（物理化学专业论文）几种新型环糊精衍生物的合成及其分子键合行为.pdf

abs t ract abs tract s u p r a m o l e c u l a r c h e m i s t ry i s a n i m p o r t a n t r e s e a r c h f i e l d i n c u rr e n t c h e m i s t ry c y c l o d e x t r i n s h a v e b e c o m e o n e o f t h e m a i n f o c u s e s o f s u p r a m o l e c u l a r c h e m i s t ry . t o f u rt h e r r e v e a l t h e m o l e c u l a r r e c o g n i t i o n a n dm e c h a n i s m s o f c y c l o d e x t r i n s a n d t h e i r d e r i v a t i v e s d u r in g t h e b i n d i n g p r o c e s s e s , a s e r i e s o f n o v e l m o n o - m o d i f i e d /3 - c y c l o d e x t r i n s a n d介c y c l o d e x t r i n s d i m m e r s p o s s e s s i n g d i f f e r e n t f u n c t i o n a l s u b s t i t u e n t s ( t e t h e r s ) w e r e s y n t h e s i z e d f o r t h e i n v e s t i g a t i o n o f t h e i r b i n d i n g m o d e s a n d m o le c u l a r r e c o g n i t i o n b e h a v i o r s , a n d t h e p o t e n t i a l a p p l i c a t i o n s o f t h e s e d e r i v a t i v e s i n t h e f i e l d s o f b i o c h e m i s t ry , m a t e r i a l s c i e n c e , a n d p h o t o c h e m i s t ry w e r e e x p l o i t e d . t h e m a j o r c o n t e n t s o f t h i s t h e s i s a r e a s f o l l o w s : 1 . t h e g e n e r a l a s p e c t o f s u p r a m o le c u l a r c h e m i s t r y w as d e s c r i b e d b r i e fl y . t h e n e w p r o g r e s s a n d i m p o r t a n t a c h i e v e m e n t s o n m o l e c u l a r r e c o g n i t i o n a n d s e l f - as s e m b l y o f a n d t h e i r d e r i v a t i v e s we r e r e v i e we d . 2 . a b r i d g e d b i s ( 介c y c l o d e x t r i n ) w i t h a z o b e n z e n e d i c a r b o x y l a t e l i n k e r w as s y n t h e s i z e d a n d c h a r a c t e r i z e d , a n d t h e i r b i n d i n gw i t h o r g a n i c g u e s t b e f o r e a n d a ft e r u v r a d i a t i o n w e r e i n v e s t i g a t e d f o r o b t a i n i n g t h e v a l u e i n f o r m a t i o n o f p h o t o i s o m e r i z t i o n a n d f u r t h e r b u i l d i n g m o l e c u l a r m a c h i n e . 3 . a s e r i e s o f h e a d - t o - t a i l b i s ( # - c y c l o d e x t r i n ) s w i t h o l ig o ( e t h y l e n e d i a m i n o ) t e t h e r s w e r e s y n t h e s i z e d b e h a v i o r s wi t h b i l e s a l t s a n d c h a r a c t e r i z e d , ( 1 ) t h e i r w e r e i n v e s t i g a t e d b y m e a n s i n c l u s i o n o f i s o t h e r ma l c a l o r i m e t ry .