高考化学大二轮复习 第1部分 知识整合 专题5 选考模块 第16讲 有机化学基础课件.ppt

第16讲有机化学基础 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 考纲要求 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 6 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 7 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 8 了解烃类物质 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系 9 了解加成反应 取代反应 消去反应 加聚反应和缩聚反应的特点 10 了解糖类的组成和性质特点 能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用 11 了解氨基酸 蛋白质的组成 结构特点和主要化学性质 氨基酸与人体健康的关系 12 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 1 2016 江苏高考 化合物x是一种医药中间体 其结构简式如图所示 下列有关化合物x的说法正确的是 真题导航 a 分子中两个苯环一定处于同一平面b 不能与饱和na2co3溶液反应c 在酸性条件下水解 水解产物只有一种d 1mol化合物x最多能与2molnaoh反应 答案c 2 2016 全国 卷 秸秆 含多糖类物质 的综合利用具有重要的意义 下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线 回答下列问题 1 下列关于糖类的说法正确的是 填标号 a 糖类都有甜味 具有cnh2mom的通式b 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 2 b生成c的反应类型为 3 d中的官能团名称为 d生成e的反应类型为 4 f的化学名称是 由f生成g的化学方程式为 5 具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 w共有 种 不含立体结构 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 6 参照上述合成路线 以 反 反 2 4 己二烯和c2h4为原料 无机试剂任选 设计制备对苯二甲酸的合成路线 解析 1 a选项 不是所有的糖都有甜味 如纤维素等多糖没有甜味 也不是所有的糖都具有cnh2mom的通式 如脱氧核糖的分子式为c5h10o4 所以说法错误 b选项 麦芽糖水解只生成葡萄糖 所以说法错误 c选项 如果淀粉部分水解生成葡萄糖 也可以发生银镜反应 即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉 因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 所以说法正确 d选项 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 所以说法正确 2 b生成c的反应是酸和醇生成酯的反应 属于取代 或酯化 反应 3 通过观察d分子的结构简式 可判断d分子中含有酯基和碳碳双键 由d生成e的反应为消去反应 5 w为二取代芳香化合物 因此苯环上有两个取代基 0 5molw与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gco2 说明w分子结构中含有两个羧基 还有两个碳原子 先将两个羧基和苯环相连 如果碳原子分别插入苯环与羧基间 有一种情况 如果两个取代基分别在苯环的邻 间 对位 有3种同分异构体 如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间 有 ch2ch2 和 ch ch3 两种情况 两个取代基分别在苯环上邻 间 对位 有6种同分异构体 再将苯环上连接一个甲基 另一个取代基为一个碳原子和两个羧基 即 ch cooh 2 有 答案 1 cd 2 取代反应 酯化反应 3 酯基 碳碳双键消去反应 4 己二酸 5 12 已知 a的相对分子质量为58 氧元素质量分数为0 276 核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题 1 a的化学名称为 2 b的结构简式为 其核磁共振氢谱显示为 组峰 峰面积比为 3 由c生成d的反应类型为 4 由d生成e的化学方程式为 5 g中的官能团有 填官能团名称 6 g的同分异构体中 与g具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种 不含立体异构 考点一有机物的组成 结构和主要化学性质 突破必备 2 烃的衍生物的结构与性质 3 基本营养物质的结构与性质 4 不同类别有机物可能具有相同的化学性质 1 能发生银镜反应及能与新制cu oh 2悬浊液反应的物质有 醛 甲酸 甲酸某酯 葡萄糖等 2 能与na反应的有机物有 醇 酚 羧酸 3 能发生水解反应的有机物有 卤代烃 酯 多糖 蛋白质等 1 双选 2015 江苏高考 己烷雌酚的一种合成路线如下 典题冲关 下列叙述正确的是a 在naoh水溶液中加热 化合物x可发生消去反应b 在一定条件下 化合物y可与hcho发生缩聚反应c 用fecl3溶液可鉴别化合物x和yd 化合物y中不含有手性碳原子 解析a选项 化合物x在氢氧化钠水溶液作用下 只能发生取代反应 在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应 错误 b选项 y分子中含有酚羟基 因此可以与甲醛发生缩聚反应 正确 c选项 x分子中没有酚羟基 y分子中有酚羟基 因此可以用氯化铁溶液来鉴别 正确 d选项 y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子 