高中化学 有机化学基础教参 新人教版选修5.doc

有机化学基础第一节有机化合物的分类学习目标1.了解有机化合物常见的分类方法。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构和名称。(重点)3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用。一、按碳的骨架分类1怎样区别脂环化合物和芳香化合物？【提示】芳香化合物中一定含有苯环()，也可能含有其他环状结构；脂环化合物中一定不含苯环，一定含有环状结构。二、按官能团分类1相关概念(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。(2)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。2常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物2含有相同官能团的有机化合物，一定属于同类物质吗？【答案】(1)(2)(3)(4)2下列原子或原子团不属于官能团的是()【解析】官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团，烷基不属于官能团。【答案】a3下列有机物中，属于芳香烃的是()【解析】芳香烃为含苯环的碳氢化合物，故选c。【答案】c4具有复合官能团的复杂有机物：官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如c具有三种官能团：_、_和_，所以这种化合物可看作_类、_类和_类。【解析】该分子中含有cooh、oh、cho三种官能团，所以此化合物可看作羧酸类、酚类、醛类。【答案】coohohcho羧酸酚醛预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4学生分组探究一芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系第1步 探究问题引入，自主探究1芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？【提示】三者分子结构中均含有苯环。2芳香化合物、芳香烃，苯的同系物三者有何关系？【提示】芳香化合物包含芳香烃，芳香烃包含苯的同系物。3含苯环的烃一定属于苯的同系物吗？【提示】不一定，一定属于芳香烃。第2步 阐述要点归纳，深化知识4三者的关系：分子式为c10h8的化合物()属于芳香烃，因含两个苯环，故不是苯的同系物。苯的同系物必须符合以下条件：是烃，只含一个苯环，侧链全部是烷基，通式符合cnh2n6。第3步 例证典例印证，思维深化 (1)属于芳香化合物的是_(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是_。【解析】因为都是含有苯环的化合物，所以是芳香族化合物；都含有苯环，且只含c、h两种元素，所以是芳香烃；分子中只含一个苯环，且苯环的侧链均为烷烃基，因此是苯的同系物。【答案】(1)(2)(3)第4步 运用精选习题，落实强化1具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于()芳香化合物脂环化合物有机羧酸有机高分子化合物芳香烃abc d【解析】通过观察“芬必得”的结构简式可知此物质分子中含有苯环，故为芳香化合物，但分子中还含有羧基，故不是芳香烃，还属于羧酸。由于结构简式中无聚合度“n”，因此也不是有机高分子化合物。【答案】c2下列有机物中属于苯的同系物的是()【解析】c选项中物质属于烃，且只含一个苯环，侧链为烷基。其他选项中物质都含有氧元素，不是烃。【答案】c3按碳原子构成的骨架分类，下列说法正确的是()【解析】b为环烯；c为芳香烃；d含有氧元素，不是烃。【答案】a4下列有机化合物的分类不正确的是()【解析】a项不含苯环，不可能属于苯的同系物；b项含有苯环，属于芳香化合物；c项中的化合物只含有碳、氢两种元素，且分子中含有碳碳不饱和键，故属于不饱和烃；d项中的化合物含有羟基，且未与苯环直接相连，故属于醇类。【答案】a学生分组探究二官能团、根(离子)和基的比较第1步 探究问题引入，自主探究1根与基的本质区别是什么？【提示】根是带电荷的离子，基是电中性粒子。2物质的量相同的oh和oh所含电子数是否相等？【提示】不相等。物质的量相同的oh与oh所含电子数之比为109。第2步 阐述要点归纳，深化知识1基与官能团基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定有机化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(ch3)不是官能团2.基与根基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团带电荷的原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在稳定；可独立存在于溶液中或熔化状态下实例及其电子式联系“根”与“基”两者可以相互转化，oh失去1个电子，可转化为oh，而oh获得1个电子，可转化为oh第3步 例证典例印证，思维深化有9种微粒：nh；nh2；br；oh；no2；oh；no2；ch；ch3。(1)上述9种微粒中，属于官能团的有(填序号)_。(2)其中能跟c2h5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)_。(3)其中能跟c2h结合生成有机物分子的微粒有(填序号)_。【解析】(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断是官能团，要注意烷基、苯环都不是官能团。