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微专题强化突破24 新信息型有机合成与推断1邻苯二甲酸二丁酯(dbp)是一种常见的塑化剂,可用乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:请回答下列问题:(1)dbp的分子式为 ,c的顺式结构为 。(2)b的结构简式为 ,含有的官能团名称为 。(3)反应属于 反应,反应属于 反应。(4)e的一种同分异构体f,能与naoh溶液反应,且1 mol f完全反应消耗3 mol naoh,写出f的结构简式: 。(5)检验c中碳碳双键的方法: 。解析:乙烯经氧化转化为a,故a为ch3cho,a(ch3cho)在碱性条件下发生已知反应,故b为b经脱水生成c,且c有顺反异构,故c为ch3ch=chcho,cd为加成反应(还原反应),故d为ch3ch2ch2ch2oh。由已知反应知,e为(1)d与e发生酯化反应生成dbp,故dbp为分子式为c16h22o4。c的顺式结构中两个h原子在碳碳双键的同侧,结构简式为 (2) 中含有的官能团为羟基、醛基。(3)反应为乙烯的氧化反应,反应为的消去反应。(4)根据题意,f分子中苯环上连有1个cooh和1个二者可以有邻、间、对三种位置关系。(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时,醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化,对碳碳双键的检验产生干扰,因此要先加足量银氨溶液或新制的cu(oh)2悬浊液将醛基氧化,然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。答案:(1)c16h22o4(2) 羟基、醛基(3)氧化消去(5)先加足量银氨溶液或新制的cu(oh)2悬浊液将醛基氧化,然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色2相对分子质量为92的某芳香烃x是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中a是一氯代物,h是一种功能高分子,链节组成为c7h5no。请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)x的分子中最多有 个原子共面。(2)h的结构简式为 。(3)反应、的类型分别是 、 。(4)反应的化学方程式是 。(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有 种。解析:由已知信息(1)可知78,所以x的分子式为c7h8,结构简式为由转化关系可知f为由于易被氧化,故先将氧化为再将还原为根据ae的转化关系可知a为b为c为d为e为答案:(1)13(2) (3)还原反应缩聚反应3有机物n和r为高分子材料,其制取的流程如图所示:(1)反应的反应试剂和条件是 ;化合物c的结构简式为 。(2)由的反应类型是 ,d生成e的过程中,浓硫酸的作用是 。(3)b中的含氧官能团为 。(4)反应的化学方程式为 。(5)下列说法正确的是 (填字母)。a常温下,a能和水以任意比混溶ba可与naoh溶液反应c化合物c可使酸性高锰酸钾溶液褪色de存在顺反异构体(6)反应的化学方程式为 。(7)符合下列条件的b的同分异构体有 种。a能与饱和溴水反应生成白色沉淀;b属于酯类;c苯环上只有两个取代基。解析:苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯在一定条件下反应得到a,a与c反应得到n,结合n的结构可知,a为苯酚,c为,苯和ch3cocl发生取代反应生成由反应信息可知b为b与甲醇发生酯化反应生成的d为d发生消去反应生成的e为e发生加聚反应生成的r为(1)苯反应生成氯苯,需要在铁粉(或fecl3)作催化剂条件下和氯气反应。从n的结构分析,a是苯酚,c为。(2)由生成是苯环上的氢原子被取代,发生的是取代反应。从d到e发生的是消去反应,浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。(3)b的结构简式为含有的含氧官能团为羟基、羧基。(4)反应是羧酸和醇反应生成酯和水,化学方程式为(5)a是苯酚,在常温下微溶于水,a错误;苯酚可与naoh溶液反应生成苯酚钠和水,b正确;化合物c含有醛基、碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;e中碳碳双键中其中1个碳原子上连接2个氢原子,没有顺反异构体,错误。(6)e中含有碳碳双键,在一定条件下可发生加聚反应,化学方程式为(7)符合条件的的同分异构体,其中1个取代基为(酚)羟基,另1个可能为oocch2ch3,ch2oocch3,cooch2ch3,ch2ch2ooch,ch(ch3)ooch,ch2cooch3,共6种,因为在苯环上有邻位、间位、对位3种位置关系,所以符合条件的b的同分异构体总共有18种。答案:(1)cl2/fe粉(或cl2/fecl3)(2)取代反应催化剂、脱水剂(3)羟基、羧基(或oh、cooh)(5)bc(7)184化合物g是一种治疗认知障碍药物的中间体,可以通过以下方法合成:(1)化合物a、d中含氧官能团的名称分别为 和 。(2)由bc的反应类型为 ;化合物e的结构简式为 。(3)写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式: 。能发生银镜反应,水解产物之一能与fecl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基。(4)已知:rcnrch2nh2。请写出以hoocch2ch2cooh和ch3ch2cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:ch3ch2ohch2=ch2ch3ch2cl解析:(1)根据有机物的结构分析,可知a、d中含有的含氧官能团分别为羰基和酯基。(2)对比b、c结构可知,b中的碳碳双键和氯化氢发生加成反应生成c,对比d、f的结构,结合e的分子式可知,e与乙醇发生酯化反应生成f,则e的结构简式为。(3)同时满足下列条件的b的一种同分异构体,能发生银镜反应,水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有甲酸和酚形成的酯;分子中只有4种不同化学环境的氢,且分子中含有氨基,应存在对称结构,另外取代基为2个氨基和1个c
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