江苏省淮安中学高三化学一轮复习 第五十六讲 卤代烃学案+课时作业.doc

第五十六讲 卤代烃(两课时)【考试说明】 1、了解卤代烃的分类、结构特点、物理性质、用途及对环境的污染；2、熟练掌握卤代烃的取代反应和消去反应；3、以溴乙烷为例，掌握卤代烃性质及官能团的作用。【教学设计】一、卤代烃的结构：1分类按分子中卤原子个数分： 。按所含卤原子种类分： 。按烃基种类分： 。【例1】下列卤代烃中：ch3ch2br、ch3cl、ch2=chcl、ccl4、 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。 2、饱和一元卤代烃：（a）、通式为： 。（b）、命名：与烯烃的命名相似。即：（1）主链的选择： ；（2）编号原则： 。3、卤代烃的同分异构体的写法：（1）先写 ，与烷烃的同分异构体写法相同；（2）然后再用等效氢的思考方法写出x的位置异构。【例2】分子式为c3h6cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原c3h6cl2应是 （ ）a、1，3二氯丙烷 b、1，1二氯丙烷 c、1，2二氯丙烷 d、2，2二氯丙烷【练习】：分子式为c5h11cl的同分异构体有 种。（1）这些同分异构体中发生消去反应能得到 种烯烃；（2）这些同分异构体发生水解、氧化，最终得到 种羧酸。二、卤代烃的通性1、卤代烃的物理通性：卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。卤代烃（含相同卤素原子）的沸点随碳原子数增加而 ，一般密度随着碳原子数的增多而 ，饱和一氯代烃的密度小于1g/cm3，一溴代烃、一碘代烃以及多卤代烃密度都大于1g/cm3。纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4，密度比水 ， 溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式：结构式: 电子式: 结构简式: 【例3】下列有机物中沸点最高的是（ ），密度最大的是（ ）a、乙烷 b、氯乙烷 c、一氯丙烷 d、一氯丁烷2、卤代烃的化学通性（卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应）（1）取代反应ch3cl+h2o （一卤代烃可制一元醇）brch2ch2br+2h2o （二卤代物可制二元醇）（2）消去反应ch3ch2chbrch3+naoh brch2ch2br+2naoh ch3chbrchbrch3+2naoh 思考题：(1)如何由1溴丁烷制取2溴丁烷？ (2)如何由溴乙烷制取乙二酸乙二酯?（3）卤原子的引入的方法有哪些？三、检验卤代烃分子中卤族元素的方法【例4】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）加入agno3溶液加入naoh溶液加入适量hno3加热煮沸一段时间 冷却 a、 b、 c、 d、四、氟氯烃对环境的影响破坏臭氧层 1氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生cl原子。cl原子可引发损耗臭氧的循环反应： cl+o3clo+o2 clo+ocl+o2 总反应式： ，在反应中 起了 作用。2臭氧层被破坏的后果：臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。【例5】由2氯丙烷制取少量1，2丙二醇时，需要依次经过下列哪几步反应（ ）a.加成消去取代 b.消去加成水解 c.取代消去加成 d.消去加成消去感悟高考：从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。化合物的结构简式是：b 、c 。反应所用试剂和条件是 。【教学反思】第五十六讲 卤代烃作业纸班级： 姓名： 学号： 等第 1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 ach3cl bch3chbr（ch2ch3）c（ch3）3cch2br dch3ch2ch2br2某气体在近地面空气中浓度稍大时是一种污染物，而在高空却对人类有保护作用，该气体是 ano bo3 cco d氟氯烃3为了保护臭氧层，可采取的有效措施是 a减少二氧化硫的排放量 b减少含铅废气的排放量c减少氟氯代烃的排放量 d减少二氧化碳的排放量4已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-oh)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟nahco3溶液反应的是 5.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是a加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；b滴入agno3溶液，再加入稀hno3，观察有无浅黄色沉淀生成；c加入naoh溶液共热，然后加入稀hno3使溶液呈酸性，再滴入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；d加入naoh溶液共热，冷却后加入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。6一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是cf2clbr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子个数（末尾的“0”可略去）。按此原则，下列集中新型灭火剂的命名不正确的是 acf3br1301 bc2f4cl2242 ccf2br2122 dc2cl2br220227.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 a丙烯与氯化氢加成 b2溴丙烷与naoh醇溶液共热c2溴丁烷与naoh醇溶液共热 d1溴丙烷与naoh溶液共热8.某卤代烷c5h11cl发生消去反应时，可以生成两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式为a.ch3ch2ch2ch2ch2cl b.ch3ch2ch cl ch2ch3 c.ch3chcl ch2ch2ch3 d.ch3ch2c cl (ch3)2123456789卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的的原子或原子团（例如oh等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，例如：ch3ch2ch2br+oh（或naoh） ch3ch2ch2oh+br（或nabr），写出下列反应的化学方程式：（1）溴乙烷与nahs反应 ；（2）碘乙烷与ch3coona反应 ；（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（ch3och2ch3） 。10 下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率（以乙烯为标准）烯类化合物相对速率(ch3)2c=chch310.4ch3ch=ch22.03ch2=ch21.00ch2=chbr0.04 据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与c=c上取代基的种类、个数间的关系：_。 下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是_（填代号）。 a(ch3)2c= c (ch3)2 bch3ch=chch3 cch2=ch2 dch2=chcl 烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：ch2=chch3 + hbr ch3chbrch3 + ch3ch2ch2br (主要产物) (次要产物)h+ch2=ch ch2ch3 + h2o ch3ch（oh）ch2ch3 + ch3ch2ch2ch2oh(主要产物) (次要产物)cadb br2，光照h2o下列框图中b、c、d都是相关反应中的主要产物（部分条件、试剂被省略），且化合物b中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。 上述框图中，b的结构简式为_；属于取代反应的有_ (填框图中的序号)，属于消去反应的有_(填序号)；写出反应的化学方程式(只写主要产物，标明反应条件)：_。11.从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应，丙烯1，2，3三氯丙烷（）硝化甘油。已知： 写出 各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。12.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下 nabr+h2so4hbr+nahso4 r-oh+hbr r-br+h2o 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，br被浓硫酸氧化为br2等。有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/gcm-307893146040809812758沸点/78538411721016请回答下列问题：（1）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）相应的醇；其原因是 。（2）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。（3）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的