( 2 ) t h e ir b i n d in g b e h a v i o r s w i t h d y e s w e r e a l s o i n v e s t i g a t e d b y s p e c t a l abs tract t it r a t i o n a n d t h e d i f f e r e n t m o l e c u l a r r e c o g n i t i o n b e h a v i o r b e t w e e n t h e 2 , 6 b r i d g e c y c l o d e x t r i n s a n d 6 , 6 b r i d g e c y c l o d e x t r in s w a s s t u d i e d . 4 . i n t e r a c t i o n s b e t w e e n p o l y a m i n o m o d i f i e d p e r - o - 学校有权保存学位论文的印 刷本和电子版，并采用影印、缩印、 扫描、 数字化或其它手段保存论文; 学校有权提供目 录检索以及提供 本学位论文全文或者部分的阅览服务; 学校有权按有关规定向国家有 关部门或者机构送交论文的复印 件和电子版; 在不以 赢利为目 的的前 提下，学校可以适当复制论文的部分或全部内容用于学术活动。 学位论文作者签名: 年月 经指导教师同意，本学位论文属于保密，在年解密后适用 本授权书。 指导教师签名:学位论文作者签名: 解密时间: 年月日 各密级的最长保密年限及书写格式规定如下: 南开大学学位论文原创性声明 本人郑重声明:所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，进行研究工作 所取得的成果。除文中己 经注明引用的内容外，本学位论文的研究成果不包含 任何他人创作的、已公开发表或者没有公开发表的作品的内容。对本论文所涉 及的 研究工作做出贡献的其他个人和集体，均己 在文中以明确方式标明。 本学 位论文原创性声明的法律责任由 本人承担。 学位论文作者签名 年月日 第一章前言 第一章前言 1 . 1 超分子化学概述 超分子是分子之间的结合，借助的结合力是非共价键.同共价键相比， 非共 价键属于弱相互作用， 包括范德华力、静电 引力、 氢键、 卜堆积与疏水相互作用 等。 这些 作用力 对于 化学家来说 并 不陌生， 但是在 化学家的 观念中 ， 一直将 这些 相互作用看作是一种难以 将分子结 合成稳定分子集合的相互作用力， 因而未对其 进 行 深入 研究。 直到1 9 6 7 年， c . j . p e d e r s o n 合 成冠醚时 发现冠醚 配位 性能 0 ， 化 学家开始研究非共价键作用力。随后d . j . c r a m 改进了冠醚的合成方法，报道了 一系列具有光学活性的冠醚，根据这些化合物可以作为主体选择性结合伯胺盐 ( 客 体 ) 形 成 配 合 物 的 现 象 ， 他 提 出 了“ 主 客 体 化 学” 的 概 念 1 . 1 9 7 8 年 ， 法 国 科 学家 j . m. l e h n 首次提出了“ 超分子 化学” 这一概念， 他指出:“ 基于共价键存 在着分子化学领域， 基于分子组装体 和分子间键而存在着超分子化学” 3 1 。 随着 对冠醚化学研究的深入， 化学家发现分子之间的多种作用力具有协同 作用特性， 通过协同作用，分子之间能克服弱相互作用的不足，形成有一定方向性和选择 性的强作用力，成为超分子形成、分子识别和分子组装的主要作用力，其强度 不次于化学键。 c . j . p e d e r s e n , j . m . l e h n 和 d . g . c r a m 等人基于非共价键作 用 选择性地结合某些离子和有机小分子这一主客体的创新成果最终获得1 9 8 7 年诺 贝尔化学奖. 超分子化学作为化学科学的又一次升华，真正突破了 共价键的范畴， 将共 价键、 分子间弱相互作用融为一体， 组成更复杂、更具功能性， 甚至更有序、 更 有目 的 性的多 分子体系。 可以 说， 从分子 化 学到 超分子化学( 即 共价键结合 化 学 到 分子间 非 共价键力结合化学 ) 标 志 着化学的 发 展 进入了 一个新的 历史时 期. 超分子化学以分子间由 非共价弱相互作用结合而成的多分子体系为研究对 象， 是化学科学研究领域的一个重要扩展， 使化学由专门 研究共价键和由 此形 第一章前言 成的多原子集聚体拓展到研究共价键与非共价弱相互作用( 包括静电 作用、 氢键、 疏水缔合、 芳 环堆砌、阳离 子 一 : 作 用 等 ) 共 存时的 复杂 体系。 它不仅淡 化了 无 机 化学与有机化学的界限，而且实际上己经成为化学、物理学、材料科学、生命 科学的一个交叉前沿领域。超分子化学的核心概念是分子识别和分子组装，分 子识别是 指主体 ( 受体) 对客 体 ( 底物) 选择 性结合并 产生 某 种特定 功能的 过程. 分 子识别是高级结构组装的基础和必要途径，而分子组装则是超分子化学的目 标 之一。 大环化合物的分子识别与组装行为是超分子化学研究的重要组成部分，随 着超分子化学的迅猛发展，对环糊精的 研究也上升到了一个新的水平。环糊精 作为一类重要的超分子体系，其分子识别和分子有序聚集体的研究对于超分子 化学的发展具有及其重要的意义。因此本论文的研究工作主要着眼于新型环糊 精衍生物的合成和分子识别。在下一节中 将重点介绍以环糊精为受体的超分子 化学最新研究进展。 1 . 2 以环糊精为受体的超分子体系 1 .2 . 1 环糊精化学简介 环 糊 精 ( c y c l o d e x t ri n ， 简 称 c d ) 是 一 组 环 状 低聚 葡 萄 糖的 简 称， 是由 环糊 精 糖 基 转化 酶 ( c g t ) 作用于 直链 淀 粉 而 获 得的 相对分 子 质量大 小不同 的 环 糊 精和 直链寡聚麦芽糖的混合物，然后用不同的沉淀剂将特定相对分子质量的环糊精 分 离出 来， 按照组 成的 葡萄 糖单 元数 ( 6 , 7 . 