有机化学课后习题答案ppt课件.ppt

1下列反应中，碳原子的外层轨道杂化状态有无改变？有怎样的改变？解：(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；有改变sp3sp2;(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；有改变sp2sp3；(3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl；无改变；(4)CHCH+H2OCH2=CHOHCH3CH=O；有改变，spsp2sp3。2指出下列各式哪些是实验式？分子式？结构简式？折线式？解：(1)C2H6,分子式；(2)C6H6,分子式；(3)CH,实验式；(4)CH2,实验式；(6)CH3CH2OH,结构简式；(7)CH3OCH3,简;(8)；折线式；(9)；折线式。(10)H-C-C-C-H,习题1,结构式；,(11),(12)CH3CH2CH3,结构式；,结构简式；,结构简式；,1,3指出下列化合物是属于哪一类化合物？,习题1,(2)CH3OCH3,(3)CH3CH=CHCOOH,醇,(5)-CHO,醚,烯酸,醛基,(6),芳香胺,氯代烃,4经元素分析，某化合物的实验式为CH，分子量测定得78，请写出该化合物的分子式。解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比：78/13=6。因此，得到该化合物的分子式为：C6H6。5指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？(1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3,2,6比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。(1)C7H16(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7比较下列各组化合物的水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH；(2)C4H9OHC4H9Cl；(3)CH3OCH3CH3CH3；(4)C17H35COOHC6H11OH。8CH2=CH2+H2CH3-CH3；H=？解：根据C=C键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出的能量进行计算。9指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的平衡方向。(1)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；向右A1B2B1A2(2)CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；向右A1B2B1A2,习题1,3,(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向右A1B2B1A2(4)CH3COOH+H2SO4=CH3COOH2+HSO4-；向右B1A2A1B2(5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-；向右B1A2A1B210比较(1)组化合物的酸性强弱，大致估计(2)组各试剂的亲核性大小。(1)a.C2H5OHb.CH4c.CH3COOHd.HCle.H2Of.C6H5OHg.H2CO3h.NH3。解：酸性强弱dcgefahb。(2)a.H2Ob.NH3c.OH-d.RO-e.ROHf.I-g.Cl-h.RNH2解：亲核性大小dchfgeba,习题1,4,1命名下列化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1),习题2,季C、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷,季C、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷,(3),叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷,(4),2-甲基-3-乙基己烷,(5),反-1-甲基-4-叔丁基环己烷,(6),顺-1,4-二甲基环己烷,(7),1-甲基二环2,2,1庚烷,(8),丁烷(全交叉构象),5,2写出下列化合物的结构式。(1)2,5-二甲基己烷：(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：,(3)2,2,4-三甲基戊烷,(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3,(5)异丙基环己烷：,(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：,(7)甲基环戊烷：,(8)二环4,4,0癸烷：,习题2,6,3下列化合物的系统命名如有错误请改正。,2-乙基丁烷；3-甲基戊烷。,(1),(2),(CH3)3CCH2CH2CH3,1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。,(3),CH3CHCH2CH2CH3,2-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。,3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。,(4),2,2,3-三甲基己烷；2,2,4-三甲基己烷。,CH2C-CH2CHCH2CH3,(5),习题2,7,4.完成下列反应式：(1)CH3CHCH3+Br2CH3-C-CH3+CH3CHCH2Br+2HBr,CH3-C-CH3+Cl2(CH3)3CCH2Cl+HCl,(2),+HBrCH3CH2CH2Br,(3),(4),(5),+Cl2,+Br2BrCH2CH2CH2CH2Br,习题2,8,5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃的可能结构式。解：根据CnH2n+2的通式，100=12n+2n+2，n=7。分子式为：C7H16。