有机化学教学大纲.doc

化学制药有机化学教学大纲有机化学教学大纲 72学时第一部分 大纲的说明部分一、制定大纲的依据有机化学是一门重要的化学基础课。它与我们日常生活及工业生产关系十分密切；它是许多后继课程如药物合成反应、药物化学、化学制药工艺、制药工程等的基础。所以学好有机化学是十分必要的。所以依据有机化学理论教学的基本特点、目的和要求，并结合我校学生的基本素质和具体学时制定本大纲。二、课程目的和性质1、面向全体学生，注重素质教育、能力培养本门课程面向化学制药专业类全体学生，注重专业基础素质教育，激发他们的学习兴趣，提高他们的抽象思维能力，增强他们理论联系实际的能力，培养他们的创新精神。2、突出学生主题，尊重个体差异本门课程在目标设定、教学过程、课程评价和教学资源的开发等方面都突出以学生为主体的思想。课程实施应成为学生在教师指导下构建知识、提高技能、活跃思维、展现个性和拓展视野的过程。3、注重过程评价，促进学生发展建立能激励学习兴趣和自主学习能力发展的评价体系。该评价体系由形成性评价和终结性评价构成。在教学过程中应以形成性评价为主，注重培养和激发学生的学习积极性和自信心。终结性评价应注重检测学生的知识应用能力。评价要有利于促进学生的知识应用能力和健康人格的发展；促进教师不断提高教育教学水平；促进本门课程的不断发展与完善。4、开发课程资源，拓展学用渠道本门课程要力求合理利用和积极开发课程资源，给学生提供贴近现场实际，能反映新技术、新工艺、新设备的课程资源。5、改变教学方式、运用现代教学技术积极利用音像、多媒体等技术，改变传统教学方式，增加学生对知识的感性认识，培养学生分析问题、解决问题的能力。三、适用范围 化工系化学制药专业四、教学基本要求一、绪论1熟练掌握有机化合物和有机化学的概念，掌握有机化合物中的共价键的键的属性、形成、断裂和反应类型。2掌握有机化合物的分类方法及主要类别。 二、烷烃 1.掌握烷烃的通式，同系列的概念。理解构造异物现象。2.熟练掌握烷烃的系统命名法，掌握烷基及烷烃的习惯命名法，了解衍生物命名法。3.理解烷烃结构中C的SP3杂化特点，SP3C的结构特征，CC 键的形成及其特征，了解烷烃的构象异构及其表示方法。 4.熟练掌握烷烃的化学性质及应用。5.了解烷烃的物理性质，掌握其一些规律特征。三、 烯烃和二烯烃 1理解烯中C的SP2杂化特点，SP2C的结构特征， 键的形成条件、特征及与键比较的异同，掌握烯的构造异构体的概念及顺反异构的确定。2掌握烯烃习惯命名法和顺、反命名法，熟练掌握系统命名法及Z、E命名法。了解衍生物命名法。3了解烯的物理性质。4熟练掌握烯烃与卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸的亲电加成反应，理解以溴单质为例的亲电加成反应历程，熟练掌握烯的催化加氢，高锰酸钾碱性、酸性条件的氧化， H的卤代反应，了解烯的催化氧化、聚合中的几个典型反应及在工业上的应用，理解掌握马氏规则及反马氏规则。5在烯的基础上熟练掌握炔的命名。6掌握二烯烃的分类及命名。7在掌握1，3-丁二烯结构的基础上，理解二烯中的- 共轭体系的形成特点。8掌握1，3丁二烯的1，4 、 1，2加成反应，双烯合成及聚合反应。四、炔烃 1理解炔中C的SP杂化的特点及碳碳参键的形成。2熟练掌握炔烃与卤素单质、卤化氢、水的亲电加成反应，与醇、乙酸、氢氰酸的亲核加成反应，催化加氢及部分加氢反应，炔化钠（钾）、炔化银、炔化亚铜的生成反应；了解炔的氧化及小分子聚合反应。五、脂环烃1.熟练掌握单环脂环烃的命名方法2.