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文档简介
第二讲 烃与卤代烃一、选择题1下列实验操作中正确的是()a制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热b实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸c鉴别乙烯和苯:向乙烯和苯中分别滴入酸性kmno4溶液,振荡,观察是否褪色d检验卤代烃中的卤原子:加入naoh溶液共热,再加agno3溶液,观察沉淀颜色解析:选c。a中应是液溴;b中应把苯加到冷却的混酸中,防止苯的挥发;d中检验卤代烃中的卤原子时,加入agno3 溶液之前,要先加入稀hno3中和未反应完的naoh。2(2016合肥高三模拟)已知卤代烃可以和钠发生反应。例如:溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr,下列所给化合物中与钠反应不可能生成环丁烷的是()ach3ch2ch2ch2brbch2brch2brcch2br2 dch2brch2ch2ch2br解析:选a。参照溴乙烷与钠的反应,b、c、d与钠反应生成环丁烷的化学方程式分别为2ch2brch2br4na4nabr(环丁烷),4ch2br28na8nabr(环丁烷),ch2brch2ch2ch2br2na2nabr(环丁烷)。3下列说法中不正确的是()a1 mol chch可以与br2发生加成反应,消耗2 mol br2b苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构c甲苯()中所有原子都在同一平面内d己烷的沸点高于2甲基戊烷解析:选c。由chch2br2chbr2chbr2,1 mol chch可以与2 mol br2发生加成反应,a正确;若苯为碳碳单键和碳碳双键的交替结构,则苯的邻位二元取代物有两种结构,b正确;苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内,甲基的另外两个氢原子不可能在这个平面上,故所有原子不可能都在同一平面内,c不正确;己烷与2甲基戊烷的分子式相同,支链越多,沸点越低,d正确。4有机物的结构可用键线式表示,如ch3ch=chch3可简写为,有机物x的键线式为,下列说法不正确的是()ax的化学式为c8h8b有机物y是x的同分异构体,且属于芳香烃,则y的结构简式为cx能使酸性高锰酸钾溶液褪色dx与足量的h2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃z,z的一氯代物有4种解析:选d。由x的键线式结构可知其分子式为c8h8,与苯乙烯()互为同分异构体,x分子中含碳碳双键,能使酸性kmno4溶液褪色,x与足量h2加成生成的环状饱和烃z中只有2种不同位置的氢原子,故其一氯代物有2种。5.科学家在100 的低温下合成一种烃x,此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()ax既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性kmno4溶液褪色bx是一种常温下能稳定存在的液态烃cx和乙烷类似,都容易发生取代反应d充分燃烧等质量的x和甲烷,x消耗氧气较多解析:选a。观察该烃的球棍模型可知x的结构简式为,该烃分子中含有碳碳双键,a正确;由于是在低温下合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,b错误;x分子中含有碳碳双键,易加成难取代,c错误;该烃的分子式为c5h4,故等质量燃烧时,ch4的耗氧量较多,d错误。6(2016贵阳监测考试)1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物a,a的同分异构体(包括a)共有()a3种 b4种c5种 d6种解析:选b。1氯丙烷与强碱的醇溶液共热后发生消去反应生成丙烯,丙烯与溴水发生加成反应生成1,2二溴丙烷,即分子式为c3h6br2,该有机物可以看成是c3h8中的两个氢原子被两个溴原子取代。碳链上的三个碳中,两个溴原子取代一个碳上的氢原子,有2种结构:ch3ch2chbr2、ch3cbr2ch3;分别取代两个碳上的氢原子,有2种结构:ch2brch2ch2br、ch2brchbrch3,共有4种结构。7下图表示3溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()a bc d解析:选c。反应,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,该反应产物中含羧基、溴原子两种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,羟基连同原有的双键,共两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,生成小分子hbr和双键,故产物中只有碳碳双键一种官能团;反应为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,产物中只有溴原子一种官能团。8(2016合肥高三调研)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是()a异戊二烯()与等物质的量的br2发生加成反应b2氯丁烷与naoh乙醇溶液共热发生消去hcl分子的反应c甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应d邻羟基苯甲酸与nahco3溶液反应解析:选d。a项中1,4加成产物与1,2加成产物是同分异构体关系;b项中消去产物有1丁烯和2丁烯,二者是同分异构体关系;c项中可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系;d项中只生成邻羟基苯甲酸钠。