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专题复习七同系物与同分异构体一、知识要点考纲定位：理解：同系物；甲烷，乙烯，乙炔，苯；乙醇，苯酚，乙醛，乙酸，乙酸乙酯；同分异构体，电子式、结构式、结构简式；官能团。1同系物（1）定义同类物质、结构相似，在分子组成上相差n（n0、1、2、3、）个CH2原子团的物质互为同系物。（2）同系物规律 同系物随碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，其熔、沸点逐渐升高。而相同碳数的同分异构体之间一般是支链越多，熔、沸点越低。 同系物之间的化学性质一般相似。 碳原子不同的烷烃一定属互为同系物。2同分异构体（1）概念化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。（2）特点分子式相同，结构不同，化学性质相似（或不同），物理性质不同。（3）芳香烃的同分异构体烷基苯的同分异构体有： 苯环上烷基的碳链异构； 烷基在苯环上的位置异构。（4）同分异构类型 碳链异构：碳链骨架不同。 位置异构：官能团在碳链上的位置不同； 官能团异构（类别异构）：官能团的种类不同，属于不同类物质。3同分异构体数目的判断方法（1）记忆法：记住已掌握的常见物质的异构体数。 甲烷、乙烷、新戊烷（甲烷的四甲基取代物）、2,2,3,3-四甲基丁烷（乙烷的六甲基取代物）、乙烯、乙炔、苯、环己烷等只含一种氢原子的分子一卤代物只有1种； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 戊烷、丁烯、戊炔有3种； 丁基、C8H10（含苯环）有4种； 己烷、C7H8O（含苯环）有5种。（2）基元法：如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。（3）换元法：如C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种（用H替代Cl）。（4）对称法（即等效氢法）判断方法如下： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。4同分异构体的书写（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间，碳均满足4价键。（2）按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。5同分异构体的常见题型及解法（1）限定范围书写或补写。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的4价原则和官能团存在的位置要求。（2）判断是否有同分异构体。做此类题时要先看分子式相同，再看结构不同。对结构不同要从两个方面来考虑： 原子或原子团连接顺序， 原子的空间位置。（3）判断取代产物同分异构体种类和数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同环境的氢原子种数，再确定取代产物的同分异构体数目。6有机物分子中原子共线、共面问题分子中原子共线、共面问题，实质就是分子的构型问题，大多数有机物的构型很复杂，但总是建立在简单分子的几何构型的基础上。（1）熟记一些分子的几何构型。CH4，正四面体；CH2CH2，平面形，六原子共平面；CHCH，直线形，四原子共直线；苯环，平面形，十二原子共平面。另外，苯乙烯、1,3-丁二烯也都是平面结构。（2）碳原子以4个单键与原子或基团相连时，所有的原子肯定不共面。（3）在共价型分子里，形成共价单键的原子可以绕键轴旋转，形成双键、叁键及其他复杂键的原子不能绕键轴旋转。7命名原则（1）找主链 含有官能团的最长碳链为主链； 碳原子数最多的碳链为主链； 支链最多的碳链为主链。（2）编号 从靠官能团最近的一端开始编号； 从离支链最近的一端开始编号； 从靠近最简单支链的一端开始编号； 从各支链位次之和最小的一端开始编号。（3）支名前，主名后；简单前，复杂后，同基并，逗号隔；官能团，放最后。8主要考点（1）根据分子式写出它可能具有的同分异构体。（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定所写同分异构中的结构。（3）以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征为载体，并由这些分子入手考查其他有机分子的结构与分子结构有关的空间想像能力（共线、共面等）。（4）以同分异构体、同系物、基团等知识为载体，考查对常见有机物的进行分类和命名能力。（5）根据结构特点推知官能团位置及同分异构体的数目。（6）以同分异构现象知识为载体，借助“不饱和度”技巧推断某物质所具有的同分异构的种数或给出化合物的分子结构等信息，要求确定同分异构体数目。（7）根据烃的卤代物（尤其是一氯代物）的种数，推断原物质的结构简式。（8）以合成化学家们在实验室中创造了许多构造特殊的分子图形为载体，考查对同分异构体、同系物概念掌握的程度。（9）给出同系列等信息，考查判断同系物的能力。二、练习题1有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A8种 B14种 C16种 D18种2已知C5H11OH有8种同分异构体，则C6H12O2属于羧酸的结构有A4种 B6种 C16种 D8种3从理论上分析，碳原子数小于等于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子共有的种类是A2种 B3种 C4种 D5种4CH3CHCHCH2CHCH3的正确名称是 CH3 CH2CH3 CH3 A2,5-二甲基-4-乙基己烷 B3-异丙基-5-甲基己烷C2,5-二甲基-4-乙基己烷 D2-甲基-4-异丙基己烷5如果定义有机物的同系物是一系列结构式符合于A-W-B（其中n0，1，2，3）的化合物。