可能的结构式如下：a.CH3(CH2)5CH3；b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3；,c.CH3CH2CHCH2CH2CH3；d.CH3CHCHCH2CH3；,e.CH3CHCH2CHCH3；f.CH3CH2CHCH2CH3,g.CH3CCH2CH2CH3；h.CH3CH2CCH2CH3；,i.CH3-C-CHCH3。,习题2,9,7写出摩尔质量为86，并符合下述条件的烷烃的结构式。(1)可有两种一溴代产物：(2)可有三种一溴代产物：(3)可有四种一溴代产物：(4)可有物种一溴代产物：,6写出分子式为C7H14，符合下述条件的各种饱和烃的结构式。解：(1)没有伯碳原子：环庚烷(2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子：(3)有两个伯碳原子：,CH3(CH2)4CH3,习题2,10,8用化学方法区别下列各组化合物：(1)丙烷和环丙烷：丙烷环丙烷,9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性构象，并比较其稳定性。,习题2,11,10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优势构象(只作环的)。11用构象分析法说明：(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。,一个a键，一个e键。,两个e键。,习题2,12,12写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。解：Cl22Cl链引发；CH4+ClHCl+CH3CH3+Cl2CH3Cl+ClCl+CH3CH3ClCl+ClCl2链终止。CH3+CH3CH3CH3,链增长；,习题2,13,第三章不饱和脂肪烃习题,1命名下列化合物(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。2写出下列化合物的结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CCCH3,习题3,14,3完成下列反应式,习题3,15,习题3,16,7用化学方法鉴别下列各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔：加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。,习题3,17,(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔：加Ag(NH3)2+；加Br2(CCl4)；加KMnO4,H+10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成下列产物的烯烃结构式。,习题3,18,12化合物A、B、C的分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变为C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C的可能结构式。解：A、B氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。C经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol的氢。由B氧化的乙酸和丙酸推得：,所以A为：CH3CH2CH2CCH,习题3,19,13有三种烃(A、B、C)的分子式都是C5H10，请根据下列条件写出A、B、C的结构式。(1)A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色，A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br，C则不与溴的CCl4溶液反应。(2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。(3)B经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。解：C+Br2(CCl4)；A、C+KMnO4不反应，说明不含重键，为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。,习题3,20,第四章芳香烃习题,1写出下列化合物的结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6),习题4,21,2命名下列化合物(1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸；(4)对甲基苯乙炔；(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯基环戊烷3完成下列反应式,习题4,22,习题4,23,8写出甲苯与下列试剂反应的方程式（括号内为催化剂或反应条件）(1)邻或对位的二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代;(5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。9比较下列各组化合物进行硝化反应的难易(1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团，具有致活作用；-COOH属间位基，具有致钝作用。因此，它们的反应活性顺序如下：苯酚乙苯苯甲酸(2)同理：N-乙基苯胺苯胺苯甲酸硝基苯10下列化合物进行硝化时，确定硝基进入的位置。(1)(2)(3)(4),习题4,24,(5),(6),11用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1,3-环己二烯、环己烷、苯,习题4,25,(2)苯、甲苯,(3)乙苯、苯乙烯、苯乙炔,苯乙炔出现灰白色沉淀,习题4,26,12某烃A的实验式为CH，分子量为208，用热的高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到的产物之一是苯甲醛。请推断A的结构式。解：根据分子量和实验式得到分子式为C16H16，同时根据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。因此，其结构式如下：,13完成下列转变(可选用不多于4个碳的有机物及任何物及试剂)：,习题4,27,第五章旋光异构习题,1已知葡萄糖的=+52.5。