8 ) 分别叫 做c - , 介、 片 环糊精。 1 . 2 . 1 . 1 环糊精结构和物理性质 来源于生物物质的环糊精是旋光性的， 且直链淀粉只能降解出 右旋对映体 的环糊精。这类大环化合物的分子为截锥形，其中葡萄糖单元均采取未扭曲的 椅 式 构象. 图1 . 1 是三种 环 糊精的 化 学 结 构， 图1 .2 是 刀 3 环 糊精的 分子填 充 模型结 构。 第一章前言 6 ( a ) h a m a i , s . ; s a t o h , n . c a r b o h y d r . r e s . 1 9 9 7 , 3 0 4 , 2 2 9 . ( b ) s c h i l l e r , r . l . ; l i n c o l n , s . f . ; c o a t e s , j . h . j . c h e m . s o c . , f a r a d a y t r a n s . 1 1 9 8 7 , 8 3 , 3 2 3 7 . ( c ) h e r k s t r o e t e r , w. g . ; ma r t i c , p . a . ; e v a n s , t . r; f a r i d , s . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 8 6 , 1 0 8 , 3 2 7 5 . ( d ) h a m a i , s . j . p h y s . c h e m . b 1 9 9 7 , 1 0 1 , 1 7 0 5 . ( e ) s a i n z - r o z a s , p r . ; i s as i , j . r . ; s d n c h e z , m . ; t a r d a j o s , g; g o n z d l e z - g a i t a n o , g . j . p h y s . c h e m , a 2 0 0 4 , 1 0 8 , 3 9 2 . ( f ) p i s t o l i s , g .; m a l l i a r i s , a . j . p h y s . c h e m . b 2 0 0 4 , 1 0 8 , 2 8 4 6 . 7 ( a ) s z e j t l i , j . c y c l o d e x t r i n s a n d t h e i r i n c l u s io n c o m p l e x e s , a k a d 6 m i a i k i a d 6 : b u d a p e s t , 1 9 8 2 . ( b ) s z e j t l i , j ; o s a , t . e d s . c o m p r e h e n s i v e s u p r a m o l e c u l a r c h e m i s t ry , v o l . 3 , c y c l o d e x t r i n s ; a t w o o d , j . l . , d a v i e s , j . e . d ., ma c n i c o l , d . d . , v o g t l e , f . , e d s . ; p e r g a m o n : o x f o r d , 1 9 9 6 . 8 ( a ) t h o m a , j . a . ; s t e w a r d , l i n s ta r c h : c h e m is t r y a n d t e c h n o l o g y , e d s . w h i s t l e r , r . l . ; p as c h a l l , e . f . a c a d e m i c p r e s s , n e w y o r k ( u s ) , 1 9 6 5 . ( b ) c r a m e r , f . ; h e tt l e r , h . n a t u r w i s s e n s c h a f t e n 1 9 6 7 , 5 4 , 6 2 5 . ( c ) b e n d e r , m. l; k o m i y a m a , m. i n b i o o r g a n i c c h e m i s tr y , e d . v a n t a m e l e n , e . e . a c a d e m i c p r e s s , n e w y o r k 困s ) , 1 9 7 7 9 s a e n g e r , w. a n g e w . c h e m . i n t e d . e n g l 1 9 8 0 , 1 9 , 3 4 4 1 0 ( a ) m a c i e j e w s k i , m; g w i z d o w s k i , a; p e c z a k , p . ; p i e t r z a k , a . j . m a c r o m o l . s c i . - c h e m . 1 9 7 9 , a 1 3 , 8 7 . ( b ) l iu , y . ; z h a o , y .- l . ; c h e n , y . ; g u o , d . s . o r g . b i o m o l c h e m . 2 0 0 5 , 3 , 5 8 4 . ( c ) l i u , y . ; z h a o , y .- l . ; z h a n g , h . y . ; y a n g , e . - c ; g u a n , x一 j . o r g . c h e m . 