重要的有机化合物饮食中的有机化合物酯和油脂

学习目标 1 知道酯的存在 组成 结构和性质 会写酯的水解反应方程式 2 知道油脂的组成 结构 性质及应用 能区分酯与脂 油脂与矿物油 核心素养 1 微观探析 从官能团的角度认识酯和油脂的性质 2 科学探究 设计实验探究乙酸乙酯的水解反应 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 定义 发生酯化反应生成的一类有机物 2 结构 官能团是 3 物理性质 1 溶解性 溶于水 溶于有机溶剂 2 密度 比水 3 气味 相对分子质量较小的酯大都有气味 一 酯 酸和醇 难 易 小 芳香 4 化学性质 很浓 较淡 消失 几乎不水解 部分水解 完全水解 1 写出上述实验中反应的化学方程式 2 酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下水解程度 理由是 解生成酸和醇 碱能与生成的酸发生中和反应 减小了酸的浓度 使水解平衡向正反应方向移动 促进了酯的水解 可使水解趋于完全 小 酯水 1 酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度 酯的官能团为 在酸性条件下水解生成RCOOH 在碱性条件下水解生成R COONa 酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应 化学方程式用 酯在碱性条件下 由于生成的酸与碱反应 促使酯完全水解 化学方程式用 2 酯化反应与酯的水解反应的比较 例1下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是A 两个反应均可采用水浴加热B 两个反应使用的硫酸作用完全相同C 两个反应均可看做取代反应D 两个反应一定都是可逆反应 解析酯化反应温度较高 需要采用酒精灯加热 A项错误 酯化反应中使用的是浓硫酸 作用为催化剂和吸水剂 而酯的水解反应中使用的是稀硫酸 作用只是催化剂 B项错误 酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应 D项错误 答案 解析 易错警示 酯的水解反应用稀硫酸 只做催化剂 酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂 解析 例2有机物是一种酯 参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断 这种酯在酸性条件下水解生成 种新物质 这些物质再每两个分子一组进行酯化反应 最多可生成 种酯 在新生成的酯中 相对分子质量最大的结构简式是 答案 3 5 解析酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键 原有机物分子里有2个这样的原子团 故它水解生成3种新物质 HOCH2CH2OH 这3种物质按题意重新酯化有 与 生成链状酯 与 生成环状酯 与 生成链状酯 与 生成链状酯 与 生成链状酯 水解生成的新物质中 的相对分子质量最大 并且 与 生成链状酯分子时脱去1个水分子 与 生成环状酯分子时脱去2个水分子 规律总结 酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处 酯水解时 中的C O键断裂 C原子接羟基形成羧酸 O原子接H原子形成醇 解析 例3某羧酸酯的分子式为C18H26O5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为A C14H18O5B C14H16O4C C16H22O5D C16H20O5 答案 解析1mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 说明该羧酸酯分子中含有2个酯基 则C18H26O5 2H2O 羧酸 2C2H5OH 由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5 A项正确 规律总结 对于羧基与羟基生成的酯 酯水解时存在定量关系如下 1mol 1molH2O1mol COOH 1mol OH 1 组成特点及分类 二 油脂 2 油脂结构与性质 3 油脂在生产 生活中的应用 能量 高级脂肪酸 肥皂 油漆 油脂 为人体提供 调节人体生理活动 工业生产和甘油 制 等 油 和 脂 都是高级脂肪酸甘油酯 油 一般不饱和程度较高 熔点较低 室温下为液态 脂 一般饱和程度较高 熔点较高 室温下为固态 又称为 脂肪 油通过氢化可以转化为脂肪 另外 油脂是混合物 例4 2017 西安高一检测 下列关于油脂的叙述不正确的是A 油脂属于酯类B 天然油脂没有固定的熔 沸点C 油脂是高级脂肪酸的甘油酯D 油脂不能使酸性高锰酸钾溶液退色 答案 解析 解析油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 属于酯类化合物 但自然界中的油脂是多种物质的混合物 因此没有固定的熔 沸点 油脂分为油和脂肪 其中形成油的高级脂肪酸的烃基中含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液退色 规律总结 油脂中含有碳碳双键 能使溴水和酸性KMnO4溶液退色 并且能与H2发生加成反应 例5 2017 石家庄月考 区别植物油和矿物油的正确方法是A 加水振荡 观察是否有分层现象B 加溴水振荡 观察溴水是否退色C 加酸性KMnO4溶液 振荡 观察是否退色D 加入NaOH溶液并煮沸 观察有机物是否溶解 答案 解析 解析植物油是高级脂肪酸甘油酯 矿物油的主要成分是烃类物质 无论是酯还是烃 都不溶于水 加水后都会出现分层现象 无法区别 A项错误 植物油和矿物油中都含有碳碳双键 都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色 所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能区别 B C两项错误 油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应 生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油 矿物油在此条件下不能水解 利用此方法可以区别植物油和矿物油 D项正确 油脂和矿物油的比较 思维启迪 例6某油脂常温下呈液态 其中一种成分的结构简式为 解析含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35 和C15H31 烃基C17H33 含有碳碳双键 因此该液态油脂能使溴水退色 答案 解析 1 该油脂能否使溴水退色 填 能 或 不能 能 2 写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物 答案 解析 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa 解析油脂水解时 酯基碳氧单键断开 碱性条件下 C3H5 OH 3 学习小结 达标检测 1 判断正误 正确的打 错误的打 1 酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同 2 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大 3 酯的水解反应属于取代反应 4 油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色 都是具有香味的液体 5 植物油氢化过程中发生了加成反应 6 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 答案 1 2 3 4 5 6 7 乙酸乙酯 花生油在碱性条件下的水解反应均为皂化反应 8 维生素C 能发生加成反应 酯化反应 水解反应和氧化反应 9 油脂的皂化反应属于加成反应 10 牛油在碱性条件下可制得肥皂和甘油 答案 1 2 3 4 5 6 2 下列物质属于油脂的是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 A B CH3COOC2H5 C D 解析油脂是由高级脂肪酸和甘油 形成的酯 3 乙酸乙酯在NaOH的重水 D2O 溶液中加热水解 其产物是A CH3COOD C2H5ODB CH3COONa C2H5OD HODC CH3COONa C2H5OH HODD CH3COONa C2H5OD H2O 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析乙酸乙酯的碱性水解可分为两步 乙酸乙酯先与D2O反应 生成CH3COOD和C2H5OD 然后CH3COOD再与NaOH反应 生成物为CH3COONa和HOD 4 下列有机物中 刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象 用水浴加热后分层现象消失的是A 乙酸B 乙酸乙酯C 甲苯D 汽油 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析A项 乙酸与NaOH溶液反应 不分层 B项 乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇 二者都溶于水 C和D两项 甲苯 汽油与NaOH溶液互不相溶 分层 加热时分层现象不消失 5 某有机物结构简式如图所示 它在一定条件下发生水解反应 产生一种醇和一种酸 在水解时发生断裂的键是 答案 解析 1 2 3 4 5 6 A B C D 解析酯化反应中羧酸脱去羟基 OH 与醇中羟基上的氢原子结合生成水 形成新化学键 酯水解时 同样在 键处断裂 即上述有机物水解时 断裂的键应是 6 2017 济南一中高一期末 某有机物的结构简式是 关于其性质的描述正确的是 能发生加成反应 能溶解于NaOH溶液中 能发生取代反应 不能使溴水退色 能发生酯化反应