（北京专用）2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略.doc

专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1.有机材料pmma、新型可降解高分子材料pet、常见解热镇痛药aspirin的合成路线如下:已知:(1)a属于烯烃,其结构简式是。(2)a与苯在alcl3的催化作用下反应生成b的反应类型是。(3)b在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物c与f。c由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。c的结构简式是。向少量f溶液中滴加几滴fecl3溶液,溶液呈紫色,且f在其同系物中相对分子质量最小。g物质中含氧官能团的名称为。(4)d生成e的反应条件是。(5)e的同分异构体中,与e具有相同官能团且为顺式结构的是。(6)d在一定条件下制取pet的化学方程式是。(7)g与乙酸酐(ch3co)2o在一定条件下制取aspirin的化学方程式是。2.有机物a的分子式为c11h12o5,能发生如下变化。已知:a、c、d均能与nahco3反应;只有a、d能与fecl3溶液发生显色反应;a的苯环上只有两个对位取代基;f能使溴水褪色且不含有甲基;h能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应的反应类型是。(2)写出f的结构简式:;d中含氧官能团的名称是。(3)已知b是a的同分异构体,b有如下性质:b能与nahco3反应不能与fecl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成c和d写出b与足量naoh溶液共热的化学方程式:。(4)下列关于ai的说法中正确的是(选填编号)。a.i的结构简式为b.d在一定条件下也可以反应形成高聚物c.g具有八元环状结构d.等质量的a与b分别与足量naoh溶液反应,消耗等量的naoh(5)d的同分异构体有很多种,写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式:。能与fecl3溶液发生显色反应能发生银镜反应但不能水解苯环上的一卤代物只有2种3.化合物a是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香料等。用a合成香料f和j的合成路线如下:已知:.rcoch3+rch2cl rcoch2ch2r+hcl.rcoch3+rcho rcoch chr+h2o. (r和r表示烃基或氢原子)(1)a的名称是。(2)b的结构简式是。(3)c中官能团的结构简式是。(4)e的结构简式是。(5)下列说法正确的是(填字母序号)。a.反应中还可能生成b.反应的反应类型是加成反应c.d中的碳碳双键可用酸性kmno4溶液检验d.e与f互为同分异构体(6)h属于炔烃,相对分子质量为26。g与h反应生成i的化学方程式是。(7)化合物a在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯,此反应的化学方程式是。4.高分子化合物v (ch3ch2oh)是人造棉的主要成分之一,合成路线如下: 已知:. 2r1cooh.r1coor2+r3oh r1coor3+r2oh.rcoor1+r2ch2coor3 (r、r1、r2、r3 表示烃基)(1)a的名称是。(2)试剂a是。(3)f与a以物质的量之比11发生反应生成六元环状化合物h,h的结构简式是。(4)i的结构简式是。(5)g中所含官能团是;e与j反应生成m的化学方程式是。(6)m与c反应生成v的化学方程式是。(7)e的同分异构体n也可以和j反应生成m,n可能的结构简式是(写一种)。5.某芳香族化合物a的分子式为c8h8o3,其苯环上的一卤代物有两种。下图表示化合物ah之间的转化关系,其中化合物g能发生银镜反应。请回答:(1)a的结构简式是。(2)反应的化学方程式是。(3)反应的离子方程式是。(4)检验化合物h的试剂是,化合物h和e反应的化学方程式是,该反应类型是。(5)写三种a的同分异构体的结构简式(要求苯环上取代基数目各不相同):。答案全解全析1.答案(1)ch2 chch3(2)加成反应(3)羟基、羧基(4)浓硫酸、加热(5)(6) +(n-1)h2o(7)+解析(1)c3h6属于烯烃,则为丙烯,其结构简式是ch2 chch3。(2)由a、b以及苯的分子式可知,ch2 chch3与苯在alcl3的催化作用下反应生成b的反应是加成反应。(3)由d逆推可得c的结构简式是;由aspirin的结构简式及gaspirin的转化可得g为,含氧官能团的名称为羟基、羧基。(4)d生成e的反应为醇的消去反应,条件是浓硫酸、加热。(5)与e具有相同官能团且为顺式结构的e的同分异构体的结构简式是。2.答案(1)水解/取代反应(2)ch2 chch2cooh羟基和羧基(3)+3naoh hoch2ch2ch2coona+2h2o(4)bd(5)或解析由cf及ch的转化及c、f、h的结构特点可推出c为hoch2ch2ch2cooh,f为ch2 chch2cooh,h为ohcch2ch2cooh;a在稀硫酸、加热条件下水解生成c和d,由a、c的分子式可推出d的分子式为c7h6o3,由已知信息可知d分子中含有羧基和酚羟基且两个取代基在苯环上处于对位,所以d的结构简式为,则a为。(3)b中含有羧基,不含酚羟基,且能水解生成c和d,则b的结构简式为,1 mol b最多可与3 mol naoh发生反应。(5)满足条件的d的同分异构体中含有2个酚羟基和1个醛基,且有一定的对称性,其结构简式为和。3.答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯 (或异戊二烯)(2)(或)(3)和cl(4)(或)(5)abd(6)+(或+ )(7)解析(1)a的名称是2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)。(2)根据g的结构简式和信息可推出b的结构简式为(或)。(3)c中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,结构简式分别是和cl。(4)根据信息可知,e的结构简式是(或)。(5)a项,a与hcl发生1,2-加成可得到;b项,根据b、c的结构简式及已知信息可知,反应是加成反应;c项,醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键;d项,e和f的分子式相同而结构不同,互为同分异构体。(6)h是炔烃,相对分子质量是26,则h是乙炔。根据d的结构简式结合信息逆推可知,i为,故g与h反应生成i的化学方程式是+(或+)。(7)a为异戊二烯,其聚合得到顺式产物的化学方程式为。4.答案(1)乙烯(2)naoh水溶液(3)(4)hooc(ch2)4cooh(5)羟基+ch3ch2ooc(ch2)4cooch2ch3+2ch3ch2oh(6)+nhoch2ch2oh(2n-1)ch3ch2oh+ch3ch2oh(7) ch3ooccooch(ch3)2或ch3ooccooch2ch2ch3解析依据题意和合成路线推断出,a为ch2 ch2,a与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的b为ch2brch2br,b在naoh水溶液中发生水解反应生成的c为hoch2ch2oh,c被强氧化剂氧化生成的d为hooccooh,d与乙醇发生酯化反应生成的e为;f为ch2 chch ch2,f与a发生加成反应生成的h为;依据信息知,i为hooc(ch2)4cooh;由高分子化合物v的结构简式可逆推出m为,由信息可推出j为ch3ch2ooc(ch2)4cooch2ch3,则g为ch3ch2oh。(5)e与j反应生成m的化学方程式是+ch3ch2ooc(ch2)4cooch2ch3+2ch3ch2oh;(6)m与c反应生成v的化学方程式是+nhoch2ch2oh(2n-1)ch3ch2oh+ch3ch2oh;(7)满足条件的n中2个酯基应处于邻位,则n可能的结构简式是ch3ooccooch(ch3)2或ch3ooccooch2ch2ch3。5.答案(1)(2)hcooh+ch3oh hcooch3+h2o(3)+2oh-+ch3oh+h2o(4)浓溴水(或fecl3溶液)n+nhcho+(n-1)h2o缩聚(5)(只要写出符合要求的三种即可)、解析c能经过两步氧化得f,f与c反应生成g,g能发生银镜反应,则c为ch3oh,e为hcho,f为hcoo