高考化学第一轮复习 11.2 烃和卤代烃课件 新人教版.ppt

选考内容 第十一单元 有机化学基础 第2节烃和卤代烃 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 3 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 4 了解卤代烃的典型代表物的组成 结构特点和性质 5 了解加成反应 取代反应和消去反应 本讲内容高考重点考查 1 烃的结构和性质的关系 2 卤代烃的性质及其在有机合成中的应用 3 给定条件下的同分异构体的书写 4 烃类的燃烧规律 5 取代反应 加成反应 氧化反应 消去反应的判断 一 烷烃 烯烃 炔烃1 烷烃 烯烃 炔烃的组成 结构特点和通式 2 物理性质 3 化学性质 1 氧化反应 燃烧均能燃烧 其燃烧的化学反应通式为 强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 2 烷烃的取代反应 取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 烷烃的卤代反应 甲烷跟氯气的取代反应反应的化学方程式为 3 烯烃 炔烃的加成反应 加成反应有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 烯烃 炔烃的加成反应 4 烯烃的加聚反应 乙烯的加聚反应 丙烯的加聚反应 答案 1 单键cnh2n 2 n 1 碳碳双键cnh2n n 2 碳碳三键cnh2n 2 n 2 2 1 4液态固态升高越低 工业上制备氯乙烷可采用乙烷与cl2反应或乙烯与hcl反应 这两种方案哪种好 为什么 提示 后者好 因为乙烷与cl2的取代反应需光照 且不易控制一元取代 会产生二氯代物 三氯代物等多种副产物 而乙烯与hcl的加成反应比较完全 产率较高 二 苯及其同系物1 苯的分子结构及性质 1 苯的结构 2 苯的物理性质 2 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式为 2 化学性质 以甲苯为例 氧化反应 甲苯能使 褪色 取代反应 以甲苯生成tnt的化学方程式为例 2 1 cnh2n 6 n 6 苯与溴水混合时能否发生取代反应 提示 不能 苯与溴单质发生取代反应 必须用液溴 并且有合适的催化剂 如febr3 存在 苯与溴水不能发生取代反应生成 只能将br2从水中萃取出来 己烯中混有少量甲苯 如何检验 提示 先加入足量溴水 然后再加入酸性高锰酸钾溶液 即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰 三 卤代烃1 卤代烃 1 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物 通式可表示为r x 2 官能团是 2 卤代烃的物理性质 1 通常情况下 除 等少数为气体外 其余为液体或固体 2 沸点 比同碳原子数的烷烃分子沸点 互为同系物的卤代烃 沸点随碳原子数的增加而 3 溶解性 水中 有机溶剂中 4 密度 一氟代烃 一氯代烃密度比水小 其余比水 3 化学性质 1 水解反应 溴乙烷的水解反应 或 r x的水解反应 2 消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hbr等 而生成 的化合物的反应 溴乙烷的消去反应 r ch2 ch2 x的消去反应 4 卤代烃的获取方法 1 取代反应如乙烷与cl2 苯与br2 c2h5oh与hbr 2 不饱和烃的加成反应如丙烯与br2 hbr 乙炔与hcl 答案 1 1 卤素原子 2 卤素原子2 1 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 2 要高升高 3 难溶易溶 4 大 实验室现有失去标签的溴乙烷 戊烷各一瓶 如何鉴别 提示 利用戊烷密度小于水 溴乙烷密度大于水的性质鉴别 脂肪烃 苯的结构与性质的比较 对以上基本结构组合的复杂分子的判断 1 以上4种分子的h原子如果被其他原子 如c o n cl等 所取代 则取代后的分子构型基本不变 2 共价单键可以自由旋转 共价双键和共价三键则不能旋转 例如 中一定共面的碳原子数最多是8个 共面的所有原子数最多是14个 中可 能共面的碳原子数最多9个 一定共面的碳原子数是7个 可能共面的所有原子数最多17个 一定共面的原子数是12个 中一定共面的碳原子数是8个 最多共面的碳原子数是12个 一定共面的原子数是14个 最多共面的原子数是22个 例1 某烃的结构简式为 若分子中共线碳原子数为a 可能共面的碳原子最多为b 含四面体结构碳原子数为c 则a b c分别是 a 3 4 5b 4 10 4c 3 10 4d 3 14 4 甲烷 乙烯 苯 乙炔的空间构型分别是什么 解析 考虑饱和碳的四面体结构 c c和苯环的共面结构 的线形结构及单键的可旋转性 