【创新设计】高考化学三轮专题复习 考前体系通关 题型二十 新信息、新情境的有机合成与推断题（选修专练）.doc

题型二十 新信息、新情境的有机合成与推断题（选修专练）通关演练(建议完成时间：30分钟)1已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如h2c=ch2hoch2ch2oh。现以ch2=c(ch3)2为原料按下列方式合成环状化合物d和高分子化合物g。(1)ab的反应类型是_，ce的反应类型是_，ef的反应类型是_。(2)d的结构简式是_，g的结构简式是_。(3)bc的化学方程式是_。(4)ef的化学方程式是_。(5)c物质的同分异构体中，与c所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有_种(不包括c)。解析由甲基丙烯a是题给信息的利用，故a为(见下式)；由ab，应注意到有h的醇羟基可以被氧化，而没有h的醇羟基则不能被氧化，故b为(见下式)；bc是将醛基氧化为羧基，c为(见下式)；由d为环状化合物且cd反应条件为浓硫酸、加热可知，cd是生成了二元环内酯；ce的转化没有条件，难以判断，但若注意到后面的加聚反应需要碳碳双键，则ce的转化应是醇的消去反应，则e为(见下式)。答案(1)氧化反应消去反应酯化反应(或取代反应)(2) (5)42(2013武汉调研)有机物a(c10h20o2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知b分子中没有支链。d能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。d、e互为具有相同官能团的同分异构体。e分子烃基上的氢若被cl取代，其一氯代物只有一种。f可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)a的结构简式_。(2)b可以发生的反应有_(填序号)。取代反应加聚反应氧化反应(3)c、f分子所含的官能团的名称依次是_、_。(4)写出与d、e具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式_、_。(5)e可用于生产氨苄青霉素等。已知e的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取e。该反应的化学方程式是_。解析由bcd为连续氧化，可知b、c、d分别为醇、醛、酸，而d与e互为同分异构体，则b、c、d、e分别为含有5个碳原子的有机物，结合b分子中没有支链，则b为正戊醇，d为正戊酸，而e的一氯代物只有一种，则e的结构简式为(ch3)3ccooh，故可写出a的结构简式。答案(1)(ch3)3ccoo(ch2)4ch3(2)(3)醛基碳碳双键3(2013长沙名校模拟)乙烯是重要的化工基础原料。用乙烯合成光学树脂cr39单体的过程如下：已知：.cr39单体结构简式是.酯与醇有反应rcoorrohrcoorroh(r、r、r代表烃基)(1)乙烯转化为a的反应类型是_，b中官能团名称是_。(2)在d、e的分子中，都只有一种化学环境的氢原子。d的结构简式是_。e为五元环状化合物，e与ch3oh反应的化学方程式是_ _。(3)g与足量naoh溶液反应的化学方程式是_ _。(4)f的一种同分异构体k，其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3111，且能与nahco3反应。k能发生消去反应，生成的有机物的结构简式是_。k在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_ _。(5)下列有关c的叙述正确的是_(填写序号)。a能与乙酸发生酯化反应b能与乙醇发生酯化反应c1 mol c最多能与2 mol na反应dc的同分异构体不能发生银镜反应解析根据框图转化关系及已知信息可推知a为clch2ch2cl，b为hoch2ch2oh，c为，d为，e为，g为。f的一种同分异构体k的分子中不同化学环境的氢原子个数比是3111，且能与nahco3反应，可推测k为ch3ch(oh)cooh，k发生消去反应，生成的有机物的结构简式是ch2=chcooh，k在一定条件下可以发生缩聚反应。答案(1)加成反应羟基 (5)acd4(2013银川联考)阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素，可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林：已知：6apa的结构简式为(1)反应的反应类型是_，b分子中含氧官能团的名称是_。(2)d的结构简式是_。(3)反应的化学方程式是_。反应的目的是_。(4)芳香族化合物g是e的同分异构体。g分子满足下列三个条件：苯环上的一溴代物只有一种；核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应且产物之一的分子式是c7h8o3。写出所有符合上述条件的g的结构简式：_。(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是_。a能使酸性kmno4溶液褪色b能与na2co3溶液反应，但不与盐酸反应c能与fecl3溶液发生显色反应d能发生银镜反应解析(1)反应是氯原子取代甲基上的氢原子生成a，a为。a水解生成b，b为，故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。(2)b经催化氧化生成c，c为，结合题目已知信息，可推出d的结构简式为。(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基，可知反应的目的是保护酚羟基不被氧化。(4)苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环中只含一种氢原子，能发生水解反应且产物之一的分子式为c7h8o3，说明含酯基。核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子，说明分子中总共有4种氢原子，结合以上信息可推出g的结构简式。(5)由于其含酚羟基，故能使酸性kmno4溶液褪色，能与fecl3溶液发生显色反应，由于其含氨基，故其