9分子组成为c9h12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是()a该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应b该有机物不能使酸性kmno4溶液褪色,但能与溴水反应使其褪色c该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上d该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体解析:选d。a项,苯环可发生加成反应,错误;b项,苯的同系物可使酸性kmno4溶液褪色,不能与溴水反应使其褪色,错误;c项,由于侧链为烷烃基(c3h7),故所有原子不可能共平面,错误;d项,结构为的有机物有6种一溴代物,结构为的有机物有5种一溴代物,正确。二、非选择题10(2016上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质:(1)互为同系物的有_和_(填名称,下同),互为同分异构体的有_和_、_和_(可以不填满,也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有_种;立方烷的二氯取代产物有_种;金刚烷的一氯取代产物有_种。(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名:_。解析:(1)同系物指结构相似,分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物,因此环己烷与环辛烷互为同系物;同分异构体指分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式均为c6h6),环辛四烯与立方烷(分子式均为c8h8)互为同分异构体。(2)正四面体烷结构对称,只有一种氢原子,故二氯代物只有1种;立方烷分子中只有一种氢原子,但其二氯代物有3种,分别为;金刚烷分子中有两种氢原子,故其一氯代物有2种。(3)符合条件的可为,一氯代物分别为答案:(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷11异丙苯是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空:(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯()是生产耐热型abs树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法:_(用化学反应方程式表示)。解析:(1)由苯与2丙醇()制备异丙苯属于取代反应;由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的异丙基对位引入br,与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。(3)由异丙苯制备甲基苯乙烯,首先对此二者结构进行对比,可以看出异丙苯中的变成了甲基苯乙烯中的,因此需要先卤代、后消去两步反应,即答案:(1)取代br2/febr3(或br2/fe)(2)1,3,5三甲苯12(2016南京质检)某烃类化合物a的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)a的结构简式为_。(2)a中的碳原子是否都处于同一平面?_(填“是”或“不是”)。(3)b、c、d与a互为同分异构体,核磁共振氢谱表明b中只有一种类型的氢;c与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内;d的核磁共振氢谱表明分子中有三种类型的氢,d与氢气反应后的生成物中所有碳原子均可以处在同一平面内。b的结构简式为_;c的结构可能有_种,c的结构简式为_(若有多种只需要写出一种即可);d的结构简式为_,区别d与戊烯的方法是_。解析:(1)根据分子中含有碳碳双键及其相对分子质量可计算烃的分子式为c6h12,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢,可以确定烯烃的结构简式。(3)核磁共振氢谱表明b中只有一种类型的氢,且与a互为同分异构体,b为环己烷。c与乙烯互为同系物,且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内,即饱和碳中最少有1个碳原子上连接3个碳原子,即符合c的要求的结构有5种。d的核磁共振氢谱表明分子中有三种类型的氢,d与氢气反应后的生成物中所有碳原子均可以处在同一平面内,说明烯烃中不能有支链,符合d要求的只有一种。答案:(1) (2)是(3)5ch3chchch(ch3)2或ch2chch(ch3)ch2ch3或ch2chch2ch(ch3)2或(ch3)2ch(ch3)cch2或(ch3)3cchch2(任选一种即可)ch3ch2chchch2ch3测定核磁共振氢谱13(2016武汉调研)有机化合物a经李比希法测得其中含c为72.0%、h为6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知a的相对分子质量为150。a的一种同分异构体e可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:请填空:(1)a的分子式为_。(2)e的结构简式为_。(3)反应的反应类型分别为_、_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)写出反应的化学方程式:_。(6)d的芳香族同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1223的所有同分异构体的结构简式为_。解析:(1)根据a的相对分子质量及各元素的质量分数可知,a的分子式是c9h10o2。(2)乙醇催化氧化得到b(ch3cho),b催化氧化得到c(ch3cooh),cl与naoh的水溶液发生取代反应生成d(oh),c与d在浓硫酸作用下发生酯化反应生成e和水,所以e的结构简式为ooc
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