在0.1m长的样品管中盛有未知浓度的葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液的浓度。解：根据比旋光度与浓度公式有：,；c=0.065g/ml=0.36mol/L,2下列化合物各有多少立体异构,(2)3,4-庚二烯：CH3CH2CH=C=CHCH2CH3，属积累二烯烃，因此，有一对对映异构体。,(3)与(1)相同,习题5,28,3写出下列化合物的所有立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。,习题5,29,分子具有对称面，不存在旋光异构。,该分子的顺式可得到一对对映异构体，同样反式得到一对对映体。,习题5,30,(4),环己烷属非平面型结构，其立体异构存在多种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象如下：,在顺式二取代物,式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在,式之间通过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆分。反式,每一个实物和镜像都不能重叠。因此存在两个光活性异构体,习题5,31,4.用R、S法表明下列化合物中手性碳原子的构型,(1)S-3,4二羟基-2-丁酮；(2)S-2-氨基丙酸；,习题5,32,7.将下列化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型。,习题5,33,9.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体,哪些是非对映体，那些是内消旋体？,习题5,34,10.有两种烯烃(A)和(B)，分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化氢化后得到C，C也具有旋光性。试推测A、B、C的结构式。解：由于分子中不含有其它元素，因此，该分子中引起旋光活性的因素必然是三个烃基的不同。,习题5,35,习题5,36,第六章卤代烃作业p.134,1.命名下列化合物：,4-氯苄氯,习题6,37,2作结构简式：(1)丙烯基氯；(2)烯丙基氯；,5完成下列反应式：,习题6,38,习题6,39,7完成下列转变：,习题6,40,习题6,41,(4),习题6,42,9某烯烃A分子式为C6H12，具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr反应后生成C(C6H13Br)。C亦具有旋光性。写出A、B、C的结构及各步反应式。,产物,解：此烯烃具有旋光性，必然为手性碳连有四个不同基团。因此，A为：3-甲基-1-戊烯。,*,*,习题6,43,10某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6(B)，B与HBr作用得到的主产物是A的异构体。推测A的结构，并写出相应的反应式。,解：卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B，B加HBr符合马氏规则。因此，A为：1-溴丙烷。,习题6,44,第七章醇、酚、醚作业p.156,1.命名下列化合物，对于醇类标出伯、仲、叔,习题7,45,2.写出下列化合物的结构式：,习题7,46,3.写出C4H10O的所有醇的异构体，按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最容易脱水？哪些醇容易与Na作用？哪些醇最容易与卢卡斯试剂作用？,1-丁醇(伯醇)易于Na作用,2-丁醇(仲醇),2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于Na作用,叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水，易于卢卡斯试剂反应。,习题7,47,4.写出下列反应的主要产物,(1),(2),(3),习题7,48,5.用化学方法区别下列各组化合物(1)1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇,(4),(5),1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇,1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇,不变化灰色沉淀,不变化,褪色,不变化放置混浊很快混浊,习题7,49,(2)正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚,正己烷正丁醇氯丙烷乙醚,正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚,正己烷氯丙烷乙醚(溶),正己烷氯丙烷(沉淀),10.有一化合物A的分子式为C5H11Br，与NaOH水溶液共热后，生成C5H12O为B，B能与钠作用放出氢气，能被中性KMnO4氧化，能与浓硫酸共热生成C5H10为C，C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸，使推出A、B、C的结构式，并写出各步反应。解：根据A的分子式得溴代烷，经第一步反应得B为醇(放出氢气、被氧化、被脱水)，C为烯烃，氧化得小分子酮和酸。,习题7,50,C,B,B,习题7,51,A：CH3CH2OCH2CH3乙醚,醚键断裂反应,亲核取代反应,11.有两种液体有机化合物的分子式都是C4H10O,其中一种在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷；另一种化合物可与卢卡斯试剂反应生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷，写出两种化合物的结构式。,习题7,52,第八章醛、酮、醌作业p.175,1.命名下列化合物：,(1)CH3CHCHO,(2)CH3CH=CHCHO,4-甲基环己酮,2-羟基丙醛,2-丁烯醛,苯乙醛,2,4-戊二酮,2-甲基-1,4-环己二酮,习题8,53,2.写出下列化合物的结构式：,(1)CH3CH2COCH3+CH3CH2MgBr,(2)1,3-环己二酮,(3)丙酮苯腙,5.写出下列反应的主要产物：,+Mg(OH)Br,习题8,54,(2)2(CH3)3CCHO(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa,习题8,55,6.