【步步高】高考化学大一轮复习 卤代烃配套导学案（含解析）苏教版(1).docVIP

第十一章烃的衍生物基本营养物质高分子化合物学案46卤代烃考纲要求1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。知识点一溴乙烷1分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性c2h5br无色、液体较低比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂2.化学性质(1)取代反应ch3ch2br与naoh水溶液反应，化学方程式为： _。该反应又称为c2h5br的_反应。(2)消去反应在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如h2o、hx等)，而生成含不饱和键化合物的反应。溴乙烷与强碱(naoh或koh)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：_。问题思考1实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？知识点二卤代烃1分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为_、_、_和_，用_表示。2物理性质少数为气体，多数为液体或固体，_溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3用途(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，_毒，不_、易_、易_，可作制冷剂、灭火剂。4氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成_。原理是：_、_、_，其中cl原子起_作用。问题思考2常见的烃的衍生物的种类中，与naoh溶液发生反应的有哪些？3在烃中引入x的方法有哪些？4破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？导致温室效应的主要物质有哪些？导致酸雨的主要物质有哪些？导致光化学烟雾的主要物质有哪些？一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。典例导悟1已知烃a的分子式为c6h12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，d1、d2互为同分异构体，e1、e2互为同分异构体。(1)反应的化学方程式为_；(2)c的化学名称是_；e2的结构简式是_；(3)、的反应类型依次是_。变式演练1以溴乙烷为原料制1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ach3ch2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2brbch3ch2brch2brch2brcch3ch2brch2=ch2ch3ch2brch2brch2brdch3ch2brch2=ch2ch2brch2br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2实验过程中要加入稀hno3，目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(rx)中的x元素，有下列实验操作：加热煮沸加入agno3溶液取少量卤代烃加入稀硝酸酸化加入naoh溶液冷却，正确操作的先后顺序是()a bc d听课记录：变式演练2某液态卤代烃rx(r是烷基，x是某种卤素原子)的密度是a gcm3。该rx可以跟稀碱发生水解反应生成roh(能跟水互溶)和hx。为了测定rx的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃b ml，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀naoh溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完成后，冷却溶液，加稀hno3酸化，滴加过量agno3溶液，得到白色沉淀；过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出算式即可)。(5)如果步骤中加稀hno3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是_(填字母序号)。a偏大b偏小c不变思维升华根据上述问题的分析，思考检验kclo3中cl元素的实验操作有哪些？1判断下列说法是否正确(1) 的名称为2甲基2氯丙烷()(2010上海3b)(2)光照条件下，2,2二甲基丙烷与br2反应，其一溴代物只有一种()(2009重庆理综11d)2.(2011天津理综，8)已知：rch2coohrchcoohcl.冠心平f是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：(1)a为一元羧酸，8.8 g a与足量nahco3溶液反应生成2.24 l co2(标准状况)，a的分子式为_。(2)写出符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。(3)b是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出bc的反应方程式：_。(4)cef的反应类型为_。(5)写出a和f的结构简式：a_；f_。(6)d的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出a、b所代表的试剂：a_；b_。.按如下路线，由c可合成高聚物h：cgh(7)cg的反应类型为_。(8)写出gh的反应方程式：_。32010广东理综30(2)由ch2ch2br通过消去反应制备chch2的化学方程式为_(注明反应条件)。42010海南，18()ag都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物e完全燃烧生成8.8 g co2和3.6 g h2o；e的蒸气与氢气的相对密度为30，则e的分子式为_。(2)a为一取代芳香烃，b中含有一个甲基。由b生成c的化学方程式为_；(3)由b生成d、由c生成d的反应条件分别是_、_；(4)由a生成b、由d生成g的反应类型分别是_、_；(5)f存在于栀子香油中，其结构简式为_；(6)在g的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为11的是_ (填结构简式)。题组一卤代烃的性质1由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇(hoch2chohch3)时需经过下列哪几步反应()a加成消去取代 b消去加成水解c取代消去加成 d消去加成消去2有机物ch3ch=chcl能发生的反应有()取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使酸性kmno4溶液褪色与agno3溶液生成白色沉淀聚合反应a以上反应均可发生 b只有不能发生c只有不能发生 d只有不能发生3(2011福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()4要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()a加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现b滴入agno3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成c加入naoh溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成d加入naoh溶液共热，冷却后加入agno3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成5在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中r代表烃基，副产物均已略去。