2 0 0 4 , 6 9 , 3 3 8 3 . ( d ) l i u , y . ; z h a o , y . l . ; z h a n g , h .- y . ; s o n g , h . - b . a n g e w . c h e m . i n t e d i t . 2 0 0 3 , 4 2 , 3 2 6 0 . 1 l ( a ) n a k a m u r a , a . ; i n o u e , y . j . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 5 , a s a p ( j a 0 5 0 7 0 4 e ) . ( b ) i k e d a , h; n i h e i , t . ; u e n o , a . j . o r g . c h e m . 2 0 0 5 , 7 0 , 1 2 3 7 1 2 1 9 9 6 . ( c ) 刘育， 尤长城， 张衡益 超分子化学一 合成受体的分子识别与组装 天津 南开大学出版社 2 0 0 1 . 1 3 m c n a u g h t o n , m . ; e n g m a n , l . ; b i r m i n g h a m , a .; p o w i s , g . ; c o t g r e a v e , i . a . j . me d . c h e m . 2 0 0 4 , 4 7 , 2 3 3 1 4 s c h l a t t e r , a; k u n d u , m . k .; wo g g o n , w. - d . a n g e w c h e m . i n t . 砒 2 0 0 4 , 4 3 , 6 7 3 1 . 第一章前言 1 5 mi l o v i c , n . m; b a d j i d , j . d .; k o s t i c , n . m. j . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 4 , 1 2 6 , 6 9 6 . 1 6 o rt e g a - c a b a l l e r o , f . ; r o u s s e a u , c . ; c h r i s t e n s e n , b . ; p e t e r s e n , t . e . ; b o l s , m . j . a m . c h e m . s o c . 2 0 0 5 , 1 2 7 , 3 2 3 8 . 1 7 ( a ) c r o ft , a . p . ; b a rt s c h , r . a . t e t r a h e d r o n 1 9 8 3 , 3 9 , 1 4 1 7 . ( b ) k h a n , a . r .; f o r g o , p . ; s t i n e , k . j . ; d s o u z a , v . t . c h e m . r e v . 1 9 9 8 , 9 8 , 1 9 7 7 . 1 8 r e k h a r s k y , m. v . ; i n o u e , y . c h e m . r e v . 1 9 9 8 , 蛾 1 8 7 5 . 1 9 ( 时o h t s u k i , h . ; a h m e d , j ; n a g a t a , t . ; y a m a m o t o , t . ; m a t s u i , y . b u l l . c h e m . s o c . j p n . 2 0 0 3 , 7 6 , 1 1 3 1 . ( b ) y a m a m o t o , t .; n a g a t a , t . ; o h t s u k i , h .; o n o , m.; m a t s u i , y . b u l l . c h e m . s o c . j p n . 2 0 0 1 , 7 4 , 2 0 3 1 . ( c ) m a t s u i , y . ; f u j i e , m .; h a n a o k a , k . b u t t . c h e m . s o c . j p n . 1 9 8 9 , 6 2 , 1 4 5 1 . ( d ) ma t s u i , y . ; f u j i e , m s a k a t e , h . c a r b o h y d r . r e s . 1 9 8 9 , 1 9 2 , 9 l ( c ) l i u , y; z h a n g , y . m. ; s u n , s . x . ; l i , y .- m. ; c h e n , r . t . j . c h e m . s o c . , p e r k i n t r a n s 门 2 1 9 9 7 , 1 6 0 9 . ( 幻l i u , y .; y o u , c .- c; wa d a , t; i n o u e , y . s u p r a m o l . c h e m . 2 0 0 0 , 1 2 , 2 4 3 . 2 0 l e h n , h .- m. a n g e w . c h e m . i n t e d e n g l . 1 9 8 8 , 2 7 , 8 9 . 2 1 ( a ) s c h n e i d e r , h一a n g e w . c h e m . i n t . e d . e n g l 门 1 9 9 1 , 3 0 , 1 4 1 7 . ( b ) s c h n e i d e r , h . j . c h e m . s o c . r e v . 