掌握单环脂环烃的化学性质3. 5.掌握环烷烃的构造异构和命名6 了解环烷烃的物理性质，熟练掌握环烷烃的取代、氧化反应及小环烷的开环加成反应。六、芳香烃1芳烃掌握单环芳烃的构造异构、分类和命名。2.理解杂化轨道理论对苯的结构的解释。3.了解单环芳烃的物理性质。4.熟练掌握单环芳烃的卤代反应，硝化反应，磺化反应，付克烷基化、酰基化反应，氯甲基化反应，并理解亲电反应的历程。熟练掌握芳烃的侧链-H的取代及氧化反应；了解环加成反应，环氧化反应；聚合反应。熟记常见的两类定位基，了解它们的活性顺序，理解定位规律的理论解释，熟记定位规律，并掌握定位规律的应用。5.理解萘的结构，掌握萘的取代、加氢及氧化反应，了解萘的二元取代的简单定位规律。6.了解重要的单环芳烃、苯、甲苯、苯乙烯的性质用途及它们的工业来源。7.了解其它的稠环芳烃、富勒烯和非苯芳烃。8.了解多官能团化和物的命名。七、卤代烃 1 掌握卤代烃的分类和命名。2 掌握醇与氢卤酸作用、醇与卤化磷作用、醇与亚硫酰氯作用制备卤代烃的方法。3 了解卤代烃的物理性质。4 熟练掌握卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解及与硝酸银的乙醇溶液的亲核取代反应。理解单分子SN1及双分子SN2反应历程，并了解烃基及卤素对反应的影响。掌握脱HX的消除反应及查依采夫规则。理解单分子、双分子消除反应机理。熟练掌握与Mg形成格氏试剂的性质，并初步认识格氏试剂的活性与应用。5 掌握卤代烯烃与卤代芳烃的分类。熟记乙烯型、烯丙型卤代烃的性质并理解共轭效应对性质的影响。6 了解氟里昂、四氟乙烯等氟代烃制取、性质及应用及对环境和人类危害和影响。八、醇、酚、醚1掌握醇、酚的分类和命名，了解它的结构及构造异构。2掌握烃基水合法、羰基化合物还原法，烯烃的硼氢化氧化法制醇。3了解醇分子间氢键对物理性质的影响，了解结晶醇的形成及该性质的应用。4熟练掌握醇酸碱性，醇与无机酸成酯的反应及伯、仲、叔醇与卢卡斯试剂作用的现象，醇的氧化与脱氢反应，醇的脱水反应。5. 了解甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、季戊四醇的性质及用途。6掌握醚的分类和命名。7熟练掌握酚羟基的酸性、酚醚的生成、酚酯的生成及苯环上的卤代、硝化、磺化、烷基化反应，酚被氧化的反应、缩合反应8.醇分子间脱水法、威廉姆逊合成法制醚的方法。9掌握醚生成 盐、醚键断裂、过氧化物生成的性质.10了解环环醚的性质、应用，了解冠醚九、醛和酮 1 掌握醛酮的结构、分类和命名。2 了解醛酮的物理性质。3 熟练掌握醛酮与氢氰酸、格氏试剂、醇、亚硫酸氢钠及氨的衍生物的亲核加成反应。H的卤代、碘仿、羟醛（酮）缩合反应，催化加氢、负氢离子的亲核加氢、克莱门森还原法及黄鸣龙改进法的还原反应，贝克曼重排反应，托伦试剂、费林试剂及其它氧化剂与醛酮的氧化反应及区别。不含-H 的醛的康尼查罗歧化反应。十、羧酸及羧酸衍生物 1 掌握羧酸的分类、命名和羧基的结构。2 了解羧酸的物理性质。3 熟练掌握羧酸的酸性并理解掌握烃基上供电子基或吸电子基对酸性的影响。掌握羧酸成酰卤、酸酐、酯、酰胺的反应，脱羧反应。4.了解甲酸的性质及用途。5.掌握酰卤的结构、分类、命名，了解酰卤的物理性质，熟练掌握酰卤的水解、醇解、氨（胺）解及与格氏试剂的亲核取代反应、还原反应。6.掌握酸酐的结构、分类、命名。了酸酐的解物理性质，熟练掌握酰酐的水解、醇解、氨（胺）解。7. 