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第三节卤代烃教学目标:1、使学生了解卤代烃的一般通性和用途。2、了解卤代烃的分类。了解日常生活中常见的卤代烃。3、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。4、了解水解反应和消去反应的概念。教学重点:溴乙烷的结构特点和主要化学性质。教学难点:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。教学过程:一、卤代烃1、概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物一卤代烃、二卤代烃等2、分类按卤素原子种类:按卤素原子个数:按烃基种类氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃3、卤代烃的物理性质:1)、卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。纯净卤代烃均无色、不溶于水,易溶于有机溶剂。2)、一氯代烷密度均小于1。3)、沸点递变规律同烷烃。4)、密度、沸点均大于相应的烃。 二、溴乙烷1.分子组成和结构分子式:电子式:结构式:结构简式:2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4与乙烷比较:乙烷为无色气体,沸点-88.6 ,不溶于水3、溴乙烷化学性质溴乙烷的结构特点:cbr键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, cbr键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。1)、取代反应(水解反应)2)、消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子脱去一个小分子(如卤化氢、水等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫做消去反应。注意:满足什么条件才有可能发生?与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 练习:下列卤代烃中,不能发生消去反应的是a. ch3cl b. ch3ch2cl c. (ch3)2chbr d.(ch3)3c-ch2br答案:a、d小结:溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律三、【科学探究】p411溴乙烷取代反应产物的探究:溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和nabr,检验br-可用agno3溶液,需要注意的是加入agno3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液,否则将生成棕黑色的ag2o沉淀,而不能观察到淡黄色的agbr沉淀。例1-氯丁烷中氯元素的检验:在大试管中加入5 ml 1 moll-1naoh溶液和5 ml的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸点为7778 ,密度为0.886 gcm-3,易燃)。水浴加热该试管10 min以上,并控制加热温度在7080 (如图2-7)。取2支小试管,各加入约1 ml由2%的agno3和3 moll-1硝酸按11比例组成的混合溶液(使用硝酸酸化agno3溶液的目的,是中和待测液中的naoh,防止naoh与agno3反应出现棕色沉淀,影响实验效果)。用胶头滴管吸取加热后大试管内的上层溶液,将此待测液逐滴加入其中一支小试管中,与另一支未加待测液的小试管内溶液相比,有白色的浑浊物出现,说明1-氯丁烷与naoh溶液反应有cl-生成,从而证明了1-氯丁烷中含有氯元素。氯丁烷与naoh溶液的反应2溴乙烷的消去反应产物探究:气体通入高锰酸钾酸性溶液之前通入水中,其目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。此外,检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。【科学探究小结】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与naoh发生不同类型的反应,生成不同的反应产物?如何证明溴乙烷里的br变成了br取一支试管,滴入1015滴溴乙烷,再加入1ml5%的naoh溶液,加热后充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管吸取10滴上层水溶液,移入另一盛有10ml稀hno3溶液的试管中,然后滴入2 3滴2%的agno3溶液用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成红外光谱和核磁共振氢谱如何检验生成的气体是否是乙烯将生成的气体通入酸性kmno4溶液将生成的气体通入溴的ccl4溶液【思考与交流】p41-42溴乙烷的取代和消去反应四、卤代烃的一个应用在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等;并且可以进一步来制取二元卤代烃;利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(co)、碳碳单键(cc)等。所以,卤代烃是有机合成的重要原料。1、由氯乙烷制取少量的1,2二氯乙烷消去加成2、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(hoch2ch2oh)的方案,并写出有关的化学方程式。以上变化经过哪几步反应( )小结:巩固练习:1、卤代烃在naoh存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如oh-等阴离子)取代卤代烃中的卤原子。例如:ch3ch2ch2broh-(或naoh)ch3ch2ch2ohbr-(或nabr)出下列化学反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟nahs反应。(2)碘甲烷跟ch3coona反应。(1)ch3ch2br + nahsch3ch2hs + na
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