【三维设计】（人教通用版）高考化学一轮总复习讲义 第一节 甲烷乙烯苯煤和石油(1).doc

第一节甲烷_乙烯_苯_煤和石油明考纲要求理主干脉络1.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。常见烃的结构与性质1甲烷、乙烯、苯的组成与结构甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6空间构型正四面体平面形平面正六边形结构特点全部是单键，属于饱和烃含碳碳双键，属于不饱和烃碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷。稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应：ch42o2co22h2o取代反应：在光照条件下与cl2生成一氯甲烷的化学方程式：ch4cl2ch3clhcl，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。(2)乙烯。h2、h2o、hcl等燃烧反应：反应：c2h43o22co22h2o，现象：火焰明亮且伴有黑烟。氧化反应：通入酸性kmno4溶液中，现象为溶液紫红色褪去。加成反应：通入溴的四氯化碳溶液中，反应：ch2= ch2br2ch2brch2br，现象：溶液颜色褪去。与h2：ch2= ch2h2ch3ch3。与hcl：ch2= ch2hclch3ch2cl。与h2o：ch2= ch2h2och3ch2oh。加聚反应：nch2= ch2ch2ch2。(3)苯。稳定性：不能与酸性kmno4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。取代反应：a卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的化学方程式br2brhbr。b硝化反应：化学方程式为hno3no2h2o。加成反应：苯和h2发生加成反应的化学方程式为3h2 (环己烷)。燃烧反应：2c6h615o212co26h2o，现象：火焰明亮，带浓烟。1.判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2013江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(2)(2013福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(3)(2012山东高考)甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应()(4)(2011山东高考)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(5)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(6)(2011山东高考) 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(7)(2010广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应()(8)(2010山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同()(9)(2009山东高考)苯不能使kmno4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应()(10)(2009福建高考)乙烯和甲烷可用酸性kmno4溶液鉴别()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2乙烯使溴水、酸性kmno4溶液褪色的原理相同吗？能否用酸性kmno4溶液鉴别甲烷和乙烯？提示：不相同，乙烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而乙烯使kmno4溶液褪色是由于发生了氧化反应。能；乙烯能使酸性kmno4溶液褪色而甲烷不能。3哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构？提示：苯不能使溴的ccl4溶液褪色；苯不能使酸性kmno4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形而不是六边形结构。均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。4如何除去乙烷中的乙烯气体？能否使用酸性kmno4溶液？提示：将混合气体通入溴的ccl4溶液中，即可除去乙烷中的乙烯气体。不能用酸性kmno4溶液，原因是乙烷中又混入co2气体。5烃a的分子式为c2h4，a还是一种植物生长调节剂，a与各物质的转化关系如下：推断a、b、c、d、e为何种物质。(写结构简式)a_、b_、c_、d_、 e_。并写出上述反应的化学方程式，并指出反应类型。_，_；_，_；_，_；_，_；_，_。答案：ch2=ch2、ch3ch3、ch3ch2cl、ch3ch2oh、ch2ch2ch2=ch2h2och3ch2oh加成反应ch2=ch2h2ch3ch3加成反应ch2=ch2hclch3ch2cl加成反应nch2=ch2ch2ch2加聚反应ch3ch3cl2ch3ch2clhcl取代反应一、甲烷、乙烯、苯的性质比较与鉴别方法甲烷乙烯苯取代反应卤代能与硝酸、液溴等取代加成反应能与h2、x2、hx、h2o等发生加成反应能与h2等发生加成反应氧化反应酸性kmno4溶液不褪色酸性kmno4溶液褪色酸性kmno4溶液不褪色燃烧火焰呈淡蓝色燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸性kmno4溶液不褪色溴水褪色或酸性kmno4溶液褪色溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色二、烃的燃烧规律1气态烃完全燃烧在水为气态时，反应前后气体体积的变化规律cxhy(x)o2xco2h2o(g)v 1(x) x1当y4时，v0，反应后气体的体积不变。符合要求的烃有：ch4、c2h4和c3h4。当y4时，v0，反应后气体的体积增大，分子中氢原子数大于4的气态烃都符合要求。如c2h6、c3h8等。当y4时，v0，反应后气体的体积减小。气态烃中只有c2h2符合要求。