湖南省湘潭市凤凰中学高三化学 有机推断解题方法专题练习.doc

湖南省湘潭市凤凰中学2015届高三化学 有机推断解题方法专题练习一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。浓naoh 醇溶液bacdefgh（化学式为c18h18o4）c6h5-c2h5br2ccl4浓naoh 醇溶液足量h2催化剂稀naoh溶液 o2cu o2催化剂乙二醇浓硫酸【经典习题】例题：请观察下列化合物ah的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应 ；反应 。（2）写出结构简式：b ；h 。（3）写出化学方程式：反应 ；反应 。二、怎么做（有机推断题的解题思路 ）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断）三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：已知有机物a是由c、h、o三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下h2密度的43倍，e能与naoh溶液反应，f转化为g时，产物只有一种结构，且g能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题：（1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。（2）写出a、b的结构简式：a ，b 。（3）写出下列化学方程式： 反应 。 反应 。练习二：惕各酸苯乙酯（c13h16o2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：br bra反应反应反应溴水反应ch3ch2cch2ch3ch3ch3ch2ccoohoh氧化反应 ch2ch2clbc氧化反应d(分子式为c5h8o2且含两个甲基)e反应f(惕各酸苯乙酯)试回答下列问题：(1)a的结构简式为 ；f的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。bc 。be 。 dg 。（4）有机物i在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。2h是一种香料，可用下图的设计方案合成。烃ahcl浓硫酸bnaoh水溶液co2do2ehclfnaoh水溶液gh(c6h12o2) 已知：在不同的条件下，烃a和等物质的量hcl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的b，也可以生成含有两个甲基的f。在一定条件下，有机物有下列转化关系：hx rch2ch2x rch=ch2 （x为卤素原子） rchxch3（1）d的结构简式为 。（2）烃ab的化学反应方程式为 。（3）fg的化学反应类型是 。（4）e+gh的化学反应方程式为 。（5）h有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示）3下列有机化合物之间有如下的转化关系： 请根据以上框图回答下列问题： (1)写出反应的化学方程式 ； (2)写出物质f可能的结构简式 ；(3)物质e在铜作催化剂条件下被氧化生成g，1 molg与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。有机推断题的突破口1、特殊的结构或组成和通式（1）分子中原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙炔、cs2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（c10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中c、h个数比。ch=11的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯。ch=12的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。ch=14的有：甲烷、尿素、乙二胺（5）符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的cu(oh)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有h2s、ph3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、ch3cl、ch3ch2cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。（5）在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、hcho在通常情况下是气态。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）能发生加成反应的有机物通常含有“-cc-”、“”、“”或“苯环”。（5）能与钠反应放出的有机物必含有“-oh”或“-cooh”。（6）能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-cooh”。（7）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。（8）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。（9）遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。o2o2o2o2（10）直线型转化：（与同一物质反应）加h2加h2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 醇酯羧酸醛 （11）交叉型转化卤代烃烯烃醇 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽（12）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（13）数据的应用： 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。“”完全反应时生成。2mol“-oh”或“-cooh”与足量活泼金属完全反应时放出。1mol“-cooh”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol某酯a发生水解反应生成b和乙酸时，若a与b的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若a与b的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。光照4、充分利用有机反应条件 题眼归纳题眼1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 浓h2so4170 题眼2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂ni题眼3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：c=c、c=o、cc的加成。浓h2so4 题眼4 是醇消去h2o生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐naoh酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：题眼5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。浓naoh醇