的三萜皂甙类化合物 三萜皂甙为木通属植物的第二种特性成分，对它的研究在2 0 世纪7 0 年代取得了重 大的成果。1 9 7 2 年，h i g h i s h i 等人 15 , 2 6 1 报道了从木通种子中分得的7 个三萜皂甙化合物 ( s a p o n i n s a g ) 以后，国内外学者从木通、白木通、三叶木通的根、茎、叶、果皮及愈 伤组织中分出约2 9 个三萜皂甙，并比较了不同部位各种三萜皂甙的含量的大小【l 补。甙 元分为六类( i - v i ) ，分别为常春藤皂甙元( i ) ，去常春藤皂甙元( i i ) ，齐墩果烷皂甙元 ( 1 1 1 ) ，去齐墩果烷皂甙元( ) ，阿榄江仁酸皂甙元( v ) ，去阿榄江仁酸皂甙元( v i ) ，其 中以常春藤皂甙元居多( 见表3 ，4 ) 。 表3 木通属中分得的三萜皂甙类化合物( 为新化合物) t a b l e3t r i t e r p e n es a p o n i n si na k e b t ad e c n e r e s e a r c h t y p en o n a m cs o u r c e f o r m u l a m p r e f p a r t ll s a p o n i n s p aa q u i n t u sd e e n ep e r l c a t p ,c 3 5 h 5 6 0 0 2 2 8 - 2 3 0 【1 4 】 a k e b o s i d e ss t bl e e f 18 】 2 s a p o n i n sb a 仃i f o l i s t sv e t s e e d c 4 0 h 5 0 1 2 h 2 0 2 3 6 2 4 0 【6 】 a u s t r a l i s a q u i n a ad e e n ep e r l e a r p【1 4 】 s a p o n i n sp ca q u i n m ad e c n e 3 s a p o n i n sp da q u i n t sd e c n ep e r i c a t e rc 4 1 h 酯0 122 h 2 0 2 5 6 2 5 9 【1 4 】 a k e b o s i d c ss i cs e e d 【1 8 1 4 s a p o n i n sp oa q u i n a t ad e c n e p e n e e t p c 4 6 h 7 6 0 1 6 4 h 2 0 2 1 8 - 2 2 0 【1 4 1 5 s a p o n i n sc a m f o l i s t sv a t s e e d c 4 1 h s 0 1 】 2 4 8 - 2 5 0 6 】 a u s t r a l i s s a p o n i n sp f a q u i n a l ad e c n ep e n c a r p【1 4 】 a k e b e s i d e ss t d a q u i n t sd e e n e s e e d 【1 8 】 6s a p o n i n sda t r i f o l i a t a v a r s e e d c 4 7 h 7 6 0 l o 2 lo - 2 1 3 【4 】 a u s t r a l i s p e r t c a r p 【7 】 a q u i n a 睡d e c n e s e e d 【2 6 7 s a p o n i n sb a q u i n a t ad e e n es e e dc 5 2 h u 0 2 22 1 0 - 2 1 4 【2 6 】 a 埘f o l i a t as e e d 【5 】 v e t a u s t r a l i s 8 s a p o n i n sfa q u i n a l ad e , g n e s e e d c s 3 n 0 2 j 2 7 i 2 1 4 【2 6 l a 蝌f o l i s t sv e t s e e d 【7 】 a a s t r a l i s 9s a p o n i n sg a q u i n a t ad e e n e s e e d c 酣h i 晡0 3 l 2 18 【2 6 l a 订i f o l i s t sk o i d zs e e d 【7 】 1 0a k e b o s i d e ss t f a ，q u i n c ed f a ：b e s t e t ns e e d c 4 d 6 0 1 2 ， 【1 8 】 6 亘j ! 堕堕查兰堡主兰竺堡塞塑= 垦查墨璺堕塑些堂堕坌丝堑型墅塞堂墨 + l la k e b o s i d c ss t kaq u i n a t ad e c n el e e f s t c ms e e dc 6 s h l * o ，i2 2 0 2 2 2【1 8 】 + 1 2a k e b o s i d e ss f h a q u i n a t ad e c n e s i e mr o o tl e e l c 5 9 h 0 2 6 2 2 l - 2 2 2 【1 8 】 s a p o n l n sp k p e d c a r pc 5 9 h 9 6 0 2 3 h 2 0 2 1 2 2 l5 【1 4 j 1 3 s a p o n i n sp j t a q u i n a t a d e c n e婶i c a r pc 5 3 巩6 0 n i 0 9 1 1 l i t 4 1 “1 4 q u i n a t o s i d e aa ，q u i n a t ad e e n e s l e m q 4 h 5 2 0 7 2 5 6 2 6 0 f l l 】 1 5 q u i n a t o s i d eb aq u i n a t ad c c n c s t e m c 4 0 h n o l 3 2 6 8 - 2 7 0 【1 l 】 1 6 q u i r m t o s i d eca q u i n 吐ad e c n e g m c ，坩敬o n 2 4 8 - 2 