高考化学一轮复习 第十章A有机化合物 10A.1 甲烷 乙烯 苯 煤、石油、天然气的综合利用课件.pptVIP

第一节甲烷乙烯苯煤 石油 天然气的综合利用 考点一常见烃的结构与性质 基础回顾 1 甲烷 乙烯 苯的结构与物理性质 正四面体 平面形 平面正六边形 独特的键 2 甲烷 乙烯 苯的化学性质 1 甲烷 在横线上填写化学方程式或物质或现象 溴水 酸性kmno4溶液 ch4 2o2co2 2h2o ch4 cl2ch3cl hcl ch2cl2 chcl3 ccl4 2 乙烯 在横线上填写化学方程式或物质或现象 酸性kmno4溶液 ch2 ch2 br2 ch2brch2br 溴水褪色 ch2 ch2 hclch3ch2cl ch2 ch2 h2och3ch2oh 3 苯 在横线上填写化学方程式 方法点拨 取代反应和加成反应的判断 1 取代反应的特点是 上一下一 有进有出 类似无机反应的复分解反应 书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物 常见的取代反应有 烷烃 苯及其同系物的卤代反应 苯及其同系物的硝化反应 羧酸与醇的酯化反应 酯 油脂 糖类 蛋白质的水解反应 2 加成反应的特点是 断一 加二 都进来 断一 是指双键 或其他不饱和键 中的一个不稳定键断裂 加二 是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上 常见的加成反应有 不饱和烃与x2 aq h2 hx h2o等反应 苯及苯的同系物与h2的反应 题组过关 1 rj必修2 p72改编题 既可以用来鉴别甲烷和乙烯 又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是 a 混合气体通过盛酸性kmno4溶液的洗气瓶b 混合气体通过盛溴水的洗气瓶c 混合气体通过盛蒸馏水的洗气瓶d 混合气体跟适量氯化氢混合 解析 选b 甲烷中的乙烯可与酸性kmno4溶液反应生成co2 引入杂质 要除去甲烷中的乙烯应通过盛有溴水的洗气瓶 2 2016 全国卷 下列各组中的物质均能发生加成反应的是导学号79100156 a 乙烯和乙醇b 苯和氯乙烯c 乙酸和溴乙烷d 丙烯和丙烷 解析 选b 乙烯 丙烯中含有碳碳双键 能发生加成反应 乙醇 溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键 只能发生取代反应 不能发生加成反应 乙酸中含有羧基 但不能发生加成反应 只有b项 苯和氯乙烯中均含有不饱和键 能发生加成反应 答案选b 加固训练 1 某有机物结构简式如图 关于该有机物 下列叙述不正确的是 a 能使酸性kmno4溶液 溴水褪色 原理不同b 1mol该有机物能与h2发生反应 消耗h24molc 一定条件下 能发生加聚反应d 1mol该有机物能与溴水发生反应 消耗br24mol 解析 选d 该有机物含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生的是氧化反应 能使溴水褪色 发生的是加成反应 反应原理不同 a项正确 该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环 1mol该有机物能与h2发生反应 消耗h24mol b项正确 该有机物分子含有一个碳碳双键 能发生加聚反应 c项正确 1mol该有机物能与溴水发生加成反应 消耗br21mol d项错误 2 如图是四种常见有机物的比例模型示意图 下列说法正确的是 a 甲能使酸性kmno4溶液褪色b 乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色c 丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键d 丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 解析 选c 甲为甲烷 不能使酸性kmno4溶液褪色 乙为乙烯 它使溴水褪色的原因是和br2发生了加成反应 丁为乙醇 在浓硫酸的作用下能和乙酸发生酯化反应 丙为苯 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 考点二碳的成键特点 同系物和同分异构体 基础回顾 1 有机化合物中碳原子成键特点 单键 双键 4 2 同系物 1 概念 相似 在分子组成上相差 原子团的物质互称为同系物 结构 