掌握酰胺的结构、分类和命名，了解物酰胺的理性质，熟练掌握酰胺的酸、碱性，水解与脱水，霍夫曼降级反应及与亚硝酸的作用。8.掌握酯的结构和命名，了解酯的物理性质，熟练掌握酯的水解、醇解、氨（胺）解及与格氏试剂的亲核反应，还原反应，克莱森酯缩合反应。十一、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯1.掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的结构化学性质及在有合成上的应用。2.了解丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯的制备方法3.理解乙酰乙酸乙酯的互变异构现象十二、有机含氮化合物1 掌握芳香族硝基化合物的结构、分类和命名。2 掌握芳香族硝基化合物的制法。3 了解硝基化合物的物理性质。4 熟练掌握芳香族硝基化合物的还原反应，硝基对苯环上亲电及亲核反应的影响，5掌握胺的结构，分类和命名。6了解胺的物理性质。7熟练掌握胺的碱性，烃基化，酰基化，磺酰化反应，与亚硝酸的放氮反应，芳胺被氧化的反应，及芳环上的亲电取代反应，并能理解脂肪胺、芳香胺的碱性强弱情况。8了解重氮与偶氮化合物组成与结构上的相似、区别及命名。9熟练掌握芳香族重氮盐的制备。了解物理性质，掌握化学性质中被H 、OH、 X、 CN的取代反应，重氮基被还原氢化及与酚、芳胺的偶合反应。10掌握腈的水解、还原反应。11了解丙烯腈的性质、用处和制备。十三、杂环化合物1掌握杂环化合物的分类，熟记杂环化合物中一些常见五元、六元化合物的音译命名法了解无特定译名和复杂环的命名方法。2.掌握五元杂环化合物中呋喃、噻吩、吡咯的结构和性质，了解其衍生物糠醛的结构和性质，了解叶绿素、血红素的结构及性能。3.熟练掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质；了解喹啉、异喹啉的结构和性质。4.了解常见的生物碱。烟碱、奎宁、咖啡碱的性质。十四、对映异构1.掌握偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度、旋光异体、手性、手性碳、手性分子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2.理解掌握旋光异构体的D、L，R、S构型标记法。3.掌握异构体的分类。十五、碳水化合物 1.了解碳水化合物的含义及分类。2.掌握单糖中葡萄糖、果糖的开链式、氧环式结构及变旋现象。3.掌握单糖的还原性，成苷反应，成脎反应。4.了解重要单糖D（）核糖和脱氧核糖、果糖的性能。5.了解麦芽糖、纤维二糖的还原性及蔗糖的非还原性，了解淀粉、纤维素的性能。十六、氨基酸和蛋白质1.掌握主要氨基酸的结构，命名及性质2. 理解蛋白质的组成，结构及性质。3. 了解两类核酸的组成及结构。十七、有机化合物的合成方法1.熟练掌握各类有机化合物的重要化学性质及常用的增长和缩减碳链的方法2.掌握各类官能团的形成途径及官能团之间相互转化的规律。3.掌握官能团的保护和占位。4.掌握一种化合物有多种合成路线时，合理的选择方案。 第二部分 学时安排及考核办法1.学时分配一览表序号课程内容学时数一绪论2二烷烃2三烯烃和二烯烃6四炔烃2五脂环烃2六芳香烃6七卤代烃6八醇、酚、醚6九 醛和酮8十羧酸及羧酸衍生物4十一丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯4十二有机含氮化合物86十三 杂