(2)c2h5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知：能跟c2h5结合成有机物分子的微粒有。(3)c2h带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟c2h结合生成有机物分子的微粒有。【答案】(1)(2)(3)第4步 运用精选习题，落实强化1下列式子能表示羟基的是()ab和c和 d【解析】是氢氧根离子；为羟基的结构简式；为羟基的电子式；是氢氧根离子的电子式。【答案】c2下列关于官能团的叙述不正确的是 ()a官能团就是原子团b官能团可以是原子，也可以是原子团c官能团决定有机物的特殊性质d若某化合物含有多种官能团，那么该化合物就有多种特殊性质【解析】根据定义，官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机物的特殊性质。故a错。【答案】a3下列有机物中，含有两种官能团的是()【解析】a、b两项均只含卤素原子，c项含卤素原子和碳碳双键，d只含硝基。【答案】c4专家称“达菲”是治疗甲流的主要药物。达菲的主要成分是从中国百姓常见的调味料八角茴香中提炼出来的。达菲的制备共有12道工序，最初先从八角茴香中提取莽草酸，莽草酸再经过一系列反应制成药物“达菲”。每30千克八角茴香只能提炼1千克莽草酸。莽草酸的结构简式为：(1)在横线上写出官能团的名称。(2)莽草酸的分子式为_。(3)从对有机化合物按官能团分类的角度，莽草酸属于_类、_类。【解析】根据莽草酸的结构简式可知其分子式为c7h10o5；其结构中所含官能团为羧基(cooh)、羟基(oh)和碳碳双键()，根据所含官能团，莽草酸属于羧酸、醇或烯类。【答案】(1)羧基碳碳双键羟基(2)c7h10o5(3)羧酸醇(或烯)1有机物中“”和“cc”属于官能团。2酚与醇的官能团一样，但是连接位置不同。3有些结构相似的官能团要严格区分，比如羧基与酯基、醛基与羰基等。课时作业(一)1制造飞机需要吸收微波的隐形材料，其主要成分的结构如图所示：。它属于()a无机物b烃c高分子化合物 d有机物【解析】该有机物中含有c、h、s元素，应属于有机物，但不是烃。【答案】d2下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中与其他三种属于不同类别的是()a苯 b苯乙烯c甲苯 dch3ch2ch(ch3)2【解析】按碳的骨架分类，可将有机物分为链状和环状化合物，链状有机化合物又包含了烷烃、烯烃、炔烃等分子中不含有环状结构的有机化合物，而在苯、甲苯、苯乙烯中存在着苯环，即属于芳香烃。【答案】d3下列分子中的官能团相同的是()a和 b和c和 d和【解析】、中含有羧基；中含有酯基；中含有羟基。【答案】c4下列物质属于醇类的是()【解析】给出的四种物质中，含有羟基的有a、b、c，但a、c中羟基直接连在苯环上，为酚类。【答案】b5下列物质中属于烃类的是()【解析】只含有c、h两种元素的有机物属于烃。【答案】c6一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()a该物质含有3种官能团b该物质属于脂环烃c该物质属于多官能团化合物d该物质属于烃的衍生物【解析】烃只含有c、h两种元素，该有机物中含有c、h、o三种元素，不属于烃。【答案】b7(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为c6h6o4，结构简式为，其所含有的官能团有(写结构简式)_ _。(2)l多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为：。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果，l多巴分子中所含的官能团的名称是：_。【解析】(1)(2)8维生素c的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法正确的是()a均含酯基 b均含羟基c均含苯环 d均为芳香化合物【解析】维生素c中含酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素c中含醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基；维生素c中不含苯环，不属于芳香化合物；维生素c和丁香油酚中均含有碳碳双键。【答案】b9从不同的角度，有机物可分为不同的类别。下面共有12种有机化合物，请你选取恰当的分类标准，将其分为不同的类别，并将序号填入下表中(可以不填满，也可以再补充)。【解析】有机化合物从结构上有两种分类方法：一是按碳骨架分类，其中为链状化合物，属于环状化合物；二是按官能团分类，为烷烃，为烯烃，为环烷烃，为环烯烃，为芳香烃，为卤代烃，为醇。【答案】第二节有机化合物的结构特点学习目标1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。2.知道有机化合物中存在同分异构现象。3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。(重难点)4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。(重点)一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。2甲烷的分子结构1甲烷分子里，4个碳氢键的键长和键能均等同，能否说明甲烷分子不是平面结构？【提示】不能。若甲烷分子为平面结构，4个碳氢键也可以等同。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。3常见同分异构现象2相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式，如ch3cooh与ch3ch2ch2oh，h2so4与h3po4，ch2=ch2与co、n2等。