错误 答案bc 2 双选 2016 镇江模拟 雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物 合成该有机物过程中涉及如下转化 下列说法正确的是 a 可用溴水区分化合物 和化合物 b 化合物 均能与nahco3溶液发生反应c 1mol化合物 最多能与3molh2发生加成反应d 与化合物 互为同分异构体 且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种 解析a项 中含有碳碳双键 与br2可发生加成反应 而使br2褪色 但br2与 无现象 可区分 正确 b项 i不可以与nahco3溶液反应 错误 c项 i中苯环和醛基均可以与h2发生加成反应 错误 d项 苯环上相连两个醛基和一个甲基 若两个醛基相邻 则甲基存在2种位置 若两个醛基相间 则甲基存在3种位置 若两个醛基相对 则甲基只存在1种位置 若取代基为一个醛基和一个 ch2cho 则存在3种邻 间 对位置 若取代基只有一个 则为 ch cho 2 故共有10种 正确 答案ad 1 同分异构体的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数 例如 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2种 戊烷 戊炔有3种 丁基 丁烯 包括顺反异构 c8h10 芳香烃 有4种 考点二同分异构体的书写与判断 突破必备 己烷 c7h8o 含苯环 有5种 c8h8o2的芳香酯有6种 戊基 c9h12 芳香烃 有8种 2 基元法 例如丁基有4种 丁醇 戊醛 戊酸都有4种 3 替代法 例如二氯苯c6h4cl2有3种 则四氯苯也有3种 cl取代h 又如ch4的一氯代物只有一种 则新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有一种 称互补规律 4 对称法 又称等效氢法 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面成像时物与像的关系 一元取代物数目等于h的种类数 二元取代物数目可按 定一移一 定过不移 判断 2 限定条件下同分异构体的书写方法限定范围书写和补写同分异构体 解题时要看清所限范围 分析已知几种同分异构体的结构特点 对比联想找出规律补写 同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求 1 芳香族化合物同分异构体 烷基的类别与个数 即碳链异构 若有2个侧链 则存在邻 间 对三种位置异构 2 具有官能团的有机物一般的书写顺序 碳链异构 官能团位置异构 官能团类别异构 书写要有序进行 如书写酯类物质的同分异构体时 可采用逐一增加碳原子的方法 1 2016 郑州模拟 分子式为c7h8的某有机物 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但不能与溴水反应 在一定条件下与h2完全加成 加成后其一氯代物的同分异构体有a 3种b 4种c 5种d 6种 典题冲关 答案c 2 2016 长郡模拟 c4h9和 c2h5o取代苯环上的氢原子 形成的有机物中能与金属钠反应的有a 8种b 18种c 24种d 36种解析 c4h9的结构有4种 c2h5o能与na反应 即含有羟基的有2种结构 2个取代基在苯环上的结构有3种 邻 间 对 故该有机物结构中能与金属钠反应的有4 2 3 24种 答案c 答案 考点三有机合成与推断 突破必备 3 能发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有 cho 4 能与na反应放出h2的物质可能为醇 酚 羧酸等 5 能与na2co3溶液作用放出co2或使石蕊试液变红的有机物中含有 cooh 4 官能团引入 六措施 1 2015 全国 卷 a c2h2 是基本有机化工原料 由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如图所示 典题冲关 回答下列问题 1 a的名称是 b含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 c和d的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有 个原子共平面 顺式聚异戊二烯的结构简式为 5 写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 写结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由a和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 2 2015 全国 卷 聚戊二酸丙二醇酯 ppg 是一种可降解的聚酯类高分子材料 在材料的生物相存性方面有很好的应用前景 ppg的一种合成路线如下 已知 烃a的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物b为单氯代烃 化合物c的分子式为c5h8 e f为相对分子质量差14的同系物 f是福尔马林的溶质 回答下列问题 1 a的结构简式为 2 由b生成c的化学方程式为 3 由e和f生成g的反应类型为 g的化学名称为 4 由d和h生成ppg的化学方程式为 若ppg平均相对分子质量为10000 则其平均聚合度约为 填标号 a 48b 58c 76d 122 5 d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种 不含立体异构 能与饱和nahco3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应 又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰 且峰面积比为6 1 1的是 写结构