1 9 9 4 , 2 2 7 2 2 ( a ) d i e t r i c h , b . ; h o s s e i n i , m. w . ; l e h n , j . m . ; s e s s i o n s , r . b . j . a m . c h e m , s o c . 1 9 8 1 , 1 0 3 , 1 2 6 2 . ( b ) f u ru t a , h . ; m a g d a , d . ; s e s s l e r , j . l . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 9 1 , 1 1 3 , 9 7 8 . ( c ) y a t s i m i r s k y , a . k; e l i s e e r , a . v j . c h e m . s o c ., p e r k i n t r a n s 2 1 9 9 1 , 1 7 6 9 . ( d ) k a t o , y .; c h u , f .; f l o tt , l . s . ; s c h n e i d e r , h .j; s c h i e s t e l , t .; z i m me r m a n n , p . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 9 2 , 1 1 4 , 7 6 9 8 . 2 3 ( a ) e l i s e e v , a . v; y a t s i m i r s k y , a . k . j . o r g . c h e m . 1 9 9 4 , 5 9 , 2 6 4 . ( b ) e l i s e e v , a v ; s c h n e i d e r , h .- j . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 9 4 , 1 1 6 , 6 0 8 1 . ( c ) a n s l y n , e . v j . a m . c h e m . s o c . 1 9 9 4 , 1 1 6 , 4 1 9 4 . ( d ) m o r g a n c o n n , m.; r e b e k , j . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 9 4 , 1 1 6 , 3 2 7 9 . ( e ) w o r m , k . ; s c h m i d t c h e n , f . p . a n g e w . c h e m . i n t . e d . e n g l . 1 9 9 5 , 3 4 , 6 5 2 4 m a t s u i , y ; k u r i t a , t . ; d a t e , y b u l l . c h e m . s o c . j p n . 1 9 7 2 , 4 5 , 3 2 2 9 . 2 5 ma t s u i , y; k u r i t a , t .; y a g i , m. ; o k a y a m a , t . ; mo c h i d a , k; d a t e , y b u l l . c h e m . s o c . j p n . 1 9 7 5 , 4 8 , 2 1 8 7 . 第一章前言 2 6 刘育， 厉 斌， 张毅民，卜 显 和， 李 玉 梅，陈 荣 涕 群* zr 1 9 9 5 , 4 0 , 1 8 5 8 . 2 7 t a b u s h i , i ; k u r o d a , y . ; mi z u t a n i , t . j . a m . c h e m . s o c . 1 9 8 6 , 1 0 8 , 4 5 1 4 2 8 l i u , y ; h a n , b .- h . ; q i , a .- d; c h e n , r .- t . ; b i o o r g . c h e m . 1 9 9 7 , 2 5 , 1 5 5 . 2 9 i k e d a , h . ; i i d a k a , y ; u e n o , a . o r g . c h e m . 2 0 0 3 , 5 , 1 6 2 5 - 1 6 2 7 . 3 0 l iu , y ; l i , b ; h a n , b . - h . ; l i , y - m.; c h e n , r .- t . j . c h e m . s o c ., p e r k i n t r a n s . 2 1 9 9 7 , 1 2 5 3 . 3 1 i m p e l l i z z e r i , c z ; m a c c a r r o n e , g ; r i z z a r e l l i , e; v e c c j o p , g; c o r r a k i n i , r . ; ma r c h e l l i , r . a n g e w . c h e m . i n t . e d . e n g l . 1 9 9 1 , 3 0 , 1 3 4 8 3 2 h a s k a r d , c . a . ; e a s t o n , c . j . ; m a y , b . l ; l i n c o l n , s . f . i n o r g . c h e m . 1 9 9 6 , 3 5 , 1 0 5 9 . 3 3 s a n d o w , m. ; m a y , b . l . ; c le m e n t s , p . ; e a s t o n , c . j . ; l in c o l n , s . e a u s t . j . c h e m . 