1易误诊断(正确的划“”，错误的划“”)(1)碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。()(2)烷烃的所有原子一定不在同一平面上。()(3)同分异构体只存在于有机化合物之间。()(4) 二者互为同分异构体。()【答案】(1)(2)(3)(4)2下列结构式从成键情况看不合理的是()【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，d中c、si成键不合理。【答案】d3下列各组物质中属于同分异构体的是()【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此a项中两种结构简式表示的是同一种物质。b项也是同种物质。c项中两种结构可认为是ch4分子中的两个氢原子被ch3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故c项中两种结构表示同一种物质。d项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。【答案】d4某烃分子中有一个环状结构和两个双键，它的分子式可能是()ac4h6bc7h8cc5h6 dc10h6【解析】烃分子中有一个环状结构就比饱和的少结合2个氢原子，有两个双键又少结合4个氢原子。因此若某烃分子中有一个环状结构和两个双键，则比饱和的烷烃少结合6个氢原子。饱和烷烃的分子式通式为cnh2n2，则符合要求的烃分子式为cnh2n4。将各个选项代入通式可得只有c符合题意。【答案】c预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4学生分组探究一有机物分子结构的表示方法第1步 探究问题引入，自主探究1表示有机物分子结构和组成的方法有哪些？【提示】分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。2表示有机物分子立体构型的方法有哪些？【提示】比例模型和球棍模型。第2步 阐述要点归纳，深化知识1写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如，也可以写成(ch3)3c(ch2)2ch3。2结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，ch3ch2ch2ch3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。第3步 例证典例印证，思维深化(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：_、_。(2)某有机物的键线式结构为，则它的分子式为_，其官能团为_，它属于_(填“芳香化合物”或“脂环化合物”)。【解析】(1)由结构式可知其结构简式为，键线式为。(2)由有机物的键线式可知其分子式为c9h14o，分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键。该有机物分子结构中无苯环，不属于芳香化合物。【答案】(1) (2)c9h14o羟基和碳碳双键脂环化合物第4步 运用精选习题，落实强化1下列有关物质的表达式正确的是()【解析】甲烷的立体结构为正四面体形，a错；根据键线式的结构可知，该键线式所表示的有机物的结构简式为，b错；图示模型为甲烷的比例模型，d错。【答案】c2下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是()【解析】a是键线式，但有3个碳原子，所以是错误的。b、d是乙醇的结构简式，c是乙醇的结构式。【答案】a3下列有关键线式说法错误的是()a将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况b每个拐点、交点、端点均表示有一个碳原子c每一条线段代表一个共价键，用四减去与某一碳原子相连的线段数，所得值即是与该碳原子结合的氢原子数dcc、cc等官能团中的“=”“”也可省略【解析】键线式中省略的是c、h及单键。【答案】d4有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：(1)上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：_；属于键线式的为_；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为_，最简式为_。【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是ch4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有oh和coh；的分子式为c6h12，所以最简式为ch2。几种式子的转化关系学生分组探究二同分异构体的书写及数目判断第1步 探究问题引入，自主探究1c6h14的同分异构体有几种？【提示】5种。2哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构？【提示】醇类。3有机物的同分异构体，一般包括几种异构方式？【提示】碳链异构，位置异构，官能团异构。第2步 阐述要点归纳，深化知识1烷烃同分异构体的书写(1)烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。以上写法也可记为：所有碳链一条线，摘下一碳挂中间；往边排列不到端，摘两碳乙基优先；再二甲基同邻间，不重复且要写全。书写同分异构体时，要注意两点：有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏。