江苏省高三化学二轮复习 专题13 解决有机物的组成、结构及同分异构体问题精品学案.doc

专题13.解决有机物的组成、结构及同分异构体问题考试说明中：了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。高考试卷中：在江苏高考化学试卷选择题和有机化学非选择题中，经常会考查有机物的组 成、结构及同分异构体问题，同分异构体是高考测试的重点之一，几乎每年都有不同程度地考查，侧重考查学生的综合分析能力、 思维能力和空间想象能力。答题过程中：结构决定性质，这是化学中的一条重要规律。有机物的结构同样决定着有机物的重要性质。答题时围绕“结构官能团性质这条主线”，仔细分析有机物分子结构中的官能团，再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。同分异构体的题目千变万化，方法也因题而异，高考中尤以限定条件补写题型居多，解题时，一定要注意有序思维的原则，避免多写和漏写，完整地写出同分异构体亦非难事。一。能力展示1. 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素a1。下列说法正确的是a.紫罗兰酮可使酸性kmno4溶液褪色b.1mol中间体x最多能与2molh2发生加成反应c.维生素a1易溶于naoh溶液d.紫罗兰酮与中间体x互为同分异构体2胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，a由无色转变为棕色，其原因是 。（2）c分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简式： 能与金属钠反应放出h2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若c不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物e（分子式为c23h18o3），e是一种酯。e的结构简式为 。过程分析：1.题目是以“紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素a1”为载体， a中紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性kmno4溶液褪色。b中1mol中间体x含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molh2发生加成反应。c中维生素a1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如naoh溶液。d中紫罗兰酮比中间体x少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。答案：a2.题目涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由a的结构简式可看出，a中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出h2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由c和e的分子式可知，e是由a和c反应生成的。答案：（1）a被空气中的o2氧化（2）羟基 醚键（3）精要点评：1.解答有题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。答题时要关注官能团种类，搞清反应机理，明确反应弄类型。2.近几年，高考试题加强了考查有一定限制条件的同分异构体的书写，例如。给出结构基团，限制必须含有或不含有某基团等。解答此类题的一般思路如下： 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)； 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)； 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)二。能力培养1芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_。（2）cd的反应类型是_；ef的反应类型是_。（3）化合物a不与fecl3溶液发生显色反应，能与nahco3反应放出co2，推测其核磁共振谱（1h -nmr）中显示有_种不同化学环境的氢原子，其个数比为_。（4）写出ab反应的化学方程式：_。（5）写出结构简式：d_、e_。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。分析；先确定a的不饱和度为5，对照白黎芦醇的结构，确定含苯环，间三位，无酚羟基，有羧基。a：；b：；c：；（应用信息）d：；e：（应用信息）f：。（1）熟悉键线式。（2）判断反应类型。（3）了解有机化学研究方法，特别是h-nmr的分析。（4）酯化反应注意细节，如和h2o不能漏掉。（5）分析推断合成流程，正确书写结构简式。（6）较简单的同分异构体问题，主要分析官能团类别和位置异构。答案：（1）c14h12o3。（2）取代反应；消去反应。（3）4； 1126。（4）（5）； 。（6）；。方法指导：1. 等位氢的规律是：同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的。2.判断同分异构体：首先应检查分子式是否相同，然后再看结构，此时应注意原子的空间排列形状和连接顺序，并注意不同官能团间的同分异构。3.书写同分异构体：（1）注意空间立体结构对称性，对于碳链异构和官能团的位置异构，都重在找出分子结构中的对称要素，避免书写重复。（2）注意思维有序性，一般按下列步骤有序写出： 根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；在每一类异构中先确定不同的碳链异构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链；再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种。三。能力测评1室安卡因（g）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；（1）已知a是的单体，则a中含有的官能团是 （写名称）。b的结构简式是 。（2）c的名称（系统命名）是 ，c与足量naoh醇溶液共热时反应的化学方程式是 。（3）x是e的同分异构体，x分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则x所有可能的结构简式有、 、 、 。（4）fg的反应类型是 。（5）下列关于室安卡因（g）的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸解题分析：（1）因为a是高聚物的单体，所以a的结构简式是ch2=chcooh，因此官能团是羧基和碳碳双键；ch2=chcooh和氢气加成得到丙酸ch3ch2cooh；（2）由c的结构简式可知c的名称是2溴丙酸；c中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以c与足量naoh醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是；（3）因为x中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和ch2nh2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：；（4）fg的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。答案：（1）碳碳双键和羧基 ch3ch2cooh（2）2溴丙酸 （3）（4）取代反应（5）abc防错机制：1. 常见考查方式有：。反应类型判断；结构简式书写；方程式书写；限制条件的同分异构体书写；多种官能团的性质判定与检验。我们容易犯错误的是：反应条件不书写；小分子不写；方程式未配平；官能团写错；h原子少写或多写等等，必须避免。2.书写同分异构体时，关键在于书写的有序性和规律性。书写时常容易出现重复和遗漏现象，以及漏写和多写h原子的情况。常用的书写方法如下。“由通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。 “减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式四。能力提升1.关于有机物的说法正确的是a的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质b1 mol 最多能与4 mol naoh反应c纯净物c4h8的核磁共振氢谱峰最多为4 d化学式为c8h8的有机物，一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色23丁二烯合成氯丁橡胶的过程中， 是一种中间产物。下列说法正确的是 a1,3丁二烯中某些原子有可能不在同一平面上 b1,3丁二烯转化为 时，先与hcl发生1,2加成再水解得到 c 在naoh醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应 d 催化氧化得x，x能发生银镜反应，则x的结构只有两种 3.焦点访谈节目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如右下图所示，下列说法正确的是a该有机物的分子式为c7h8o3b1 mol该有机物最多能与2 mol h2发生加成反应c该有机物能发生取代、加成、氧化和还原反应d该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应4.，和四种生育三烯酚是构成维生素e的主要物质，下列叙述中不正确的是a和两种生育三烯酚互为同系物，和两种生育三烯酚互为同分异构体b四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子c四种生育三烯酚均能使三氯化铁溶液显紫色d1mol-生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上最多可消耗3molbr25. 有机化合物ah的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃a有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol a完全燃烧消耗7 mol氧气，则a的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，a与等物质的量的h2反应生成e。由e转化为f的化学方程式是 ；（3）g与金属钠反应能放出气体，由g转化为h的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；（5）链烃b是a的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出b所有可能的结构简式（6）c也是a的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则c的结构简式为 。6.已知：rchchor rch2cho + roh （烃基烯基醚）烃基烯基醚a的相对分子质量（m r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与a相关的反应如下：请回答下列问题： a的分子式为_。 b的名称是_；a的结构简式为_。 写出c d反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合下列条件的e的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由e转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下： 写出g的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型7.固定和利用co2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。co2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol o2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量c2h5oh在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物v能与co2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与co2类似，co也能被固定和利用。在一定