1个或多个ch2 2 性质 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 按碳原子数由小到大的顺序 逐渐升高 逐渐增大 如熔 沸点 ch2 ch2 ch3ch ch2 3 烃的三种同系物 3 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 但具有 结构的现象称为同分异构现象 2 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 分子式 不同 3 常见烷烃的同分异构体 无同分异构现象 丁烷的同分异构体有2种 写出结构简式 正丁烷 和异丁烷 甲烷 乙烷 丙烷 ch3ch2ch2ch3 戊烷的同分异构体有3种 正戊烷 异戊烷 新戊烷 ch3ch2ch2ch2ch3 4 同分异构体的类型 ch3ch ch3 ch3 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 典题探究 角度一有机物的结构 典题1 柠檬烯是一种食用香料 其结构简式如图所示 下列有关柠檬烯的分析正确的是 导学号79100157 a 它的一氯代物有6种b 它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上c 它和丁基苯 互为同分异构体d 一定条件下 它分别可以发生加成 取代 氧化 还原等反应 探微题眼 1 由结构简式可以得出其分子式为c10h16 且分子中含有两个碳碳双键 2 烃分子中的氢原子种类决定了一元取代物的种类数 3 与碳碳双键直接相连的6个原子共平面 4 有机化学中的还原反应为有机物加氢或去氧的反应 氧化反应为有机物加氧或去氢的反应 解析 选d 柠檬烯含有8种类型的氢原子 故其一氯代物总共有8种 a错误 与碳碳双键直接相连的原子在同一平面内 因此柠檬烯 中标有 的碳原子没有与双键直接相连 且柠檬烯中含有两个碳碳双键 通过标有 的单键的 旋转可以使两个双键不在同一平面内 b错误 柠檬烯的分子式为c10h16 而的分子式为c10h14 二者不互为同分异构体 c错误 归纳提升 有机物分子中原子能否共面的判断方法1 审清题干要求 审题时要注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等关键词和限定条件 2 找准共面基准点 1 共面型 分子中所有原子在同一平面上 2 正四面体型 分子中所有原子不可能在同一平面上 3 运用两种方法解决共面问题 1 展开立体构型法 其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物 但这三种分子的空间结构基本不变 如ch2 chcl 可看作氯原子代替了乙烯分子中氢原子的位置 故六个原子都在同一平面上 2 单键旋转法 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以 c c 为轴旋转 例如 因 键可以旋转 故的平面可能和的平面重合 也可能不重合 因而分子中的所有原子可能共面 也可能不完全共面 素养升华 模型认知 原子共面 共线的判断模板 角度二同分异构体数目的判断 典题2 2018 岳阳模拟 有一种苯的同系物 分子式为c9h12 苯环上只含有一个取代基 则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有 不考虑立体异构 导学号79100158a 11种b 12种c 13种d 14种 解析 选c 符合题目要求的苯的同系物有和 其与氢气完全加成后的产物为和 的分子中共有7类氢原子 故其一溴代物有7种 的分子中共有6类氢原子 故其一溴代物有6种 共13种 母题变式 1 题目中的有机物 c9h12 属于苯的同系物的结构有 种 提示 8种 分子式为c9h12 则除去苯环外还有3个碳原子 故3个碳原子可以形成1个取代基时有 ch2ch2ch3和 ch ch3 2两种 形成2个取代基时即为 ch3和 ch2ch3 在苯环上共有3种位置 形成3个取代基即为3个 ch3 在苯环上共有3种位置 所以c9h12属于苯的同系物的结构共有2 3 3 8种 2 题目中的苯的同系物在没有与氢气加成前 其一溴代物有 种 提示 11种 的分子中含有6类氢原子 苯环上有3种 侧链有3种 故其一溴代物有6种 的分子中含有5类氢原子 苯环上有3种 侧链有2种 故其一溴代物有5种 3 此苯的同系物中苯环上有两个取代基时 