式中A、B是任意基团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是ACH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3BCH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCH=CHCHOCCH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 DClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl36下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是A异戊二稀（CHCCCH2）与等物质的量的Br2发生加成的反应B2-氯丁烷（CH3CHClCH2CH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应7化学式为C5H11Cl的有机物，分子中含有2个CH3，2个CH2，1个CH和1个Cl，该物质的结构有A2种 B3种 C4种 D5种8已知CC键可以绕键轴旋转，对结构如图所示的烃，下列说法正确的是A该烃是苯的同系物B该烃的一氯代物最多有4种C分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 CH3 CH3 9某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl）；而甲经水解得丙。1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断价的结构简式为AHOCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CH2OH DCH2ClCHO10下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。B与 CHCH2互为同分异构体的芳香族化合物有6种。C菲的结构简式为 ，其苯环上的氢原子被硝基取代，可生成5种一硝基取代物D含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种。11在CH3 CHCHCCCH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是A12 B14 C20 D2412在烷烃分子的基团：CH3、CH2、CH、C中的碳原子分别称为伯、仲、叔季碳原子，数目分别用 CH3 n1、n2、n3、n4表示。例如：在CH3CCH2CHCH2CHCH3分子中，n16，n22，n32，n41。 CH3 CH3 CH3 试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。（1）烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系式是n0_（2）四种碳原子数之间的关系为n1_。n1n32n42。（3）若分子中n2n3n41，则分子的结构简式可能为（任写一种）_13某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3则该有机物可能的结构有4种。 CH3CHCH2CHCCH2CH3 （已知CC结构不存在）。 OH OH HO _， _，_， _。14CH3CH2CHCCCH分子中一定在同一平面内的的碳原子有_个。6个。 C2H5 15可将氮的一系列氢化物与烷烃类比。如：NH3、N2H4、N3H5、N4H6（N为3价）。（1）这一系列化合物中N质量分数的最大值应小于_%。（2）NH3、N2H4、N3H5、N4H6 是否互为同系物？_，理由是_17二甲基苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别列入下表中：六种溴二甲苯的熔点/234206213.8204214.8205对应原二甲苯的熔点/13-54-27-54-27-54由此可推断熔点为234的有机物分子的结构简式为_，熔点为-54的有机物分子的结构简式为_16液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3O CHN CH2CH2CH2CH3（MBBA）。CH3O CHO（醛A）；CH3CH2CH2CH2 NH2（胺B）。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：_，CH3CH2CH2CH2 NH2，(CH3)2CHCH2 NH2，_。（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有六种，它们是： COOCH3， OCCH3，HCOO ，HCOO CH3_，_。 O CH3 新闻背景2006年2月15日，中国食疗网发布“反式脂肪酸预警报告”，专家指出，摄入过多的反式脂肪酸，会导致心脑血管疾病、糖尿病，儿童若摄入过多将会影响身体发育。人造奶油、酥烤类食品、快餐中的炸鸡和炸薯条均含这种物质。反式脂肪酸是指至少含一个反式构型双键的脂肪酸，即碳碳双键上两个碳原子结合的氢原子分别位于双键的两侧，若氢原子位于双键同侧，则是顺式脂肪酸。18有如下甲、乙两种物质HC COOH HOOC CHHC CH3 甲 HC CH3 乙（1）甲的分子式为_，甲、乙互称_（同系物、同分异构体），图中_（甲、乙）是反式脂肪酸。