高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课时作业 苏教版选修5.doc

重要有机物之间的相互转化一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分)1.(2014台州高二检测)由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是()a.取代、加成、水解b.消去、加成、取代c.水解、消去、加成d.消去、水解、取代【解析】选b。由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：ch3ch2brch2ch2brch2ch2br，根据以上流程，可知选b。2.(2014昆明高二检测)要使有机物转化为可选用的试剂是()a.nab.nahco3溶液c.nacl溶液d.naoh溶液【解析】选b。na与oh和cooh都反应，故a错误；酸性coohh2co3酚羟基hco3-，加入nahco3，只有cooh反应，可生成目标物，故b正确；nacl与oh和cooh都不反应，故c错误；naoh与oh和cooh都反应，故d错误。3.(2014黄冈高二检测)通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是()a.氢氧化钠的水溶液b.氢氧化铜碱性悬浊液c.溴的四氯化碳溶液d.氢气(镍作催化剂)【解析】选a。酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，a项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，b项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，c项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，d项不正确。4.(2014邯郸高二检测)下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是()a.氢氧化钠的醇溶液，加热b.氢氧化钠的水溶液，加热c.稀硫酸，加热d.银氨溶液【解析】选a。卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有机物不饱和度，a项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，b项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，c项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，d项不正确。5.(2014包头高二检测)如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是()a.反应是加成反应，反应、是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应b.上述物质中能与naoh溶液反应的只有乙酸c.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同d.1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种【解析】选c。由转化关系可知，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化为乙醛，乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生消去反应生成乙烯。为加成反应，为消去反应，为氧化反应，其他所标明的反应都是取代反应，故a错误；1，2-二溴乙烷、乙酸、乙酸乙酯均能与naoh反应，故b错误；等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时，对应有机物cxhyoz，由x+y4-z2可知，耗氧量相同，故c正确；乙醇烃基上的氢有2种，则一氯取代产物有2种，故d错误。【变式训练】已知有如图转化关系：ch3choc2h5ohc2h4c2h5br则反应、的反应类型分别为()a.取代、加成、取代b.取代、取代、加成c.氧化、加成、加成d.氧化、取代、取代【解析】选c。由转化关系图可知，反应中氢原子数减少，去氢的反应为氧化反应，反应为乙烯与水的加成反应，反应为乙烯与hbr的加成反应，则反应、的反应类型分别为氧化、加成、加成。6.(2014龙岩高二检测)有机物ad间存在图示的转化关系。下列说法不正确的是()a.d的结构简式为ch3cooch2ch3b.a能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.b与乙酸发生了取代反应d.可用b萃取碘水中的碘单质【解析】选d。乙醛催化氧化生成乙酸，所以c为ch3cho，据此可以推出b是ch3ch2oh，a是乙烯，d是乙酸乙酯。其中乙醇能够和碘水互溶，不会出现分层现象，不能用来萃取碘水中的碘单质。【互动探究】bc反应类型是什么？提示：乙醇能够被氧化铜氧化成乙醛，其反应的化学方程式为ch3ch2oh+cuoch3cho+h2o+cu。7.已知：+，如果要合成，所用的起始原料可以是()a.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔b.1，3-戊二烯和2-丁炔c.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔d.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯【解析】选a。根据反应：+，可以推知：+或+因此其原料是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯。【易错提醒】由信息可知，产物中的碳碳双键可以来自炔烃，也可以来自二烯烃；由于的结构不对称，其断键的情况有两种：，对应的原料也有两组。