(请注意h和br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch3_。(2)由(ch3)2chch=ch2分两步转变为(ch3)2chch2ch2oh_。6已知：ch3ch=ch2hbrch3chbrch3(主要产物)，1 mol某烃a充分燃烧后可以得到8 mol co2和4 mol h2o。该烃a在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)a的化学式：_，a的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出c、d、e、h物质的结构简式：c_，d_，e_，h_。(4)写出df反应的化学方程式_。题组二卤代烃的结构7(2011哈尔滨质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别与naoh的乙醇溶液共热，两反应()a产物相同，反应类型相同b产物不同，反应类型不同c碳氢键断裂的位置不同d碳溴键断裂的位置相同8(2011安庆模拟)下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()a只有 b只有c只有 d只有9某化合物的分子式为c5h11cl，分析数据表明：分子中有两个ch3、两个ch2、一个和一个cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)()a2种 b3种 c4种 d5种题组三实验探究10在br与naoh的醇溶液共热一段时间后，要证明br已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1)第一组试剂名称_，作用_。(2)第二组试剂名称_，作用_。(3)第三组试剂名称_，作用_。11如图所示，将1溴丙烷与naoh的乙醇溶液混合，在容器a中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过b(内盛少量的水)，最后在c中可以收集到一种无色气体x。(1)写出生成气体x的化学方程式_。(2)如果在c中先盛放酸性kmno4溶液，产生的现象为_；没有b装置，能否用酸性kmno4溶液检验c的生成_。(3)如果在c中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体x，现象为_，写出反应的化学方程式_，如果没有b，可以检验出x气体吗？_。学案46卤代烃【课前准备区】知识点一1ch3ch2br大难易2(1)c2h5brnaohc2h5ohnabr水解(2)ch3ch2brnaohch2=ch2nabrh2o知识点二1氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃rx2不3(3)无燃烧挥发液化4臭氧空洞ccl3fccl2fclclo3o2cloclooclo2催化问题思考1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2卤代烃的水解反应和消去反应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。3烷烃在光照条件下的取代反应。烯烃、炔烃在一定条件下与hx或x2的加成反应。苯与溴的取代反应。醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。4氮的氧化物也可破坏臭氧层。co2、ch4等。so2、nox等。碳氢化合物、nox等。【课堂活动区】一、1.相同点：均需加热。不同点：2发生水解反应生成含oh的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。3(1)所有的卤代烃在naoh水溶液中均能发生水解反应。(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如ch3cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如、。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：可生成ch2=chch2ch3或ch3ch=chch3。二、1.rxh2orohhx，hxnaoh=naxh2o，hno3naoh=nano3h2o、agno3nax=agxnano3。根据沉淀(agx)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。2中和过量的naoh，防止naoh与agno3反应，生成棕黑色ag2o沉淀干扰对实验现象的观察。检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典例导悟1(1) (2)2,3二甲基1,3丁二烯 (3)1,4加成反应、取代反应2c向卤代烃中加naoh溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的naoh，同时也为检验得到的产物是否溶于稀hno3做准备。最后加入agno3溶液检验即可。变式演练1d由溴乙烷生成1,2二溴乙烷最好的方案应为：ch3ch2brch2=ch2ch2brch2br。2(1)回流卤代烃，防止卤代烃挥发(或冷凝)(2)ag、na、no(3)氯得到的沉淀(agx)为白色(4)(5)a思维升华取少量kclo3；加入mno2并加热；冷却；溶于水；过滤；向滤液中加入hno3酸化；加入agno3溶液。【课后练习区】高考集训1(1)(2)2(1)c4h8o2 (4)取代反应 (6)酚羟基、氯原子cl2na2co3溶液(7)消去反应(8)3解析卤代烃在naoh的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程式。4(1)c2h4o2 (3)naoh醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(4)取代反应加成反应 (6)7种考点集训1b2b含有cc能发生加成反应，同时也能被酸性高锰酸钾氧化，含有cl能发生取代反应。3bd所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与x相连的邻位碳上含有h原子时，才可发生消去反应。4c要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入agno3溶液检验，但特别注意必须先用稀hno3中和水解或消去反应后溶液中的naoh溶液，调节溶液呈酸性，再加agno3溶液。5(1)ch3ch2ch2ch2brch3ch2ch=ch2 (2)(ch3)2chch=ch2(ch3)2chch2ch2br(ch3)2chch2ch2oh6(1)c8h8 (2)加成酯化(或取代)解析由1 mol a完全燃烧生成8 mol co2、4 mol h2o可知a中n(c)8，n(h)8，分子式为c8h8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知a中必有双键。故a为a与br2加成得b：；ahbrd，由信息知d为；f由d水解得到，f为；h是f和醋酸反应生成的酯：。7ac8.b9.c10(1)稀hno3和agno3溶液稀hno3的作用是中和naoh溶液，防止oh干扰检验；agno3溶液的作用是检验生成的br(2)稀h2so4和溴水稀h2so4的作用是中和naoh，防止naoh与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃(3)酸性kmno4溶液检验生成的烯烃解析因在na