用化学方法区别下列各组化合物：(1)乙醛乙醇乙醚,习题8,56,苯甲醇(无现象)苯甲醛(无现象)苯酚(显紫色)苯乙酮(无现象),(2)丙醛丙酮丙醇异丙醇,丙醛丙酮丙醇异丙醇,丙醛(无现象)丙酮(无现象)丙醇(放出H2)异丙醇(同上),丙醇(无沉淀)异丙醇(CHI3),丙醛(无沉淀)丙酮(CHI3),(4)苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮,苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮,苯甲醛(无沉淀)苯乙酮(CHI3),苯甲醇(H2)苯甲醛(无现象)苯乙酮(无现象),苯甲醛苯乙酮,习题8,57,CH3CHO+CH3MgClCH3CHCH3丙酮,7.完成下列转化：(1)CH3CHOCH3CH(OCH3)2,CH3CHO+HOCH3CH3CH(OCH3)2,(3)CH3CH2OHCH3COCH3,习题8,58,8.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备下列化合物的方法。(1)-羟基丙酸；(2)丙酸丙酯；(3)3-羟基-2-甲基戊醛,习题8,59,(2),CH3CH2CHO,CH3CH2COOH,CH3CH2CH2OH,CH3CH2COOC3H7,10.有一化合物的分子式是C8H14O(A)，能很快使Br/CCl4褪色，并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸，是写出A、B的结构式。,(3)2CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO,C=CCH2CH2COH,CH3,CH3,4,5-二甲基-4-己烯醛,A,B：HOOCHCH2CH2-C-CH3,4-戊酮酸,习题8,60,A,O,B：HOOCHCH2CH2-C-CH3+I2,CHI3(黄)+-OOCCH2CH2COO-,HOOCCH2CH2COOH,4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙,苯肼,习题8,61,11.从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇三氯化铁呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应，试推测其可能的结构。解：从分子式看该化合物为高度不饱和物质，与FeCl3显色，具有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮的结构。因此，该化合物的结构可能为：羟基苯乙酮,CCH3,OH,习题8,62,第九章羧酸作业,1.命名下列化合物或写出结构式：,2-甲基丁酸,OH,COCl,(3),反-2-丁烯酸,邻羟基苯甲酰氯,2-羰基戊二酸草酰丙酸,习题9,63,(7)反-4-异丙基环己甲酸(8)乙酸苯酯,(9)柠檬酸(10)Z-2-羟基-3-戊烯酸,2.将下列化合物按期酸性增强的次序排列：(1)H2ONH3CH3OHCH3COOHC6H5OHH2CO3HCOOH甲酸乙酸碳酸苯酚水甲醇氨,习题9,64,(2)丙酸-羟基丙酸-羟基丙酸2314.用化学方法区别下列各组化合物：(1)甲酸乙酸乙醛,甲酸乙酸乙醛,甲酸(褪色)乙酸(不变)乙醛(褪色),甲酸(酸色)乙醛(不变),(2)乙二酸丙二酸丁二酸,乙二酸丙二酸丁二酸,乙二酸(褪色)丙二酸(不变)丁二酸(不变),丙二酸(脱羧)丁二酸(酐),习题9,65,(3)乙酸乙醇邻甲基苯酚,乙酸乙醇邻甲基苯酚,乙酸(CO2)乙醇(不变)邻甲基苯酚(不变),(不变)(显色),5.完成下列转变(试剂任意选择)：,(1),(2)HCCHCH3COOCH2CH2CH2CH3,HCCH+H2OCH3CHOCH3COOH,CH3COOCH2CH2CH2CH3,习题9,66,(3)CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCOCl,CH3,CH3CH2CH=CH2CH3CH2COOH,CH3CH2CHCOOC2H5CH3CH2CHCOCl,CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBrCH3,CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCOOH,习题9,67,6.用适当的化学方法将下列化合物中的少量杂质除去。(1)异戊醇中含有少量的异戊酸加Na2CO3溶液，异戊酸溶于无机相分离。(2)苯甲酸中含有少量的苯酚加入Br2的水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离(3)乙酸中含有少量的乙醇加入少量的氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。7.写出丙酸乙酯与下列试剂的反应式：H2O(H+);H2O(OH-);1-辛醇;CH3NH2;LiAlH4;C2H5ONa,CH2CH2CH2OH,CH3,CH3,CH3CH2COOH+C2H5OH(可逆),CH3CH2COONa+C2H5OH,习题9,68,8.完成下列各步反应式：,(1)CH2(COOH)2CH3COOHCH3COCl,CH2(COOH)2CH3COOH+CO2CH3COCl,CH3CH2COC8H17+C2H5OH,CH3CH2CH2OH+乙醇,(2)CH3CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOCH(CH3)2CH3CH=CHCH2OH+HOCH(CH3)2,见教材P.189,习题9,69,(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br,CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2COOH,CH3CH2CHCOOHCH3CH=CHCOOH,Br,9.用简单的化学方法鉴别下列化合物：乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸,乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸,显色显色不变化不变化,无沉淀白色,褪色不变,习题9,70,11.化合物A、B、C的分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B的水解产物之一能起碘仿反应,推测A、B、C的结构式。