《有机化学》教学大纲.doc

有机化学教学大纲课程编号：课程名称：有机化学 (Organic Chemistry)学时/学分：88/5.5先修课程：无机化学适用专业：化工、制药开课学院、系或教研室：化工系化学教研室一、本课程的性质与任务有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、性质及其相互转化规律的学科，是化工及制药类各专业必修的重要基础课。掌握和研究有机化学，对于我国的社会主义经济建设，发展化学化工事业具有重要的作用。在教学过程中，应使学生了解近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能；注意培养学生正确的学习和研究方法，逐步树立辩证唯物主义的世界观；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好专业知识，培养和造就服务于化工及制药行业的高级技术人才打下一定的基础。二、本课程的教学内容、基本要求及学时分配（一）教学内容及学时分配 教学内容 学时分配第一章 绪论 11-1 有机化合物和有机化学1-2 有机化合物的特点1-3 有机化合物的分类1-4 有机化学的学习内容和基本要求第二章 烷烃 52-1 烷烃的通式和构造异构2-2 烷烃的命名、结构和构象2-3 烷烃的物理和化学性质2-4 烷烃的天然来源第三章 烯烃 63-1 烯烃的通式和构造异构3-2 烯烃的结构和命名3-3 烯烃的来源和制法3-4 烯烃的物性和化性3-5 重要的烯烃第四章 炔烃和二烯烃、红外光谱 64-1 炔烃的结构和命名4-2 炔烃的性质4-3 二烯烃的分类和命名4-4 共轭二烯烃的结构和共轭效应4-5 共轭二烯烃的性质4-6 红外光谱第五章 脂环烃 45-1 脂环烃的定义、命名和性质5-2 环的结构和稳定性5-3 环己烷及其衍生物的构象第六章 单环芳烃 66-1 单环芳烃的构造异构和命名6-2 苯的结构6-3 单环芳烃的来源和性质6-4 苯环上亲电取代反应的定位规律6-5 重要的芳烃第七章 多环芳烃和非苯芳烃 37-1 联苯及其衍生物7-2 稠环芳烃7-3 非苯芳烃第八章 立体化学 48-1 手性和对映体 8-2 旋光性比旋光度 8-3 含一个C*化合物的对映异构8-4 构型的表示和标记8-5 含多个C*化合物的对映异构8-6 外消旋体的拆分8-7 手性合成8-8 环状化合物的立体异构第九章 卤代烃 79-1 卤代烷9-2 卤代烯烃9-3 卤代芳烃9-4 多卤代烃第十章 醇和醚 710-1 醇的结构和命名10-2 醇的制法10-3 醇的性质10-4 重要的醇10-5 硫醇10-6 醚的构造和命名10-7 醚的制法、性质10-8 冠醚、硫醚第十一章 酚和醌 311-1 酚的构造和命名11-2 酚的制法、性质11-3 重要的酚11-4 醌第十二章 醛和酮、核磁共振谱 912-1 醛、酮的结构和命名12-2 醛、酮的制法12-3 醛、酮的性质12-4 重要的醛、酮12-5 核磁共振谱第十三章 羧酸及其衍生物 813-1 羧酸的结构和命名13-2 羧酸的制法13-3 羧酸的性质13-4 重要的羧酸、羟基酸13-5 羧酸衍生物的结构和命名13-6 羧酸衍生物的性质第十四章 二羰基化合物 514-1 二羰基化合物的酸性14-2 二羰基化合物碳负离子的反应14-3 丙二酸酯的性质及在合成上的应用14-4 乙酰乙酸乙酯的制法及应用第十五章 硝基化合物和胺 615-1 硝基化合物的结构和命名15-2 硝基化合物的制法、性质15-3 胺的结构和命名15-4 胺的制法、性质15-5 腈和异腈第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 316-1 重氮化反应16-2 重氮盐的反应及在合成上的应用16-3 偶氮化合物和偶氮染料16-4 重氮甲烷和氮烯第十七章 杂环化合物 317-1 杂环化合物分类和命名17-2 杂环化合物的结构和芳香性17-3 五杂环化合物17-4 六杂环化合物17-5 其它杂环化合物机动 2（二）本课程的基本要求1、有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和是有机化学的基本知识。有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的有机化合物命名原则为准，熟练掌握系统命名法的命名原则最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法、衍生命名法和常用的俗名。系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、E/Z及R/S标记法。习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的含义和常见杂环化合物的名称。2、有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，更是有机化合物物理和化学性质的内因，深刻理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键，具体如下：（1）碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。（2）键和键的特征和区别，用价键理论和分子轨道描述定性说明定域键和离域键（共轭键）。（3）理解共振结构和共振杂化体的概念及其在芳烃亲电取代反应中的应用，理解芳香性的概念，包括苯系芳烃及含一个杂原子的五员、六员杂环化合物的结构特征和芳香性。