总之，气态烃完全燃烧后，无论生成的水是液态还是气态，反应前后气体体积的变化都只与烃分子中氢原子的数目有关，而与碳原子的数目无关。2烃完全燃烧耗氧量的规律(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的比较。烃(cxhy)完全燃烧的通式为：cxhy(x)o2xco2h2o，可以看出，1 mol cxhy完全燃烧消耗(x)mol o2。由此，可得如下结论：等物质的量的烃(cxhy)完全燃烧耗氧量的多少取决于(x)的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少；其值相等，耗氧量相同。(2)等质量的烃完全燃烧耗氧量的比较。烃(cxhy)燃烧可看作烃中的c和h分别与氧结合。其关系式为：co2co212h3o26h2o12 g32 g12 g96 g由上面的关系式可知：相同质量的c和h，h的耗氧量大于c的耗氧量，故质量一定时，烃(cxhy)中氢元素的质量分数越大，其耗氧量越多，而cxhy中的值越大，氢的质量分数越大。由此，可得如下结论：等质量的烃(cxhy)耗氧量的多少取决于的值的大小，其值越大，耗氧量越多；其值越小，耗氧量越少。1.(2013新课标全国卷)下列叙述中，错误的是()a苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯b苯乙烯(chch2)在合适的条件下催化加氢可生成ch2ch3c乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成brch2ch2brd甲苯(ch3)与氯气在光照条件下主要生成2能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()a甲烷b乙烷c乙烯 d苯3.两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得co2和h2o的物质的量随混合烃总物质的量的变化如下图所示，则下列对混合烃的判断正确的是()a一定有甲烷b一定有乙烷c一定有乙烯 d一定有苯4现有ch4、c2h4、c2h6三种有机化合物：(1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去o2的量最多的是_。(2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去o2的量最多的是_。(3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是_，生成水最多的是_。(4)在120、1.01105 pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_。答案专区1.解析：本题考查有机化合物，意在考查考生对有机物性质的分析和判断能力。苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，a项正确；苯乙烯(chch2)在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷(ch2ch3)，b项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2二溴乙烷(brch2ch2br)，c项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的h，不能生成，d项错误。答案：d2.解析：乙烯既能使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色。苯不能使酸性kmno4溶液褪色，也不与溴水反应。答案：c3.解析：由题给图示可知：n(烃)n(co2)n(h2o)11.62，n(烃)n(c)n(h)11.62211.64即混合气体的平均分子组成为c1.6h4，则混合气体中一定有甲烷，可能有乙烯，但一定没有乙烷和苯。答案：a4.解析：(1)等质量的烃(cxhy)完全燃烧时，越大，耗氧量越大。ch4、c2h4、c2h6中的依次为4、2、3，故等质量的ch4、c2h4、c2h6完全燃烧时耗去o2的量最多的是ch4。(2)等物质的量的烃(cxhy)完全燃烧时，(x)的值越大，耗氧量越大。由于同状况、同体积的ch4、c2h4、c2h6的物质的量相同，且三种物质中的(x)依次为2、3、3.5，故同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去o2的量最多的是c2h6。(3)质量相同时，烃(cxhy中)越大，生成二氧化碳的量越多；越大，生成水的量越多。相同质量的ch4、c2h4、c2h6中最大的是c2h4，即生成二氧化碳最多的是c2h4；最大的是ch4，生成水最多的是ch4。(4)由题意可知，在120、1.01105pa下，cxhy(x)o2xco2h2o(g) 1xx由于v0，则1xx，得y4，即温度100条件下，当烃分子中含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的两种烃为ch4和c2h4。答案：(1)ch4(2)c2h6(3)c2h4ch4(4)ch4和c2h4碳的成键特征与同分异构体1有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4条共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合cnh2n2，如ch4、ch3ch3、ch3chch3ch3互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质的递变规律：烷烃均难溶于水，且密度比水小。随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。碳原子数为14时，烷烃为气态，当碳原子数5时，烷烃为非气态。3同分异构体(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式)丁烷：ch3ch2ch2ch3、。戊烷：ch3(ch2)3ch3、。1.判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2013福建高考)戊烷(c5h12)有两种同分异构体()(2)(2013江苏高考)丙烯的结构简式：c3h6()(3)(2013江苏高考)78 g苯含有c=c双键的数目为3na()(4)(2013福建高考)c4h10有三种同分异构体()答案：(1)(2)(3)(4)2如图是由4个碳原子结合成的四种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_(填代号)。