等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。2烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以c4h8为例说明。(1)碳链异构：。(2)位置异构：用箭头表示双链的位置，即。c4h8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构(跨类异构)的顺序来书写。下面以c5h12o为例说明。(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为cnh2n2o的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。 分析知分子式为c5h12o的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。第3步 例证典例印证，思维深化某化合物a的分子式为c5h11cl，分析数据表明，分子中有两个ch2，两个ch3，一个ch和一个cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：(1)_；(2)_；(3)_；(4)_。【解析】根据原子团的结构特点可知，ch、ch2位于分子结构的中间。可先将ch与两个ch2结合形成ch2chch2与chch2ch2两种结构，每种结构剩余的三个键与2个ch3，一个cl结合分别有两种结构。【答案】(1)ch3chch2ch2ch3cl(2)ch3ch2chch2ch3cl(3)ch2clchch3ch2ch3(4)ch3chch3ch2ch2cl第4步 运用精选习题，落实强化1进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烃是()a(ch3)2chch2ch2ch3b(ch3ch2)2chch3c(ch3)2chch(ch3)2d(ch3)3cch2ch3【解析】生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。【答案】d2互称为同分异构体的物质不可能()a具有相同的相对分子质量b具有完全相同的物理性质c具有相同的分子式d具有相同的组成元素【解析】“同分”即分子式相同，所以组成元素、相对分子质量、最简式等与分子式相关的量均相同，“异构”即结构不同，所以结构、性质等均不同。【答案】b3下列各组物质不属于同分异构体的是()【解析】d中两物质的分子式分别为c4h6o2和c4h8o2，两者不相同，故不是同分异构体。【答案】d4如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。(1)图中属于烷烃的是_(填字母)。(2)在上图的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成_和_；不仅可以形成_，还可以形成碳环。(3)上图中互为同分异构体的是：a与_。b与_；d与_(填字母)。【解析】(1)据烷烃的定义：碳碳原子之间仅以单键互相结合，剩余的价键全部与氢原子结合，图中8种分子中只有a、c为烷烃。(2)据图中8种分子看出，a、c中碳碳原子间全为单键，b、e、f分子中含有双键，d与g分子中含有三键，除h分子形成碳环，其余均为直链。(3)据同分异构体的概念不难推知a与c互为同分异构体，b与e、f、h互为同分异构体，d与g互为同分异构体。【答案】(1)a、c(2)双键三键碳链(3)cefhg同分异构体数目的判断方法1基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2替代法如二氯苯c6h4cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将h替代cl)；ch4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷c(ch3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。3对称法(又称等效氢法)对称法的判断可按下列三点进行：(1)同一甲基上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。4定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。15种常见原子的成键特点h1个共价键，c4个共价键，n3个共价键，o2个共价键，cl1个共价键。2同分异构体的3种类别(1)碳链异构；(2)位置异构；(3)官能团异构。3碳链异构体书写的4个步骤主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。课时作业(二)1(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是()a在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键b在有机化合物中，碳元素只显4价c在烃中，碳原子之间只形成链状d碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机化合物【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显4价，如在ch3cl中，碳显2价，b项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环己烷，c项错误。