高考化学二轮复习 指导冲关第15练 有机化合物的推断与合成.doc

2014年高考二轮复习指导冲关第15练有机化合物的推断与合成1.(2013重庆高考)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物e和m在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。(1)a的名称为_，ab的反应类型为_。(2)de的反应中，加入的化合物x与新制cu(oh)2反应产生红色沉淀的化学方程式为_。(3)gj为取代反应，其另一产物分子中的官能团是_。(4)l的同分异构体q是芳香酸，qr(c8h7o2cl)st，t的核磁共振氢谱只有两组峰，q的结构简式为_，rs的化学方程式为_。(5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是_。【解析】本题的转化关系在解题中作用不是很大，可由小问题结合相关知识推理。(1)a为丙炔；a到b是丙炔与h2o的加成反应。(2)由d到e的结构可知，x应含有7个碳原子，故x为苯甲醛，与新制cu(oh)2反应的化学方程式为c6h5cho2cu(oh)2naohc6h5coonacu2o3h2o。(3)从g和j的结构分析，另一产物为ch3cooh。(4)t的核磁共振氢谱只有两组峰，其中羧基占一个，则苯环上只有一种h原子，故t为，则q为，r到s为卤代烃的水解反应。(5)能缩合成体型高分子化合物的酚，酚羟基的两个邻位上必须都有h原子。(6)信息是酚羟基被取代，同时生成c2h5oh，对应到lm的转化，应生成【答案】(1)丙炔加成反应(2)c6h5cho2cu(oh)2naohc6h5coonacu2o3h2o(3)cooh或羧基(5)苯酚2(2013池州高三模拟)有机物d是一种合成抗高血压药的重要通用中间体，其合成路线如下：(已知a是一种芳香酸)(1)a、c的结构简式分别是_、_，d中含有的含氧官能团名称是_。(2)cd的反应类型是_。(3)加热条件下，c在足量naoh水溶液中反应的化学方程式是_。(4)e是一种相对分子质量比a小14的芳香酸。写出满足下列条件的e的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应一定条件下可发生水解反应分子的核磁共振氢谱中有四组峰(5)f是b在碱溶液中水解后再酸化的产物。f在一定条件下可聚合成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_。【解析】结合反应条件，由b的结构逆推可知芳香酸a的氢原子被溴取代，故a的结构简式为 (2)对比c、d的结构简式可知，c与氨基丙酸发生取代反应生成d。(3)由c的结构简式可以看出，在碱性条件下能够发生反应的官能团有酯基和溴原子：(4)e比a分子中少一个ch2原子团，从信息说明分子内含有醛基，信息说明为酯类物质，综合、信息及分子组成可知为甲酸酯。信息说明该分子应该具有较强的对称性。若只有一个侧链：甲酸苯乙酯(5)b分子中的溴原子水解可以得到羟基(oh)，经酸化f含有羟基、羧基，故f可通过酯化反应生成高分子化合物。注意b水解方程式的书写过程中，因溶液呈碱性，羧基被中和。【答案】(1) (2)取代反应3(2013贵州四校期末联考)某烃a是乙烯的同系物，a与乙烯一样，都是重要的化工原料。已知a对氢气的相对密度为21，由a经下列反应可得到g、h两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。请回答下列问题：(1)e不能使溴的四氯化碳溶液褪色，e的结构简式为_；(2)由a生成b和h的反应方程式分别为_；_；(3)一定条件下，2 mol f之间脱去1 mol水生成一种具有芳香气味的物质i，写出反应的化学方程式_；(4)f的一种同分异构体中有五种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应，写出其结构简式_。【解析】a的相对分子质量为42，因a与乙烯为同系物，故n3，为丙烯。结合转化图中的反应条件可推出b、c、d、e的结构简式：ch3chbrch2br、ch3ch(oh)ch2oh、。(3)f结构中既有羟基，又有羧基，故两分子之间可通过酯化反应生成具有芳香气味的酯。(4)f的同分异构体能够发生银镜反应，则含有醛基，又分子中有五种不同化学环境的氢原子，故其结构为ch2(oh)ch(oh)cho。【答案】(1) 4(2013营口调研)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如下所示：(1)香醇的分子式为_；它可能发生的有机反应类型是_。(填序号)取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应水解反应(2)有机物丙(c13h18o2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰，乙为香醇的同系物。已知：rchch2rch2ch2oh。a的名称_；c与新制碱性cu(oh)2反应的化学方程式_；丙中有两个甲基，在一定条件下，1 mol d可以和2 mol h2反应生成乙，d可以发生银镜反应，则d的结构简式为_；甲与乙反应的化学方程式为_；甲的同分异构体中含有“酯基”结构的共有_种。【解析】(1)该分子中含有苯环和醇羟基，结合分子结构可推知，该有机物能够发生取代反应、加成反应、氧化反应和消去反应。(2)从反应中可以看出，a为烯烃，在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(b)，进一步氧化为醛(c)，再氧化为羧酸甲，由其相对分子质量为88，可以推知其为c3h7cooh，其核磁共振氢谱中有三组峰，即结构简式为(ch3)2chcooh。甲和乙发生酯化反应生成丙，根据分子式计算：c13h18o2h2oc4h8o2c9h12o，即乙的分子式是c9h12o，其不饱和度为4，有一苯环，又由于丙中只有两个甲基，可推知，乙中无甲基，从而确定乙的结构简式为，逆推可知d的结构简式【答案】(1)c10h14o(2)2甲基丙烯5(2013山东临沂一模)生活中常用的某种香料x的结构简式为 (1)香料x中含氧官能团的名称是_。