（4）官能团（C=CC=O、COOH、COOR、COCI、CONH2、CN、NO2、NH2、N=N、SO3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。（5）电子效应诱导效应、共轭效应、共振效应、超共轭效应对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱、H原子活泼性、1，3丁二烯的亲电加成以及一元取代苯和萘的定位规律。（6）空间效应对化合物性质的影响，说明顺反异构体的相对稳定性，环己烷的两种一元取代物（a键型和e键型）的相对稳定性。（7）同分异构现象构造异构和构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构、非对映。能用Fischer投影式表示立体异构体。（8）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象，理解开链分子的交叉式和重叠式构象，环己烷的船式和椅式构象，能用透视式和Newman投影式表示不同的构象，了解扭转和立体张力对构象相对稳定性的影响。（9）小环化合物的不稳定性和角张力。3、有机化合物的物理性质及某些典型变化规律有机化合物的物理性质对化合物的鉴别、鉴定、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。（1）一般物理性质包括物态、熔点、沸点、相对密度、溶解度、折光率、比旋光度，能用分子间力和氢键说明某些有机物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。（2）波铺性质要求初步了解红外光谱及核磁共振谱中的化学位移，会利用这两种谱图鉴别简单化合物的分子结构。4、有机化合物的重要化学反应及其规律有机化合物的重要化学反应及其规律、化学反应的重套条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，要掌握以下内容：（1）取代反应：饱和碳原子上的自由基卤代及其规律，芳环上的亲电取代（卤代、硝化、碳化、FriedelCrafts反应烃化、酰化、氯甲基化）及其规律，饱和碳原子的亲核取代（水解、醇解、氨解、氢解）及其规律，脂化及水解反应。（2）消除反应：卤烷的脱氢卤，醇脱水及Saytzeff规则，氯-羟酸及羧酸的脱水反应。（3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则，共轭二烯烃的1，2及1，4加成，DielsAlder反应，羰基合成反应，羰基的亲核加成及其规律。（4）聚合反应：加聚和缩聚反应，以典型实例说明它们在合成橡胶、塑料、纤维中的重要作用。（5）氧化反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的臭氧化、醇及醛的氧化、Cannizzaro反应，分别说明它们在科学研究和生产实际中的应用。（6）还原反应：不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、腈的加氢反应及选择性化学还原反应（LiAIH4、NaBH4、AI(OPr-i)3、ZnHg/HCI、Na/ROH），分别说明它们的实际应用。（7）缩合反应：羟醛缩合、CIaisen缩合、CiaisenSchmidt缩合、Perkin缩合。（8）降级反应：Hofmann酰胺降级反应、脱羧反应。（9）重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。（10）重排反应：Wagner-Meerwein重排、烯丙位重排、片吶醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排。（11）有机锂、镁化合物的重要反应，掌握Grignard试剂、丙二酸酯及丁酮酸酯在合成上的作用。（12）在掌握单官能团化合物的基础上，掌握多官能团化合物中羟基酸、羰基酸、氨基酸及不饱和醛酮的基本反应及其应用。（13）了解杂环化合物、碳水化合物、蛋白质及核酸的基本概念及性质。5、反应历程反应历程是有机化学理论的重要组成部分，了解反应历程的目的是为了加深对重要反应规律的理解以避免死记硬背，但过多过深地讨论反应历程的内容，将会影响学生牢固掌握课程的基本内容。具体要求了解以下内容：（1）两类基本反应离子型反应和自由基反应的特点和区别。（2）三类反应活性中间体碳正离子、碳负离子、自由基的形成及稳定性的分析说明有关基本反应的规律。（3）饱和碳原子上两种亲核取代反应历程（SN1、SN2）。（4）消除反应的两种历程（E1、E2）。（5）碳碳重键的亲电加成反应历程。（6）醛、酮的亲核加成反应历程。（7）羧酸衍生物的亲核加成消除反应历程。（8）芳烃的亲电取代反应历程。（9）饱和碳原子上及烯丙位、苯甲位的自由基取代反应历程。（10）碳碳重键的自由基型加成（加HBr）反应的历程。在教学过程中，要着重培养学生的自学能力、思维能力和应用所学知识的能力，要求学生：1、能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式。2、能够应用所学知识初步分析简单有机物的结构和性质。3、能够选择简单有机物的合成路线和方法。4、能够利用官能团的性质提出常见有机物的鉴别方法。5、能够根据实验事实、应用所学知识推导简单有机物的结构。6、能够具备扩大和深化所学知识的能力。三、教材及参考书教材： 主编：高鸿宾（第三版）或徐寿昌（第二版） 出版社：高等教育出版社 出版或修订时间：1999参考书：1