【答案】ad2下列说法中正确的是()a相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体b凡是分子组成相差一个或若干个ch2原子团的物质，彼此一定是同系物c两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体d分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体【解析】a项，分子式不一定相同，如c10h8与c9h20，a错；互为同系物必须满足两个条件：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团，两者缺一不可，b错；对于c项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；d中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故d正确。【答案】d3下列各组物质中，互为同分异构体的是()【答案】b4分子式为c5h7cl的有机物，其结构不可能是()a只含有一个双键的直链有机物b含有两个双键的直链有机物c含有一个双键的环状有机物d含有一个三键的直链有机物【解析】c5h7cl可看作是c5h8的一氯取代产物。c5h8比c5h12少4个h原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。【答案】a上述各组物质中互为同分异构体的有_，其中属于碳链异构的是_，属于位置异构的是_，属于官能团异构的是_。【答案】bdefgidiebfg6已知分子式为c12h12的物质a的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断a苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为 ()a9种b10种c11种 d12种【解析】该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。【答案】a7有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是()a1 mol甲分子内含有10 mol共价键b由乙分子构成的物质不能发生氧化反应c丙分子的二氯取代产物只有三种d分子丁显然是不可能合成的【解析】由有机物的结构可知：1 mol甲中含6 mol cc键和4 mol ch键，a正确；烃类物质含有碳、氢元素可以燃烧，属于氧化还原反应，b错；两个氯原子可分别取代正方体的棱上、面对角线上、体对角线上的两个氢形成三种二氯代物，c正确；1个碳原子最多形成四条化学键，丁中结构不符合价键理论，d项叙述正确。【答案】b8“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：(1)“立方烷”的分子式为_。(2)“立方烷”的二氯取代物同分异构体中2个氯原子的位置关系有_种。(3)写出“立方烷”属于芳香烃的同分异构体的结构简式_。【解析】(1)“立方烷”为正方体结构，有8个顶点，每个顶点有一个碳原子，这个碳原子和相邻的3个碳原子以共价键结合，每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故“立方烷”的分子式为c8h8。(2)该烃的二氯取代物的氯原子不能在同一碳原子上排布，两个氯原子可以占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线的两个顶点；立方体的对角线的两个顶点，所以共有3种同分异构体。(3)芳香烃必含苯环，则其结构简式只能为。【答案】(1)c8h8(2)3(3) 第三节有机化合物的命名学习目标1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。(重点)3.初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。(难点)一、烷烃的命名1烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团|烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团|甲基：ch3，乙基：ch2ch3|中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子2习惯命名法烷烃(cnh2n2)n值11010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸中文数字同分异构体“正”、“异”、“新”区别3.系统命名法以2,3二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可图示如下：1丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？【提示】丁基(c4h9)有4种结构：二、烯烃、炔烃和苯的同系物的命名1烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名可按如下步骤来完成：(1)选主链，定某烯(炔)；(2)定号位；(3)标位置。例如：cch3ch2chch2ch2ch3ch32苯的同系物的命名(1)习惯命名法ch3称为甲苯。ch2ch3称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体ch3ch3、ch3ch3、h3cch3，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法(以二甲苯为例)若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。