其苯环上的一溴代物共有 种 提示 10种 苯的同系物中苯环上有两个取代基共有3种结构 分别为 属于非对称结构 故苯环上有4种氢原子 即苯环上的一溴代物有4种 沿中间的虚线对称 故苯环上有2种氢原子 即苯环上的一溴代物有2种 所以其苯环上的一溴代物共有4 4 2 10种 4 此苯的同系物中苯环上有三个取代基时 其苯环上的一溴代物共有 种 提示 6种 苯的同系物中苯环上有三个取代基共有3种结构 分别为 其中沿分子中的虚线对称 故苯环上有2种氢原子 即苯环上的一溴代物有2种 苯环上有3种氢原子 即苯环上的一溴代物有3种 沿分子中三条虚线分别对称 故苯环上只有1种氢原子 即苯环上的一溴代物只有1种 所以此苯的同系物的苯环上的一溴代物共有2 3 1 6种 归纳提升 单官能团 一元取代 有机物同分异构体的判断方法 1 记忆法 记住常见异构体的数目 凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 苯的一卤代物只有一种 丁烷 丙基 c3h7 有2种 如丙烷的一氯代物有2种 戊烷有3种 丁基 c4h9 有4种 如丁烷的一氯代物有4种 戊基 c5h11 有8种 2 等效氢法 处于等效氢位置的取代产物相同 同一碳原子上的氢原子是等效的 如中 ch3上的3个氢原子是 等效 氢原子 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 如中所有氢原子等效 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面镜成像时 物与像的关系 如分子中有两种 等效 氢原子 即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子 素养升华 模型认知 一元取代物的判断模式 典题3 2016 全国卷 分子式为c4h8cl2的有机物共有 不含立体异构 导学号79100159 a 7种b 8种c 9种d 10种 解析 选c 根据题目要求 c4h8cl2实际为丁烷的二氯代物 因此可以以丁烷为思维模型 丁烷的结构有ch3ch2ch2ch3和 ch3 3ch 然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代 这样正丁烷的二氯代物有 6种 chcl2ch2ch2ch3 ch2clchclch2ch3 ch2clch2chclch3 ch2clch2ch2ch2cl ch3ccl2ch2ch3 ch3chclchclch3 异丁烷的二氯代物有3种 chcl2ch ch3 2 ch3ch ch2cl 2 ch2clccl ch3 2 因此分子式为c4h8cl2的有机物共有9种 故c项正确 母题变式 1 题干中的有机物c4h8cl2的结构中只含有一个甲基的同分异构体有 不考虑立体异构 种 提示 4种 c4h8cl2的同分异构体可以采取 定一移二 法分析判断 图1中另一氯原子在1 2 3三个碳原子上 分子中都只有1个甲基 图2中另一氯原子只有在1号碳上才能满足分子中只含1个甲基 所以分子中含1个甲基的c4h8cl2的同分异构体共有4种 2 题干中的有机物c4h8cl2的结构中含有两个甲基的同分异构体共有 不考虑立体异构 种 提示 4种 采用 定一移二 法分析可以判断c4h8cl2分子中含两个甲基的同分异构体有如下4种 归纳提升 二元取代物同分异构体的判断方法 定一移二 法对于二元取代物同分异构体的判断 可先固定一个取代基的位置 再移动另一个取代基的位置 以确定其同分异构体的数目 如分析丙烷 ch3ch2ch3 的二氯代 物种数时 需先确定一氯代物的种数有两种 ch3ch2ch2cl 则对于ch3ch2ch2cl 在其碳链上连接另一个氯原子 故有 c c c cl三种情况 对于在其碳链上连接另一个氯原子时只有一种情况 注意在分析第二种情况时要排除重复的结构 题组过关 1 rj必修2 p65改编题 丁烷广泛应用于家用液化石油气 也用于打火机中作燃料 下列关于丁烷叙述不正确的是 a c4h10与ch4互为同系物b 在常温下 丁烷是气体c 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体d c4h10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 解析 选d c4h10的一氯代物有四种 因而有四种沸点不同的产物 2 2018 芜湖模拟 由乙烯推测丙烯的结构或性质 正确的是 a 