1 9 9 9 , 刃， 1 1 4 3 3 4 i t o , n . ; y o s h i d a , n . ; i c h i k a w a , k . j . c h e m . s o c ., p e r k in t r a n s . 2 1 9 9 6 , 9 6 5 . 3 5 a l v a r e z - p a r r i l l a , e ; a l - s o u f i , w .; c a b r e r , p . r; n o v o , m.; t a t o , j . v j . p h y s . c h e m . b 2 0 0 1 , 1 0 5 , 5 9 9 4 - 6 0 0 3 . 3 6 r e k h a r s k y , m. v ; i n o u e , y j . a m . c h e m . s a c . 2 0 0 2 , 1 2 4 , 8 1 3 - 8 2 6 . 3 7 m a t u s i , y ; o g a w a , k . ; m i k a m i , s ; y o s h i m o t o , m . ; m o c h i d a , k . b u l l . c h e m . s o c , 幸n . 1 9 8 7 , 6 0 , 1 2 1 9 . 3 8 g h o s h , m; z h a n g , r . ; l a w l e r , r . g ; s e t o , c . t . j . o r g . c h e m . 2 0 0 0 , 6 5 , 7 3 5 . 3 9 c h o , a . ; o c h o a l a r a , k . l ; y a t s i m ir s k y , a . k; e l i s e e v , a . v o r g . l e t t . 2 0 0 0 , 2 , 1 7 4 1 . 4 0 t e r a b e , s . ; o t s u k a , k . ; n i s h i , h . j . c h r o m a t o g r . a , 1 9 9 4 , 6 6 6 , 2 9 5 . 4 1 e n g e l h a r d t , h . ; b e c k , w; s c h m i tt , t h . ; k a p i l l a r e l e k t r o p h o r e s e , m e t h o d e n a n d mo g l i c h k e i t e n , v i e r fw e g , 1 9 9 4 , 1 3 4 . 4 2 f a n a l i , s . j . c h r o m a t o g r . 1 9 8 9 , 4 7 4 , 4 4 1 4 3 f a n a l i , s . ; b o c e k , p . e l e c t r o p h o r e s i s , 1 9 9 0 , ， 7 5 7 . 4 4 h e u e r m a n n , m; b l a s c h k e , g . j . c h r o m a t o g r . 1 9 9 3 , 6 4 8 , 5 0 5 . 4 5 s c h m i t t , t h ; e n g e lh a r d t , h . j . h ig h r e s o l u t . c h r o m a t o g r . c h r o m a t o g r . c o m m u n . 1 9 9 3 , 1 6 , 5 2 5 . 第一章前言 4 6 t e r a b e , s . a n a l . c h e m . 1 9 8 9 , 8 , 1 2 9 . 4 7 n a r d i , a . ; e l i s e e v , a . ; b o c e k , p ; f a n a l i , s . j . c h r o m a t o g r . a 1 9 9 3 , 6 3 8 , 2 4 7 . 4 8 p a h l e n , b .; s t o b a u g h , j . f . ; f o u rt h i n t e r n a t i o n a l s y m p o s i u m o n p h a r m a c e u t i c a l a n d b i o m e d i c a l a n a l y s i s , a p r i l 1 8 - 2 1 , 1 9 9 3 , b a l t i m o r e , m d , u s a , p o s t e r t p - e - 1 2 4 9 ( a ) s m i t h , n .w. j . c h r o m a t o g r . a 1 9 9 3 , 6 5 1 , 2 5 9 . ( b ) s c h m i tt , t h ; e n g e l h a r d t , h . c h r o m a t o g r a p h i a 1 9 9 3 , 3 7 , 4 7 5 . ( c ) c h a n k v e t a d z e , b ;e n d r e s z , g .; b la s c h k e , g . e l e c t r o p h o r e s is 1 9 9 4 , 1 5 , 8 0 4 . ( d ) m a y e r , s . ; s c h u r i g , v e l e c t r o p h o r e s i s , 1 9 9 4 , 1 5 , 8 3 5 . ( e ) d e tt e , c;e b e l , s . ; t e r a b e , s . e l e c t r o p h o r e s is , 1 9 9 4 , 1 5 , 7 9 9 . 