ch3ch3ch3ch3h3cch31,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯2用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？【提示】不一定。烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。1易误诊断(正确的划“”，错误的划“”)(1)失去一个氢原子的烷基的通式为cnh2n1。()(2)ch3是甲烷失去一个氢离子形成的，所以带一个单位的负电荷。()(3)烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基、2号碳上不可能连乙基。()(4) 的系统命名为对二乙苯。()【答案】(1)(2)(3)(4)2已知下列两个结构简式：ch3ch3和ch3，两式中均有短线“”，这两条短线所表示的意义是 ()a都表示一对共用电子对b都表示一个共价单键c前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子d前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键【解析】ch3ch3分子中的短线表示碳碳键，即表示一对共用电子对，而ch3中的短线仅表示一个电子，所以a、b均错误，c正确；ch3ch3和ch3均含有ch，所以选项d错误。【答案】c3的正确名称是()a2,5-二甲基-4-乙基己烷b2,5-二甲基-3-乙基己烷c3-异丙基-5-甲基己烷d2-甲基-4-异丙基己烷【解析】对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从支链近的一端编号：，名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷。【答案】b4下列有机物命名正确的是()【解析】a项，应为1,2,4三甲苯；c项，应为2丁醇；d项，应为3甲基1丁炔。【答案】b预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4学生分组探究一烷烃的系统命名法第1步 探究问题引入，自主探究1烷烃命名时，如何选主链？【提示】选择最长且支链数目最多的碳链为主链。2烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？【提示】“近”：离支链最近一端为起点；“简”：离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”：多个支链时，编号之和应最小。第2步 阐述要点归纳，深化知识1烷烃命名的原则(1)最长最多定主链主链最长：选择最长碳链作主链；支链数目最多：当有几个不同的碳链含碳数相同时，选择含支链最多的一个作为主链，如：应选为主链。(2)最近最小编序号编号起点离支链最近，即先考虑“近”，如：从左端编号。同“近”从“简”，有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。如：乙基的位次为5，甲基位次为3。支链位号之和最小若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方面编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次和最小者即为正确的编号。如：，乙基位号是3。2烷烃命名规范有序格式及注意问题(1)烷烃名称格式为：(2)烷烃命名的注意事项取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，”表示。相同取代基合并，其个数必须用中文数字“二、三、四”表示。位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开。若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。第3步 例证典例印证，思维深化(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：2,2,3三甲基戊烷_。2,4二甲基3乙基庚烷_。【解析】(1)中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳上分别有一个甲基，5号碳上有一个乙基；用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。(2)可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子添全。用同样的方式写出另一种物质的结构简式。【答案】(1)2,6二甲基5乙基辛烷3甲基6乙基辛烷 第4步 运用精选习题，落实强化1下列有机物的命名正确的是()a3,3二甲基丁烷b2,2二甲基丁烷c2乙基丁烷 d2,3,3三甲基丁烷【解析】可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。a不符合离支链最近的一端编号原则，c不符合选最长碳链作主链原则，d不符合位序数之和最小原则。【答案】b2“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为()a1,1,3,3四甲基丁烷 b2甲基庚烷c2,4,4三甲基戊烷 d2,2,4三甲基戊烷【解析】主链为5个碳原子，2号位上有2个甲基，4号位上有1个甲基。【答案】d3某烷烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学将其命名，依次为：2,2二甲基4乙基戊烷；3,5,5三甲基己烷；4,4二甲基2乙基戊烷；2,2,4三甲基己烷。