分子中三个碳原子在同一直线上b 分子中所有原子都在同一平面上c 与hcl加成只生成一种产物d 由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯 解析 选d 已知乙烯是平面分子 四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上 丙烯可看作是 ch3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物 因而三个碳原子不在同一直线上 甲基中所有原子不在同一平面上 故所有原子一定不在同一平面上 丙烯与hcl加成产物应有两种即ch3ch2ch2 cl和 3 2018 济宁模拟 分子式为c5h11cl的有机物的同分异构体共有 不考虑立体异构 导学号79100160a 6种b 7种c 8种d 9种 解析 选c c5h12有3种同分异构体 即ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 其中正戊烷分子中有3种氢原子 其一氯代物有3种 异戊烷分子中有4种氢原子 其一氯代物有4种 新戊烷分子中只有1种氢原子 其一氯代物有1种 故c5h11cl的同分异构体共有8种 加固训练 1 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 a 甲苯 b 对二甲苯 c 氯乙烯d 丙烯 ch3 ch ch2 解析 选c 苯中12个原子处于同一平面 甲苯可以看作甲基 ch3 取代了苯环上一个h 故甲苯中所有原子不能处于同一平面 a项错误 对二甲苯 可以看作2个甲基取代了苯环上对位碳原子上的2个h 因此至多有14个原子在同一平面 b项错误 乙烯中6个原子处于同一平面 氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一个h 故氯乙烯中所有原子处于同一平面 c项正确 丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一个h 至多有7个原子处于同一平面 d项错误 2 rj必修2 p85改编题 氟利昂会破坏大气臭氧层 关于氟利昂 12 化学式为cf2cl2 的叙述正确的是 a 只有一种结构b 有两种同分异构体c 是平面型分子d 是正四面体型的分子 解析 选a ch4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得cf2cl2 cf2cl2分子呈四面体结构 但不是正四面体结构 该分子不存在同分异构体 3 下列有关有机物同分异构体数目的叙述中 正确的是 解析 选c 戊烷有正戊烷 异戊烷 新戊烷3种同分异构体 a项错误 c8h10中属于芳香烃的有机物 有乙苯 1种 和二甲苯 3种 共4种 b项错误 c4h10分子的碳骨架有两种 c c c c 前者有2种一氯代物 后者有2种一氯代物 故c4h10有4种一氯代物 c项正确 c4h8的链状有机物有ch2 chch2ch3 ch3ch chch3 ch3 2c ch2 共有3种同分异构体 d项错误 4 如图是立方烷的球棍模型 下列有关说法不正确的是 a 其一氯代物只有一种b 其二氯代物有三种同分异构体c 常温下为气体d 它与苯乙烯 c6h5 ch ch2 互为同分异构体 解析 选c 立方烷的一氯代物只有一种 二氯代物有边 面对角线 体对角线三种情况 立方烷中的碳原子数较多 常温下不是气体 苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同 但结构不同 所以它们互为同分异构体 5 2018 重庆模拟 下列烃在光照条件下与氯气反应 生成三种一氯代物的是 解析 选c a项中的一氯代物有两种 c项中的一氯代物有3种 b d项中烃的一氯代物只有一种 考点三化石燃料的综合利用 基础回顾 1 煤的综合利用 1 煤的组成 有机物 无机物 c 2 煤的加工 煤的干馏 ch4 c2h4 煤的气化 制水煤气的化学方程式为 c s h2o g co g h2 g 煤的液化 co 2h2ch3oh 2 石油的综合利用 1 石油的成分 多种 组成的混合物 所含元素以 为主 碳氢化合物 烃 c h 2 石油的加工 沸点 轻质油 气态 乙烯 丙烯 环状烃 苯 3 天然气的综合利用 1 主要成分 2 用途 清洁能源 化工原料 先转化为co和h2 再用于合成氨 甲醇等 化学方程式为 甲烷 ch4 h2o g co 3h2 归纳提