(3)任写一种与(b)互为同系物的有机物的结构简式_。(4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_。(填代号)。答案：(1)ch3ch2ch2ch3(2)(b)、(d)(3)ch3ch= ch2(或ch2= ch2)(4)(a)、(d)3由ch4、c2h4、的分子结构特点分析ch3、chch2分子内所有原子是否均在同一平面上？提示：ch4分子为正四面体结构，c2h4分子为平面结构，分子为平面正六边结构，因此ch3分子中所有原子不可能共平面，chch2分子中所有原子可能共平面。一、同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。丁烷、丙基(c3h7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。戊烷有3种。丁基(c4h9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。戊基(c5h11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。(2)等效氢法：同一碳原子上的氢为等效氢；同一碳原子上所连甲基(ch3)为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢；处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子；有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。二、有机物分子中所有原子能否共平面的判断方法(1)典型有机物分子的空间构型。共面型分了中所有原子均在同一平面上。如：或。正四面体(或四面体型)分子中所有原子不可能都在同一平面上。如。(2)分子中原子能否共平面的判断。展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如ch2= chcl，可看作cl原子代替了乙烯分子中h原子的位置，故六个原子都在同一平面上。单键旋转法。碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“cc”为轴旋转。例如，因键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。1.(2011全国新课标)分子式为c5h11cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a6种b7种c8种 d9种2(2012全国新课标)分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)a5种 b6种c7种 d8种3c3h6cl2的同分异构体有_种，试写出其结构简式_。4.(双选)(2011海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()a乙烷b甲苯c氟苯 d四氯乙烯5在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()a bc d6下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()a甲苯b硝基苯c2甲基丙烯()d2甲基丙烷()答案专区1.解析：c5h11cl的有机物即为c5h11cl，其中c5h11有8种，则c5h11cl有8种同分异构体。答案：c2.解析：与金属钠反应放出h2的有机物c5h12o属于醇类，可书写成hoc5h11因c5h11有8种，则hoc5h12的同分异构体种数为8种。答案：d3.解析：c3h6cl2的结构有：ch3ch2chcl2、ch3ccl2ch3、ch2chch3clcl、clch2ch2ch2cl答案：4种其结构分别为ch3ch2chcl2、cch3clclch3、ch3chclch2cl、ch2clch2ch2cl4.解析：a项，乙烷分子的两个碳与氢形成两个四面体结构；b项，甲苯分子结构中含甲基，甲基中的四个原子不共面；c项，氟苯可看成氟原子取代苯分子中的一个氢原子，所有原子仍共平面；d项，四氯乙烯可看成氯原子取代乙烯分子中的氢原子，所有原子仍共平面。答案：c d5.解析：丙烯中有甲基，分子中所有原子不可能共面，氯乙烯分子中所有原子共面，苯分子是平面正六边形结构，所有原子共面，甲苯分子中有甲基，分子中所有原子不可能共面。答案：b6.解析：甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环所在的平面上，2甲基丙烯中的所有碳原子都在同一个平面上，而2甲基丙烷中的碳原子的空间排列为四面体，其所有碳原子不可能在同一平面上。答案：d煤、石油、天然气的综合利用1煤的综合利用(1)煤的组成。(2)煤的加工。煤的干馏气态物质：焦炉气(含h2、ch4、c2h4、co)液态物质粗氨水：氨、铵盐粗苯：苯、甲苯、二甲苯煤的气化：制取水煤气、反应的化学方程式为ch2(g)coh2。煤的液化：a直接液化：煤氢气液体燃料b间接液化：煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然气与水蒸气反应制取h2的化学方程式为ch4h2o(g)co3h2。3石油的综合利用(1)石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油的加工：方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4.三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式：nch2=ch2ch2ch2，单体为ch2= ch2，链节为ch2ch2，聚合度为_n_。1.判断下列描述的正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)(2013山东高考)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料。()(2)(2013四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品包装。