下列对四位同学的命名判断中正确的是()a甲的命名主链选择是正确的b乙的命名编号是错误的c丙的命名主链选择是正确的d丁的命名编号是错误的【解析】的正确名称为：2,2,4三甲基己烷，甲、丙的命名主链选择错误，a、c错，乙的命名编号错误，b对；丁的命名正确，d错。【答案】b4写出下列有机物的系统命名。【解析】烷烃命名时应选最长碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，写名称时相同取代基要合并。四种烷烃的系统命名分别是：2,3二甲基戊烷、2,3,3三甲基戊烷、2,2二甲基丁烷、2甲基戊烷。【答案】(1)2,3二甲基戊烷(2)2,3,3三甲基戊烷(3)2,2二甲基丁烷(4)2甲基戊烷烷烃系统命名法口诀：,选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。学生分组探究二烯烃、炔烃的命名第1步 探究问题引入，自主探究1烯烃、炔烃命名时，如何选主链？【提示】选择含有双键或三键的最长链为主链。2烯烃、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？【提示】不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。第2步 阐述要点归纳，深化知识1命名步骤(1)选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(2)编序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如(3)写名称先用“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。以(2)中所列物质为例2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点第3步 例证典例印证，思维深化(1)有a、b、c三种烃，它们的结构简式如下所示：a的名称是_；b的名称是_；c的名称是_。(2)写出2甲基2戊烯的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。【解析】第(1)题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第(2)题中双键位置在2号碳后面；第(3)题可先写出结构简式，然后重新命名。【答案】(1)2甲基1丁烯2甲基2丁烯3甲基1丁烯(2) (3)2,4二甲基2己烯第4步 运用精选习题，落实强化1下面选项中是3甲基2戊烯的结构简式的是()【解析】根据有机化合物的名称书写其结构简式，可按如下过程：先写主碳链，再标官能团，最后补充氢原子。【答案】c2有机物的命名正确的是()a3甲基2,4戊二烯b3甲基1,3戊二烯c1,2二甲基1,3丁二烯d3,4二甲基1,3丁二烯【解析】烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。【答案】b3某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2甲基4乙基4戊烯、2异丁基1丁烯、2,4二甲基3乙烯、4甲基2乙基1戊烯，下面对四位同学的命名判断正确的是()a甲的命名主链选择是错误的b乙的命名对主链碳原子的编号是错误的c丙的命名主链选择是正确的d丁的命名是正确的【解析】根据烯烃的命名法，先正确命名，然后与四位同学的命名作对比，找出错因，从而确定正确答案，根据对照可以看出甲的主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择错误；只有丁同学的命名正确。【答案】d4写出下列物质的结构简式：(1)2,4,6三甲基5乙基辛烷：_；(2)3甲基1丁炔：_；(3)1,4戊二烯：_；(4)环戊烯：_；(5)苯乙烯：_。【解析】根据名称写结构的步骤应是：写出主链碳原子的结构；编号；在相应的位置加官能团或取代基。【答案】课时作业(三)1下列说法正确的是()【答案】b2下列有机物的命名肯定错误的是()a3甲基2戊烯b2甲基2丁烯c2,2二甲基丙烷 d2甲基3丁炔【解析】根据有机物的名称，写出其结构简式，然后再由系统命名法重新命名。d选项结构简式为，编号错误，应为3甲基1丁炔。【答案】d3某有机化合物可表示为，其名称是()a5乙基2己烯 b3甲基庚烯c3甲基5庚烯 d5甲基2庚烯【解析】该有机化合物的结构简式为，从离双键最近的一端开始编号，故其名称为5甲基2庚烯。【答案】d4炔烃x加氢后得到(ch3)2chch2ch3，则x是()a2甲基1丁炔 b2甲基2丁炔c3甲基1丁炔 d3甲基2丁炔【答案】c5某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是()a正壬烷 b2,6二甲基庚烷c2,2,4,4四甲基戊烷 d2,3,4三甲基己烷【解析】烷烃分子中有9个碳原子，则分子式为c9h20，其一氯代物只有两种，说明其分子中只有2种不同化学环境的h原子，结构应非常对称，故为：，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷。【答案】c62丁烯的结构简式正确的是()ach2=chch2ch3 bch2=chch=ch2cch3ch=chch3 dchcch2ch3【解析】a项中的物质的名称为1丁烯，错误；b项中的物质含有两个双键，错误；d项中的物质含有一个三键，错误。【答案】c7下列有机物的命名正确的是()【解析】a项主链选择错误，应为2甲基丁烷；c项应为对二甲苯(或1,4二甲苯)；d项应为2甲基1丙烯。【答案】b8某烯烃与h2加成后得到2,2二甲基丁烷，该烯烃的名称是()a2,2二甲基3丁烯b2,2二甲基2丁烯c2,2二甲基1丁烯d3,3二甲基1丁烯【答案】d9(1)用系统命名法命名下列有机物。 (2)画出4甲基2乙基1戊烯的键线式：_，该有机物与足量氢气加成后得到的烃的名称是_