(2)香料x可发生的反应类型是_(填序号)。a酯化反应b还原反应c加成反应 d消去反应(3)已知：香料x的合成路线如下：a的结构简式是_。检验有机物c中含有碳碳双键所需用的试剂_。a银氨溶液b酸性高锰酸钾溶液c溴水 d氢氧化钠溶液dx的化学方程式为_。有机物b的某种同分异构体e，具有如下性质：a与浓溴水反应生成白色沉淀，且1 mol e最多能与4 mol br2反应b红外光谱显示该有机物中存在碳碳双键则e的结构简式为_。【解析】(1)香料x的含氧官能团是cho，名称为醛基。(2)醛基能够与氢气发生加成反应，该反应也属于还原反应。(3)比较b、x的结构简式可知a分子中含有三个碳原子。结合信息可知，a应为丙醛：ch3ch2cho。从信息看，c的结构简式为。由于醛基具有强的还原性，也能够使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故应先选用银氨溶液将醛基转化为羧基；由于苯环侧链甲基也能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，故可选用溴水检验。从信息看反应为与氢气的加成反应，c的结构中碳碳双键、醛基和苯环都能够与氢气发生加成反应；从x的结构可知，dx反应过程中，碳碳双键和醛基发生了加成反应，d的结构简式为【答案】(1)醛基(2)bc(3)ch3-ch2-choac6(2013四川成都模拟)下列是以芳香烃a为原料制备扁桃酸()的流程图。请回答下列问题：(1)a的结构简式为_，d中官能团的名称是_。(2)c中所有碳原子_(填“能”或“不能”)共面，产物b的结构简式可能有两种，分别为_。(3)写出下列反应的化学方程式：ef：_；gh：_。(4)上述转换中属于加成反应的是_(填序号)。(5)设计实验证明物质b含有氯元素_。【解析】在整个转化过程中，碳链没有发生变化，因此根据扁桃酸h的结构简式确定a为乙苯，乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯代物b，氯原子取代的位置不同，将有两种不同的结构()，b中的氯原子可以用氢氧化钠的水溶液加热，发生水解反应得到氯离子，用银离子检验氯离子的存在，进而确定b中含有氯元素。在氢氧化钠的醇溶液中b发生消去反应，生成苯乙烯c，根据苯环的平面结构和乙烯的平面结构确定，有可能苯乙烯中所有的原子均在同一平面上，c中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成d()，d在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应引入羟基生成e()，e经氧化得到f()，再次氧化得到g()，g与氢气发生加成反应得到扁桃酸h()。(4)(5)取适量的物质b与naoh水溶液混合加热，待反应完全后冷却混合溶液至室温，先后加入稍过量的hno3溶液、agno3溶液，如果有白色沉淀析出则证明b中有氯元素7(2013安徽高考)有机物f是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)b的结构简式是_；e中含有的官能团名称是_。(2)由c和e合成f的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基(4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是()aa属于饱和烃bd与乙醛的分子式相同ce不能与盐酸反应 df可以发生酯化反应【解析】根据合成路线图中已知物质的结构简式，推断出其他物质的结构简式，按照题目要求解答相关问题即可。(1)b和甲醇反应生成c，根据c的结构简式可以判断b为二元羧酸；e分子中有两种官能团：氨基和羟基。(2)观察c、e、f三者的结构简式，可知c和e反应即为e中的hoch2ch2nh取代了c中的och3，同时生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式为c6h6，离饱和烃还差8个氢原子，条件该分子中存在3个双键，要满足碳、氢比，分子中还应存在一个环状结构；条件说明该分子呈对称结构，分子中氢的位置是相同的；再结合条件即可写出该物质的结构简式。(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的，该反应类型为消去反应。(5)a是环己烷，属于饱和烃，所以a项正确；d的分子式为c2h4o，其分子式和乙醛的相同，所以b项正确；e分子中含有氨基，可以和盐酸反应，所以c项错误；f分子中含有羟基，可以和羧酸发生酯化反应，所以d项正确。【答案】(1)hooc(ch2)4cooh氨基、羟基(3)(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)a、b、d8(2013合肥市高三第一次教学质量检测)某有机物(分子式为c13h18o2)是一种食品香料，其合成路线如下图所示。通过质谱法测得a的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为13；d分子中含有支链；f分子中含有苯环但无甲基，e可发生银镜反应在催化剂存在下1 mol e与2 mol h2可以发生反应生成f。请回答：(1)b中所含官能团的名称为_；e的结构简式为_。(2)c与新制碱性cu(oh)2悬浊液反应的离子方程式为_。(3)d与f反应的化学方程式为_；其反应类型是_。(4)符合下列条件：遇fecl3溶液显紫色；苯环上有两个取代基的f的同分异构体有_种；写出其中一种物质的结构简式：_。【解析】根据a的相对分子质量为56可知，a的化学式为c4h8，又知a分子存在两种氢原子，且峰面积之比为13，可知a为ch3ch=chch3或者(ch3)2c=ch2，再结合其他题给信息可得出前者不符合题意，则推出b为(ch3