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2013年全国卷 理综第38题 有机合成推断 说题流程 一 真题再现 2013新课标卷 38t 15分 査尔酮类化合物g是黄酮类药物的主要合成中间体 其中一种合成路线如下 已知以下信息 芳香烃a的相对分子质量在100 110之间 1mola充分燃烧可生成72g水 c不能发生银镜反应 d能发生银镜反应 可溶于饱和na2co3溶液 核磁共振氢谱显示有4种氢 rcoch3 r chorcoch chr 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 由b生成c的化学方程式为 3 e的分子式为 由e生成f的反应类型为 4 g的结构简式为 5 d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应 又能发生水解反应 h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 6 f的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与fecl3溶液发生显色反应的共有种 其中核磁共振氢谱为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的为 写结构简式 二 命题立意及考点分析 命题立意 本题主要考查有机物的组成 结构 性质 意在考察考生的推理能力和分析判断能力 考点分析 1 有机物分子式的确定方法 2 烯烃 醇 醛 酚 酯等有机物的化学性质 3 同分异构体的判断与书写 4 化学用语的考查 命名 化学式 方程式等 5 新信息的理解和应用 能力要求 要求学生要有扎实的有机化学基础知识 处理新信息能力和推理能力 本题确实达到了命题人考基础 现能力的要求 属于考纲理解层次 难度中等 三 有机推断解题方法和思路 1 顺推法 以题给信息顺序或层次为突破口 沿正向思路层层分析推理 逐步做出推断 得出结论 2 逆推法 以最终物质为起点 向前步步逆推 得出结论 这也是有机合成推断题中常用的方法 3 猜测论证法 根据已知条件提出假设 然后归纳猜测 得出合理的假设范围 最后得出结论 审题 印象 猜测 推断 具有模糊性 具有意向性 具有确认性 寻突破口 验证 1 本题特点 本题中a b c d e f g各物质均未给出 需要通过题给信息进行一一推测论证 2 总体思路 采用猜测论证和顺推法 四 解题过程分析 已知以下信息 芳香烃a的相对分子质量在100 110之间 1mola充分燃烧可生成72g水 c不能发生银镜反应 d能发生银镜反应 可溶于饱和na2co3溶液 核磁共振氢谱显示有4种氢 rcoch3 r chorcoch chr 一定条件 h2o h o2 cu a b c dc7h6o2 稀naoh e ch3i f g 一定条件 已知以下信息 芳香烃a的相对分子质量在100 110之间 1mola充分燃烧可生成72g水 c不能发生银镜反应 d能发生银镜反应 可溶于饱和na2co3溶液 核磁共振氢谱显示有4种氢 rcoch3 r chorcoch chr 一定条件 h2o h o2 cu a b c dc7h6o2 稀naoh e ch3i f g 一定条件 d能发生银镜反应 可溶于饱和na2co3溶液 核磁共振氢谱显示有4种氢 rcoch3 r chorcoch chr 一定条件 1 4题答案展示 1 a的化学名称为 2 由b生成c的化学方程式为 1 2o2 h2o 3 e的分子式为 由e生成f的反应类型为 4 g的结构简式为 苯乙烯 c7h5o2na 取代反应 5 d的芳香同分异构体h既能发生银镜反应 又能发生水解反应 h在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 h2o hcooh d 的芳香同分异构体h既能发生银镜反应 又能发生水解反应 说明h是不仅是酯 而且还含有醛基 根据其特点只能是甲酸苯酚酯 h 6 f的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与fecl3溶液发生显色反应的共有种 其中核磁共振氢谱为5组峰 且峰面积比为2 2 2 1 1的为 写结构简式 f的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与fecl3溶液发生显色反应 则其结构中有醛基和酚羟基 分两种情况 苯环上有 ch2cho和 oh 有三种结构 苯环上有 ch3 cho和 oh 有10种结构 共13种 技巧点拨 当苯环上有三种不同的简单取代基时 共有10种同分异构体 当苯环上有两种简单取代基时 有3种同分异构体 13 氢谱显示有五组峰 说明有五种等效氢且个数比为2 2 2 1 1 从以上结构简式中不难找出答案 五 学生常见问题及对策 一 常见问题1 审题不严谨 抓不住要点 不能充分利用题给信息 导致关键物质推错 例如物质d的判断 2 书写有机化学方程式不规范 条件 配平 结构简式书写错误等 3 不按要求作答 名称 分子式写成结构简式 4 同分异构体数目判断不准确 容易遗漏 二 应对策略 1 一定要夯实基础知识 要特别关注题给信息 从中寻找推断突破口 准确推断 2 一定要看清题目要求 严格按要求进行规范作答 避免非知识性错误失分 3 熟练掌握同分异构体的类型及书写方法 书写过程一定要分析有序 不能混乱 从该题分析中我们应在以后教学中注意以下几点 1 从知识上 在平时教学中要立足于落实双基 规范化学用语 名称 结构简式 化学方程式的书写 2 从方法上 注重学生知识的迁移能力 有机合成过程中顺推法与逆推法相结合 分析整合题干中提供的新信息 并能应用 3 从效果上 不要 就题论题 需要 借题发挥 由 一个及一
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