5 2 【l l 】 1 7t r i f o s i d eca 砸f o l i a t ak o i d z s z m c 稻h n o l ， ， 【1 2 】 l 1 8 s a p o n i n s 玮a q u i n md n e即n c m p口f h s o t 2 h 2 0 2 2 2 - 2 2 5 1 1 4 】 1 9 s a p o n i n sp ea q u i n a t ad c c n ep c r i c a r pc 4 i h 0 1 2 2 h 2 0 2 6 5 - 2 6 6 【1 4 】 2 0 s a p o n i n sp j 3a ，q u i n a m d c c n e p c n c a r p c ，9 1 0 2 ， 1 0 8 1 1 0 1 14 】 2 1a k c b o s i d es t e a q u i n a t ad c c n e s t e m c 州v 6 0 2 , ， 【l8 】 * 2 2a k e b o s i d es t j a q u i n a l ad e c n e r o o ts t e mi e e f c 6 5 h l o 五o 2 2 4 - 2 2 6 【1 8 】 * 2 3y u z h i z i o s l d t a t t i f o l i a t a k o i d z ， s e e d c 5 2 h u 0 2 1 4 h 2 02 1 3 - 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n o r o l e a n es a p o n i n sf r o mc a l l u st i s s u e so f a k e b i aq u i n a t a p h y t o c h e m i s t r y , 1 9 8 9 ，2 8 ( 1 0 ) ：2 6 6 3 【1 2 】a l d r ai k u t a s a p o n i n sa n dt r i t e r p e n e sf r o mc a l l u st i s s u e so fa k e b i at r i f o l i a t ea n d c o m p a r s i o nw i t ht h ec o n s t i t u t e n t so fo t h e rl a r d i z a b a l a c e o u sc a l l u st i s s u e s j o u r n a lo f n a t u r ep r o d u c t ，1 9 9 5 ，5 8 ( 9 ) ：1 3 7 8 1 3 】马双成，陈德昌，赵淑杰蓣知子皂甙的结构药学学报，1 9 9 4 ，2 9 ( 4 ) ：2 8 5 【1 4 】r y u i c h ih i g u c h i ，t o s h i ok a w a s u k i p e d c a r ps a p o n i n so f a k e b i aq u i n a t ad e n c e i g l y c o s i d eo f h e d e r a g e n i na n do l e a n o l i ca c i d c h e m p h a r m b u l l ，1 9 7 6 ，2 4 ( 5 ) ：1 0 2 1 【15 】r y u i c h ih i g u c h i ，m i y a h a r ak a z u m o t o , k a w a s a k it o s h i ，e ta 1 s e e ds a p o n i n so fa k e b i a q u i n a t ad e c n e i h e d e r a g e n i n3 - 0 - g l y c o s i d e s c h e m p h a r m b u l l ，1 9 7 2 ，2 0 ( 9 ) ：1 9 3 5 1 6 】r y u i c h ih i g u c h i ，t o s h i ok a w a s u k i p e r i c a r ps a p o n i u so f a k e b i aq u i n a t ad e c n e i i a l j u - n o l i ea n dn o r a r j t m o l i ca c i d sa n dt h e i rg l y c o s i d e c h e m p h a n n b u l l ，1 9 7 6 ，2 4 ( 6 ) ： 1 3 1 4 【1 7 a k i ml k u t a t h et r i t e r p e n e sf r o ms t a u n t o n i ah e x a p h y l l ac a l l u st i s s u e sa n dt h e i rb i o s y n t h 西北师范大学硕士学位论文第一章木通属植物化学成分及药理研究进展 e t i cs i g n i f i c a n c e j o u r n a lo f n a t u r ep r o d u c t ，1 9 8 9 ，5 2 ( 3 ) ：6 2 3 1 8 y o s h i h i r ok u m e k a w a , h i d e j ii t o k a w a ，m i t i t ih u j i t a c o n s t i t u e n t so fc l e m a t i c sa n d a k e b i s p e c i e s i i i s t r u c t u r eo fa k e b o s i d e si s o l a t e df r o mt h es t e mo fa k e b i aq u i n a t a d e c n e c h e m p h a r m b u l l ，1 9 7 4 ，2 2 ( 1 0 ) ：2 2 9 4 【1 9 】l