二、非选择题(本题包括2小题，共22分)8.(10分)(2014长沙高二检测)以乙烯为原料合成化合物d的流程如下所示：(1)写出a的结构简式： 。(2)写出反应和的化学方程式： ； 。(3)反应、的反应类型分别为、。【解析】由反应流程可知，乙烯和溴发生加成反应生成a，a为ch2brch2br，ch2brch2br在碱性条件下水解生成乙二醇，即，乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成ch3ch2oh，即b为ch3ch2oh，ch3ch2oh催化氧化可生成ch3cho，即c为ch3cho，进一步被氧化为ch3cooh，乙酸和乙二醇发生酯化反应生成d，d为ch3cooch2ch2oocch3。(2)反应为乙醇催化氧化生成乙醛的反应，方程式为2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o，反应为乙酸和乙二醇发生酯化反应生成ch3cooch2ch2oocch3，反应的方程式为2ch3cooh+hoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch3+2h2o。(3)反应为乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成ch3ch2oh，反应为ch2brch2br在碱性条件下水解生成乙二醇，反应类型分别为加成、取代反应。答案：(1)ch2brch2br(2)2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2o2ch3cooh+hoch2ch2ohch3cooch2ch2oocch3+2h2o(3)加成反应取代反应9.(12分)(2014宁波高二检测)有机物a、b、c、d、e、f、g、h相互转化关系如下图所示。5.2 g f能与100 ml 1 moll-1naoh溶液恰好完全中和，0.1 mol f还能与足量nahco3反应，在标准状况下放出4.48 l co2。d的分子式为c3h3o2na，e的分子中含有羧基。(1)写出物质c中的官能团的名称： ；(2)写出物质f、h的结构简式：f、h ；(3)写出反应、的化学反应类型：、；(4)写出变化、的化学方程式： 。 。(5)写出相对分子质量比b大14，且与b具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。【解析】a的分子式为c6h9o2br，a在氢氧化钠水溶液、硫酸作用下发生反应，结合转化关系可知a含有酯基，a的不饱和度为26+2-9-12=2，故a分子中还含有碳碳双键，c氧化生成e，故c含有oh，e中含有cooh，e在氢氧化钠、醇溶液、加热条件下生成d，d酸化生成b，故c中含有br，且b、c含有相同的碳原子数目为3，碳链类似，c在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成g，g含有2个oh，g氧化生成f，5.2 g物质f能与1 moll-1naoh的溶液100 ml恰好完全反应，说明f中含有羧基，0.1 mol f还能与足量nahco3反应，在标准状况下放出4.48 l co2。co2的物质的量为4.48 l22.4 lmol-1=0.2 mol，故f中含有2个cooh，进一步说明5.2 g物质f的物质的量是0.05 mol，则f的摩尔质量是104 gmol-1，则f的分子结构中含有一个亚甲基，所以f为hoocch2cooh，结合转化关系可知，f为hoocch2cooh，g是hoch2ch2ch2oh，d是ch2chcoona，a是ch2chcooch2ch2ch2br，b是ch2chcooh，c是hoch2ch2ch2br，e是hoocch2ch2br，h是。(1)c是hoch2ch2ch2br，含有的官能团是羟基、溴原子；(2)根据上述分析可知f是hoocch2cooh、h是；(3)反应是hoocch2ch2br生成ch2chcoona的反应，所以该反应属于消去反应(也含有中和反应)。反应是c6h9o2br生成ch2chcoona和hoch2ch2ch2oh，该反应是酯类的碱性水解反应(也属于取代反应)；(4)变化是brch2ch2cooh+2naohch2chcoona+nabr+2h2o；变化是ch2chcooch2ch2ch2br的水解反应(酸性)，所以反应的方程式为ch2chcooch2ch2ch2br+h2och2chcooh+hoch2ch2ch2br。(5)相对分子质量比b(ch2chcooh)大14(多1个ch2)，官能团相同，只能考虑碳链异构，所以结构简式可写为ch3chchcooh、ch2chch2cooh、。答案：(1)羟基、溴原子(2)hoocch2cooh(3)消去反应(也含有中和反应，不写中和反应也可)水解反应(或取代反应)(4)brch2ch2cooh+2naohch2chcoona+nabr+2h2och2chcooch2ch2ch2br+h2och2chcooh+hoch2ch2ch2br(5)ch3chchcooh、ch2chch2cooh【变式训练】现有分子式为c9h8o2x2(x为一未知元素)的有机化合物m，可在一定条件下发生如下图所示反应：试回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：m、f。(2)写出b与e反应的化学方程式： ，该反应的反应类型为。(3)写出与f互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反应；苯环上的一氯取代物只有两种 。【解析】(1)根据c和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，可判断x是溴元素。根据a可以和新制的氢氧化铜悬浊液反应可知，a中含有醛基，且含有8个碳原子。所以根据原子守恒可知，b是甲醇，则d是甲醛，e是甲酸。根据g酸化的生成物可知，a的结构简式为，因此m的结构简式为。根据f的分子式可知，a和1分子氢气加成，醛基变成醇羟基，则f的结构简式是。(2)b和e发生的是酯化反应，化学方程式为ch3oh+hcoohhcooch3+h2o。