1 mol甲在足量氧气中燃烧的化学方程式为_（2）甲或乙不可能具备的下列化学性质是_A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能与溴水发生加成反应且生成物相同C能与乙醇发生酯化反应D1 mol甲或乙最多能与2 mol氢气发生加成反应（3）顺式脂肪酸多为液态，空间呈弯曲状，反式脂肪酸多为固态，空间呈线型，血液中反式脂肪酸含量过高容易堵塞血管导致心脑血管疾病，这说明反式脂肪酸比顺式脂肪酸的硬度_（大、小），熔点_（高、低）。（4）在油脂催化加氢（如制备人造奶油、酥油）过程中，构型会发生变化。另外，油脂长时间高温加热，也会产生反式脂肪酸。若a g液态甲转化成固态固态乙吸收Q kJ热量，则该热化学反应方程式为_（用甲、乙表示）。（5）烯烃也存在顺反异构现象，烯烃C4H8同分异构体有_A3种 B4种 C5种 D6种三、提高题（多选题不多于7题）1下列各组物质，一定是同系物的是 Br BrA分子式为C4H6和C5H8的烃 BHCH和BrCHC符合CnH2nO2通式的烃的衍生物 Br HD分子式为C4H10和C20H42的烃2下列叙述正确的是A甲、乙两种有机物有相同的分子量，但结构不同，则甲、乙一定是同分异构体B质量相等的甲、乙两种有机物完全燃烧，产生等质量的水，则它们的分子中含氢原子个数不一定相等C二氯甲烷没有同分异构体，可以说明甲烷分子为正四面体结构，而不是平面四边形结构D氨基乙酸、苯酚钠、乙酸乙酯既能与酸溶液反应，又能与碱溶液反应3有机物L的分子式为C3H6O2，在酸性条件下水解得到化合物M和化合物N，则下列叙述中不正确的是AM、N有可能互为同分异构体 BM、N都能与金属钠反应放出H2 CM、N其中一种与硬脂酸互为同系物 DM、N都能溶于水4已知分子式为C12H12的二甲基萘，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断二甲基萘苯环上的四溴代物的同分异构体数目有A11种 B10种 C9种 D8种5描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是A6个碳原子有可能在一条直线上 B6个碳原子不可能在一条直线上C6个碳原子不可能都在一平面上 D6个碳原子有可能都在一平面上6某烃29 g完全燃烧后，生成CO2 44.8 L（标准状况）。又知14.5 g该烃所占体积为5.6 L（标准状况）。它的一氯代物可能有A2种 B3种 C4种 D只有一种7分子式为C8H8O3的酯类化合物，能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同类化合物的同分异构体有A3种 B6种 C9种 D12种以上8“苏丹红一号”（结构如图所示）是一种合成染料，科学家通过研究发现，长期食用含有苏丹红的食品对人体可能有致癌因素。下列关于“苏丹红一号”的说法中不正确的是A属于芳香族化合物，分子式为C16H12N2OB分子中的所有原子一定位于同一平面上C分子中苯环上的一取代物共有11种D能与NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应9某有机物结构简式如图所示有关它的说法正确的是A它属于芳香烃 B分子中最多有23个原子共面C分子式为C14H8Cl5 D1 mol该物质能与6 mol H2加成10已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物112005年诺贝尔化学奖授予在“烯烃复分解反应”研究方面做出贡献的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如烯烃分子RCHCHR用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCHRCH和RCHCHR。则由CH2CHCH2CH3和CH2C(CH3)2发生“烯烃复分解反应”，生成新烯烃种类为A2种 B3种 C4种 D5种12已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体（如图所示）。这种原子排布顺序相同， F几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。 NN NN 在下列化合物中存在几何异构现象的有 F F FAClHCCHCl BCH2CH2 CCH2CHCH3 DCH3CHCHCH3 13化学家们合成了如图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。 下列说法正确的是A它们之间互为同系物B六星烷的化学式为C18H24 C三星烷与丙苯互为同分异构体， 三星烷 四星烷 五星烷 四星烷与 互为同分异构体D它们的一氯代物均只有两种，而三星烷的二氯代物有四种14含碳原子个数大于10小于20个的烷烃分子中，其一卤代物的结构只有一种的烷烃共有_种，其结构简式为_15如图所示是苯和一组稠环芳香烃的结构简式： 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯（1）写出化合物的分子式： C6H6， _， _， _， _。（2）这组化合物的分子式通式是C_H_（用含n的表示式填写，n1,2）（3）由于取代基的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有_个异构体。16有机物结构中存在两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃。二烯烃中有一类共轭二烯烃，如1,3-丁二烯。已知1,3-丁二烯与溴水发生1:1加成反应时有以下两种产物：CH2CHCHCH2Br2CH2BrCHCHCH2Br或CH2BrCHBrCHCH2 某有机物的结构简式如图所示，它是具有环状结构的不饱和烃。现将该有机物