根据c的四价键原理 容易判断出饱和碳原子有5 6 9 10共四个原子 共线碳原子为1 2 3共三个原 子 由h2cch2的平面结构可首先判断2 3 4 5 10 11这6个碳原子共面 因 号单键均能旋转 故6 9碳原子可能共面 又因 号单键能旋转 故苯环的6个碳原子也都可能共面 cc的线形结构决定了2个碳原子肯定共面 因此该分子中14个碳原子都可能在一个平面上 答案 d 确定分子空间构型的方法1 通常先确定一个面 如以苯环或为中心 2 线面关系 利用碳碳单键的可旋转 从而确定线 面与中心平面的关系 在中处于同一平面内的原子最多可能是 a 12个b 14个c 18个d 20个 解析 题给有机物分子可变换成如下形式 除分子两端的2个h原子和2个f原子 画 的 不在该平面上外 其余20个原子均可能共平面 答案 d 卤代烃的水解反应和消去反应1 卤代烃水解反应和消去反应比较 2 反应规律 1 水解反应 所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应 多卤代烃水解可生成多元醇 如 2 消去反应 两类卤代烃不能发生消去反应 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 例2 能发生消去反应 生成物中存在同分异构体的是 卤代烃发生消去反应 在结构上需具备什么特点 解析 消去反应的生成物必为不饱和的化合物 生成产物含有的消去反应必须具备两个条件 主链碳原子至少为2个 与 x相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备h原子 a c两项只有一种 分别为 d项没有相邻c原子 不能发生消去反应 b选项存在两种相邻的c原子结构 生成物有两种 分别为 答案 b 1 注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件 书写化学方程式时容易混淆 2 烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键 卤代烃消去又会产生碳碳双键 有机合成中这两个反应组合使用 通常是为了保护碳碳双键 而不是其他目的 3 卤代烃是非电解质 检验卤素种类时 应先让其发生水解反应 然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液 容易忽视加硝酸中和碱这个环节 1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与naoh的乙醇溶液共热 两反应 a 产物相同 反应类型相同b 产物不同 反应类型不同c 碳氢键断裂的位置相同d 碳溴键断裂的位置相同 答案 a 有机化学实验中回流装置的应用在一些有机化学实验中 为了防止反应物的大量挥发 提高原料的利用率 常采用回流装置 有机物的沸点一般较低 受热易气化 遇冷又液化 回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中 使其继续发生反应 中学有机实验中常见回流装置 1 苯的硝化反应 实验在一个大试管里 先加入1 5ml浓硝酸和2ml浓硫酸 摇匀 冷却到50 60 以下 然后慢慢地滴入1ml苯 不断摇动 使混合均匀 然后放在60 的水浴中加热10min 把混合物倒入另一个盛水的试管里 可以明显地看到 有一种叫做硝基苯 c6h5no2 的油状物生成 2 制取溴苯的反应 起回流作用的是b段 3 乙酸乙酯的水解反应 例 如图a是制取溴苯的实验装置 b c是改进后的装置 请仔细分析 对比三个装置 回答以下问题 1 写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式 写出b的试管中所发生反应的化学方程式 2 装置a和c均采用了长玻璃导管 其作用是 3 在按装置b c装好仪器及药品后要使反应开始 应对装置b进行的操作是 4 装置b c较好地解决了a中加装药品和使装置及时密封的矛盾 方便了操作 a装置中这一问题在实验中造成的后果是 5 b中采用了洗气瓶吸收装置 其作用是 反应后洗气瓶中可能出现的现象是 应对装置c进行的操作是 6 b装置也存在两个明显的缺点 使实验的效果不好或不能正常进行 这两个缺点是 解析 苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应 从导管出来的气体混有溴 苯蒸气 结合装置b c的改进 从实验安全和反应物充分利用进行解答即可 苯在铁粉作用下 可与液溴发生取代反应生成 同时生成hbr 故可用hno3酸化的agno3溶液来检验反应生成的hbr 进而证明确实发生了取代反应 但该反应放热 br2 苯又易挥发 br2与h2o反应 生成hbr hbro 会干扰有关的实验现象 此外 苯 br2进入空气中会造成污染 同时也使反应物的利用率降低 答案 1 2fe 3br2 2fe