5 0 ( a ) t a i t , r .j ; t h o m p s o n , d . o . ; s t e l l a , v .j ; s t o b a u g h , j .f . a n a l . c h e m . 1 9 9 4 , 6 6 , 4 0 1 3 . ( b ) l u r i e , i . s . ; k l e i n , r; d a l c a s o n , t . a; l e b e l l e , m.j . ; b r e n n e i s e n , r . ; we i n b e r g e r , r .e . a n a l . c h e m . 1 9 9 4 , 城 4 0 1 9 . ( c ) c h a n k v e t a d z e , b . ; e n d r e s z , g . ; b l a s c h k e , g . j . c h r o m a t o g r . a 1 9 9 5 , 7 0 0 , 4 3 . ( d ) c h a n k v e t a d z e , b; e n d r e s z , g; b l a s c h k e , g . j . c h r o m a t o g n a 1 9 9 5 , 7 0 4 , 2 3 4 . 5 1 1 l i u , y ; h a n , b .- h; l i , b . ; z h a n g , y .- m. ; z h a o , p . ; c h e n , y .- t .; wa d a , t .; i n o u e , y j . o r g . c h e m . 1 9 9 8 , 6 3 , 1 4 4 4 - f 5 2 1 u e n o , a . s u p r a m o l . c h e m . 1 9 9 6 , 3 , 3 1 - 3 6 . 5 3 d u n b a r , r . a .; b r i g h t , f . s u p r a m o l . c h e m . 1 9 9 4 , 3 , 9 3 - 9 9 5 4 n a r i t a , m; h a m a d a , f . j . c h e m . s o c . p e r k i n . t r a n s . 2 2 0 0 0 , 2 , 8 2 3 - 8 3 2 5 5 ma t s u m u r a , s . ; s a k a m o t o , s . ; u e n o , a; mi h a r a , h . c h e m . e u r . j . 2 0 0 0 , 1 0 , 1 7 8 1 - 1 7 8 8 5 6 h o s s a i n , a; ma t s u m u r a , s ; k a n a i , t; h a m a s a k i , k; mi h a r a , h . ; u e n o , a . j . c h e m . s o c ., p e r k i n . t r a n s . 2 2 0 0 0 , 7 , 1 5 2 7 - 1 5 3 3 . 5 7 l i u , y; h a n , b .- h . ; s u n , s .- x; w a d a , t . ; i n o u e , y . j . o r g . c h e m . 1 9 9 9 , 6 4 , 1 4 8 7 - 1 4 9 3 . 5 8 l i u , y ; z h a n g , y - m . ; q i , a . - d . ; c h e n , r .- t . ; y a m a m o t o , k . ; w a d a , t . ; i n o u e , y j . o r g . c h e m . 1 9 9 7 , 6 2 , 1 8 2 6 . 5 9 c o r r a d i n i , r . ; d o s s e n a , a; m a r c h e l l i , r; p a n a g i a , a .; s a rt o r , g .; s a v i a n o , m .; 第一章前言 l o m b a r d i , a; p a v o n e , v . c h e m . e u r . j . 1 9 9 6 , 4 , 3 7 3 - 3 8 1 . 6 0 h a m a s a k i , k .; u s u i , s .; i k e d a , h . ; i k e d a , t . ; u e n o , a . s u p r a m o l . c h e m . 1 9 9 7 , 8 , 1 2 5 - 1 3 5 6 1 c o r r a d i n i , r; d o s s e n a , a . ; g a l a v e r n a , g . ; ma r c h e l l i , r; p a n a g i a , a .; s a t o r , g . j o r g . c h e m . 1 9 9 7 , 6 2 , 6 2 9 3 - 6 2 8 9 . 6 2 n e l i s s e n , h . f . m.; v e n e m a , f . ; u itt e n b o g a a r d , r . m.; f e i t e r s , m. c .; n o lt e , r . j m. j . c h e m . s o c . , p e r k