解：A、B、C分子式具有羧酸和其衍生物的通式,A具有酸性，为酸。B、C可水解，为衍生物,A：CH3CH2COOH+NaCO3CH3CH2COONa+CO2,C：CH3COOCH3CH3COOH+CH3OH,B：HCOOCH2CH3HCOOH+CH3CH2OH,习题9,71,12.化合物A分子式为C6H8O4，能使溴水褪色，用臭氧氧化然后用锌粉水解得到唯一的产物B(C3H4O3),B能与碳酸氢钠反应放出CO2，也能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应。A受热即失水生成C6H6O3。写出A、B的结构式和有关方程式。解：A能使溴水褪色，且可被O3氧化，还原水解，因此，带有烯键。B具有酸性，且可发生碘仿反应，说明具有甲基酮结构。所以得到以下结果：,CH3-CCOOH,CH3-CCOOH,2CH3-C-COOH,习题9,72,14.由丙二酸二乙酯和成下列化合物：3-甲基丁酸；辛二酸,顺-2,3-二甲基丁烯二酸酐,CH2(COOC2H5)2+CH3CH2ONaNaCH(COOC2H5)2,CH3CHCH(COOC2H5)2CH3CHCH2COOH,CH2(COOC2H5)2+CH3CH2ONaNaCH(COOC2H5)2,CH2CH2BrNaCH(COOC2H5)2,+,CH2CH2BrNaCH(COOC2H5)2,辛二酸,习题9,73,15.由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物：2-丁酮2,4-戊二酮,CH3CCHCH3,习题9,74,第十章含氮化合物作业,1.命名下列化合物：,(1)CH3CH2CH2N(CH3)2N,N-二甲基丙胺,(2)H2NCH2(CH2)2CH2NH2丁二胺,(3)(CH3)4NBr溴化四甲铵,(4)(CH3)2NH2Cl氯化二甲铵(二甲胺盐酸盐),习题10,75,2.将下列各化合物按沸点从高到低的次序排列：丙醇、丙氨、甲乙醚、甲乙胺。12433.将下列化合物按碱性强弱排列：(1)苯胺、对甲苯胺、对氨基苯甲醛；213(2)NH3CH3NH2CH3CONH2H2NCONH2(CH3)4NOH；52143(3)CH3CH2NHCH2CH32134.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气(标准状况)。计算样品中丙胺百分含量解：标准状况下1mol气体的体积22.4L，得到氮气的物质的量为n=6.6710-3,W=0.393g,98.3%。,习题10,76,5.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加NaOH煮沸放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得以含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关方程式。解：根据化合物分子式判断，此物为酰胺。同时,对放出的气体用HCl吸收得氯化铵类分析，含氯符合此数据的为甲胺盐酸盐(CH3NH3+Cl-)。此物为：CH3CONHCH3N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3+NaOH=CH3COONa+CH3NH2,习题10,77,6.一个化合物(A)分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到B，B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到C，C能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化C得乙酸和2-甲基丙酸推导A、B、C的结构。解：根据乙酸和2-甲基丙酸得出烯烃C的结构为：CH3CH=CHCH(CH3)24-甲基-2-戊烯。B：A：,习题10,78,7.从苯胺制取对硝基苯胺，一般通过下列途径：,(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。(2)为什么不通过苯胺直接笑话来制取？解：乙酰化：乙酐(CH3CO)2O;。硝化：混酸;。水解：H2O;。(2)苯胺直接硝化反应物大量被氧化，产率极低。乙酰化后，定位未改变其性质。,习题10,79,8.完成下列转变：(1)苯1,3,5-三溴苯,+Br2,+3HBr,(2)乙醇甲胺,CH3CH2OHCH3COOHCH3CONH2,CH3CONHBrCH3NH2+Br-+CO2,(3)乙醇乙胺,CH3CH2OHCH3CH2Br+,乙胺+邻苯二甲酸,习题10,80,(4)乙醇丙胺：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(5)苄醇苯酚,CH2OH,CONH2,+Br2,NH2,OH,(6)甲苯苄胺,CH3,CH2Cl,CH2NH2,习题10,81,9.以苯或甲苯为原料，合成下列化合物：,(1),CH3,NH2,+CH3Cl,CH3,CH3,NO2,(2),COOH,H2N,(3),+CH3Cl,CH3,NO2,CH3,COOH,NO2,+HNO2,NO2,NH2,习题10,82,CN,CN,(4),+HNO3浓,NO2,NO2,NO2,NH2,NH2,NaNO2,HCl重氮化,N2Cl,N2Cl,KCN,CuCN,Cl,Br,(5),+HNO3浓,NO2,NO2,Br,NH2,Br,NaNO2,HCl重氮化,N2Cl,Br,HCl,Cu2Cl2,习题10,83,(6),CH3,NH2,H2N,CH3,NO2,+NaNO2+HCl,NH2,NH2,CH3,N2Cl,CH3,N2Cl,+,CH3,NH2,H2N,10.以用化学方法区别下列各组化合物：(1)乙酰胺尿素-萘胺,CH3CONH2H2NCONH2,不变紫红不变,Br2,不变沉淀,习题10,84,(2)硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚,硝基苯苯胺N-甲基苯胺苯酚,无变化N-苯基苯磺酰胺N-甲-N-苯苯磺酰胺苯磺酸苯酯,溶解不溶水解,溶解不溶显色,习题10,85,第十一章杂环化合物习题,1.用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去。(1)甲苯中混有少量的吡咯加入适量的浓碱，吡咯荣誉无机相。(2)苯中混有少量的噻吩加入浓硫酸，生成噻吩-2-磺酸溶于无机相3.完成下列反应：,(1),+H2,(2),SO3H,(3),-磺酸噻吩,-硝