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第十一章 有机化学基础 第41讲 烃的含氧衍生物1.俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示,下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C8H8O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2解析:由有机物的结构简式可知,该有机物的分子式为C7H8O3,故A错误;能与氢气发生加成反应的官能团为碳碳双键和羰基,则1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应,故B错误;该有机物中含有碳碳双键,可发生加成、氧化反应,含有羰基,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、氧化反应,故C正确;分子中不含羧基,与碳酸氢钠不反应,故D错误。答案:C2.丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是()A丹参素在C上取代H的一氯代物有4种B在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成C丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2解析:该分子中与C原子相连的H原子有5种,其一氯代物有5种,A错误;苯环能和氢气发生加成反应,所以在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成,B错误;醇羟基、羧基能发生取代反应,醇羟基能发生消去反应,羧基能发生中和反应,酚羟基和醇羟基能发生氧化反应,C正确;该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基,且官能团与生成氢气的物质的量之比为21,所以1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2,D错误。答案:C3.(2017河南信阳高中检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物M是其中的一种。下列关于M的说法错误的是()AM的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色CM可以发生银镜反应D1 mol M最多与1 mol H2完全加成解析:根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3,故A正确;酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色,可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在,而此分子中不含酚羟基,与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色,故B正确;根据化合物M的结构简式可知M分子中含有醛基,所以M可以发生银镜反应,故C正确;分子中含有碳碳双键和醛基,均可以与氢气加成,1 mol M最多与3 mol氢气加成,故D错误。答案:D4.(2016江苏高考卷)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是() A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解,水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析:由于单键可以旋转,两个苯环不一定处于同一平面,A错误;X分子结构中含有COOH,能与饱和Na2CO3溶液反应,B错误;X分子结构中只有酯基能水解,水解产物只有一种,C正确;X分子结构中的COOH和酚酯基能与NaOH反应,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,D错误。答案:C5有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是()A甲分子中C的质量分数为60%B甲在常温常压下为无色液体C乙比甲的沸点低D乙和甲的实验式相同解析:羧酸和醇反应的产物乙是酯,则甲是甲醛(HCHO),乙是甲酸甲酯(HCOOCH3)。甲分子中C的质量分数为40%;常温下甲醛为气体,甲酸甲酯为液体,所以乙比甲的沸点高;甲和乙的实验式都是CH2O。答案:D6有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有()A3种B4种C5种 D6种解析:当苯环上有一个甲基时,将COOH变为OOCH得到的甲酸酚酯有3种结构(邻、间、对);当苯环上只有一个支链时,有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种结构。答案:D7.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂,如图所示是A分子的球棍模型。回答下列问题:(1)写出A的分子式:_。(2)A能够发生反应的类型有(填序号):_。氧化反应;加成反应;取代反应;消去反应(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式:_。(4)下列是一些中草药中所含的有机物:其中互为同分异构体的是(填序号)_;能与溴水反应的是(填序号)_。解析:(2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基,可以发生氧化反应、取代反应,含有苯环可发生加成反应;(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应;(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。答案:(1)C9H10O3(2)(3) 2NaOHCH3CH2OHH2O(4)8.某有机物的结构简式如图所示:(1)当此有机物分别和_、_、_反应时依次生成、。(2)根据(1)可知OH上H电离由易到难的顺序为_(填官能团名称)。(3)1 mol 该物质与足量金属钠反应生成_ mol H2。解析:(1)该有机物分子中含有羧基,具有酸性,且酸性比碳酸强,则可与NaHCO3反应生成;酚羟基、羧基都具有酸性,酚羟基的酸性比碳酸氢根强、比碳酸弱,该有机物可与NaOH或Na2CO3反应生成;羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应,则该有机物与钠反应生成。(2)由(1)可知有机物三种官能团中的OH上H电离由易到难的顺序为羧基、酚羟基、醇羟基;(3)分子中的羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应,则1 mol该物质与足量金属钠反应生成1.5 mol H2。答案:(1)NaHCO3NaOH(或Na2CO3)Na(2)羧基、酚羟基、醇羟基(3)1.59化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:ANa慢慢产生气泡;ARCOOH有香味的产物;A苯甲酸;A催化脱氢产物不能发生银镜反应;A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。试回答下列问题:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可做出的判断是_(填编号)。a苯环上直接连有羟基 B苯环侧链末端有甲基c肯定有醇羟基 D肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为_。(3)A和金属钠反应的化学方程式是_。(4)写出A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的化学方程式:_。解析:由A的性质可知A中含有羟基,由A的性质可知A中含有苯环且只有一个侧链,由A的性质可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上,所以A的结构为。答案:(1)bc(2) (3) 2Na(4) H2O,10枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中,可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛,其传统合成路线如下:已知醛在一定条件下发生如下转化:RCH2CHORCH2CHORCH2CHOHCHRCHORCH2CH=CRCHO请回答下列问题:(1)写出试剂X的结构简式:_。(2)写出有机物B的结构简式:_;检验B中的官能团时,需先加入的试剂是_;酸化后,再加入的试剂是_。(3)写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式:_。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线,该路线原子利用率理论上可达100%:试写出D的结构简式:_。D兔耳草醛的反应类型是_。解析:分析有机物合成流程,由兔耳草醛的结构简式逆向推出C的结构简式为,与枯茗醛比较,多3个碳原子,故试剂X为CH3CH2CHO;由已知反应信息得出A为,A加热发生消去反应得到B,B的结构简式为,B与2 mol H2发生加成后生成C,C经催化氧化生成兔耳草醛。(2)B的结构简式为;需先加入新制氢氧化铜悬浊液检验醛基,经酸化后再加入溴水或高锰酸钾溶液来检验碳碳双键。答案:(1)CH3CH2CHO(2) 新制氢氧化铜悬浊液溴水(或高锰酸钾溶液)(3) (4) 加成反应11(2017河北石家庄质检)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:已知:R1CHOR2CH2CHO请回答:(1)C的化学名称为_;M中含氧官能团的名称为_。(2)FG的反应类型为_;检验产物G中新生成官能团的实验方法为_。(3)CD的化学反应方程式为_。(4)E的结构简式为_;H的顺式结构简式为_。(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物;能发生水解反应和银镜反应。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为_(任写一种)。解析:据流程图分析:C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D(),则C为;B是C的单体,则B为CH2=CHCl,A为CHCH,又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成,故H为,G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H,故G为OHCCHCH,G是F发生消去反应的产物,根据已知信息反应,故F为,E为。(5)F的分子式为C9H10O2。属于芳香族化合物,说明含有苯环;能发生水解反应和银镜反应,说明属于甲酸某酯,故同分异构体有:苯环上连1个HCOO、2个CH3时,有6种结构;苯环上连

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