()(3)(2012山东高考)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。()(4)(2012海南高考)煤气的主要成分是丁烷。()(5)(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(6)(2011山东高考)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化。()(7)(2010山东高考)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠。()答案：(1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)2把下列各物质的制取、加工方法填写在题后的括号内(1)煤焦炭()(2)煤焦油苯()(3)石蜡汽油()(4)煤水煤气()(5)石油汽油、煤油、柴油()答案：(1)干馏(2)蒸馏(3)裂化(4)煤的气化(5)分馏3聚丙烯塑料是一种重要的高分子材料，其结构简式为ch2chch3，合成该高分子化合物的单体是_，链节是_。答案：ch3ch= ch2ch2chch34煤的干馏与石油的分馏都是物理变化过程吗？提示：不是；煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化。5能用裂化汽油萃取溴水中的br2吗？提示：不能；原因是裂化汽油中含有不饱和的烯烃、能与溴水中的br2发生加成反应。化学中的“三馏”、“两裂”、“六气”1化学中的“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2.化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃3.化学“六气”的主要成分气体名称高炉煤气水煤气天然气液化石油气焦炉气裂解气主要成分co、co2h2、coch4c3h8、c4h10h2、ch4、c2h4、coc2h4、c3h6、c4h8、ch41.(2012上海高考)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()a石油裂化主要得到乙烯b石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油c煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气d煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径2石油炼制过程中，既能提高汽油产量又能提高汽油质量的方法是()a常压分馏b减压分馏c裂解 d裂化3煤的气化是煤高效、洁净利用的方向之一。下图为加热某地煤样所得气体组成及体积分数随温度变化的曲线图。由图可知该气体中()a只含有碳、氢两种元素b所含的有机物是ch4、cnhm、cocco体积分数小于ch4体积分数dh2体积分数最大答案专区1.解析：石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量，a错误；石油分馏属于物理变化。b错误；由煤制煤气属于化学变化，d错误。答案：c2.解析：选项中的四种方法都是石油炼制加工的方法，而其目的不同。a项中能对石油进行初步加工，得到的汽油产量较小；b项操作不会得到汽油；c项所得产物主要是乙烯、丙烯等小分子短链不饱和烃；只有d项才能得到质量更高、产量更多的汽油。答案：d3.解析：煤气中有co，至少应含碳、氢、氧三种元素，a项错误；ch4、cnhm是有机物，co为无机物，b项错误；400550 时，ch4体积分数高于h2，d项错误。答案：c溴苯的制备在febr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体。 br2brhbr教材中仅提供了制取溴苯的反应原理及溴苯的一些物理性质，而高考命题者却将这一知识点迁移到溴苯制取原理的探究、混合物的分离提纯、仪器的使用方法等内容。 (2012新课标全国卷t28)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 ml无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 ml液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 ml水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 ml水、8 ml 10%的naoh溶液、10 ml水洗涤。naoh溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填入正确选项前的字母)；a.重结晶b过滤c.蒸馏 d萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。a.25 ml b50 mlc.250 ml d500 ml答案：(1)hbr吸收hbr和br2(3)除去hbr和未反应的br2干燥(3)苯c(4)b在上述高考题题干不变的情况下，命题还可以从以下出题点设题：1写出三口瓶中发生反应的化学方程式提示：2fe3br2=2febr3，br2brhbr。2反应条件中没有加热，但为什么三口瓶中的液体呈轻微的沸腾状？提示：苯与液溴的反应是放热反应。3冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？提示：导气兼冷凝回流；下进上出。4烧杯中倒扣漏斗的作用是什么？提示：防止倒吸。5纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状液体，而实际制得的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何洗去？提示：原因是溴苯中溶解了溴；用naoh溶液洗涤即可除去溴，反应的离子方程式为br22oh=brbroh2o6设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？提示：先将反应产生的气体通入苯中除去hbr中混有的溴蒸气，然后再将气体通入agno3溶液中，看是否有浅黄色沉淀生成。原因是苯与液溴若发生加成反应，则无副产物hbr生成，若为取代反应，则必有副产物hbr生成。因此，