(3)属于酚，则必须含有酚羟基。根据可知，形成的酯基不是甲酸形成的，因此可以是乙酸形成的酯，或苯甲酸形成的酯。根据可知酯基和羟基是对位的关系，所以共有2种同分异构体，结构简式分别是、。答案：(1)、(2)ch3oh+hcoohhcooch3+h2o酯化反应(或取代反应)(3)、一、选择题(本题包括4小题，每小题6分，共24分)1.(2014成都高二检测)以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()a.b.c.d.【解析】选b。解答本题在于理清由乙醇合成乙二酸乙二酯的正确路线，本题可用逆推法。2.(双选)(2014南京高二检测)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。下列说法正确的是()a.化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基b.化合物乙与naoh水溶液在加热条件下反应可生成化合物丙c.化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应d.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应【解析】选a、c。由官能团的结构可知化合物甲中的含氧官能团有羰基和酯基，故a正确；化合物乙与naoh水溶液在加热条件下反应可生成coona，不能生成cooh，不能生成化合物丙，故b错误；oh相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应生成碳碳双键，可与溴发生加成反应，故c正确；化合物丙中不含酚羟基，不能发生显色反应，故d错误。3.(2014兰州高二检测)已知氯乙烷跟氢氧化钠醇溶液共热可得乙烯。现由制取，其中所涉及加成反应和消去反应的次数为()a.2，2b.3，3c.2，3d.3，2【解析】选d。反应流程如下图所示：，所以涉及3次加成反应和2次消去反应。【变式训练】(2014盐城高二检测)邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯是最常见的塑化剂，简称dop或dehp，可用乙醛与邻苯二甲酸酸酐分步合成制得，具体路线如图所示。(1)2ch3choch3ch(oh)ch2choch3chchchoch3ch2ch2cho(2)2ch3ch2ch2cho(3)利用邻苯二甲酸酸酐与2-乙基-1-己醇合成dehp下列说法正确的是()a.反应和的条件相同b.步骤(1)、(2)、(3)共涉及3个加成反应c.合成过程中涉及加成反应、消去反应、酯化反应、取代反应等有机反应类型d.反应中产物h2o的化学计量数x=1，及时除去反应中反应生成的水，可提高dehp的产率【解析】选d。反应为oh的消去反应，条件为浓硫酸/，反应为cho的加成、消去反应，反应条件为naoh/水，故a错误；步骤(1)中、为加成反应，步骤(2)中、均涉及加成反应，步骤(3)为取代反应，共涉及4个加成反应，故b错误；合成过程中没有酯化反应，由a、b的分析可知，涉及加成反应、消去反应、取代反应等有机反应类型，故c错误；由原子守恒可知，x=1，及时除去反应中生成的水，反应正向移动可提高dehp的产率，故d正确。4.(2013江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()a.贝诺酯分子中有三种含氧官能团b.可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d.贝诺酯与足量naoh溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解析】选b。贝诺酯中含有两种含氧官能团，酯基和肽键，a错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，故可以用fecl3溶液区别两者，b正确；对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与nahco3反应，c错误；乙酰水杨酸中酯基在naoh溶液中会水解，d错误。【互动探究】贝诺酯分子中有几种不同化学环境的氢原子？提示：由图可知，贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子。二、非选择题(本题包括2小题，共26分)5.(12分)(2013山东高考)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：已知反应：(1)能与银氨溶液反应的b的同分异构体的结构简式为。(2)d的结构简式为，的反应类型为。(3)为检验d中的官能团，所用试剂包括naoh水溶液及 _。(4)由f和g生成h的反应方程式为 。【解析】a与h2加成得到b，b与hcl加成得到c，再进一步取代得d：；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知f是，g是，通过缩聚反应得到h：聚酰胺-66。(1)b分子式是c4h8o，其同分异构体能与银氨溶液反应，说明该同分异构体为醛，可以写出：ch3ch2ch2cho或。(2)d的结构简式为ch2clch2ch2ch2cl；反应是取代反应。(3)要检验氯代烃中氯元素，应先通过naoh溶液水解，然后用agno3溶液和稀硝酸检验cl-。(4)nhooc(ch2)4cooh+nh2n(ch2)6nh2+(2n-1)h2o。答案：(1)ch3ch2ch2cho(或(2)ch2clch2ch2ch2cl取代反应(3)agno3溶液与稀硝酸(4)nhooc(ch2)4cooh+nh2n(ch2)6nh2+(2n-1)h2o6.(14分)(能力挑战题)(2013天津高考)已知2rch2cho水杨酸酯e为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。e的一种合成路线如下：请回答下列问题：(1)一元醇a中氧的质量分数约为21.6%，则a的分子式为；结构分析显示a只有一个甲基，a的名称为。(2)b能与新制的cu(oh)2发生