高中化学 第1章 第4节 第2课时 有机物分子式与分子结构的确定课件 新人教版选修5.ppt

成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 认识有机化合物 第一章 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 第一章 第一章 第2课时有机物分子式与分子结构的确定 有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用 例如 19世纪上半叶 盖一吕萨克 j l gay lussac 贝采里乌斯 j j berzelius 李比希 j liebig 等先驱者创建了有机元素定量分析方法 使有机化学正式成为一门新的科学 20世纪初 普瑞格 f pregl 创立了有机微量分析方法 使对于一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能 20世纪50年代马丁 a t p martin 和辛吉 p l m synge 创建了纸上色谱和气相色谱等方法 为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具 使得蛋白质化学取得了突破性的进展 近40年来 x射线衍射技术已经成为测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法 不仅大大促进了有机合成的发展 也为结构化学的发展提供了技术保证 德国elementar元素分析系统公司生产元素分析仪 总有机碳 toc 分析仪 是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者 至今已有100多年的历史 elementar公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者 那么现代化的元素分析仪有什么作用吗 新知导学1 元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物 并定量测定各产物的质量 从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的 即 式 最简的整数比 实验 2 相对分子质量的测定 质谱法 1 质谱法是近代发展起来的 测定 的方法 它用 等轰击样品 使该分子 变成 2 质荷比 指分子离子或碎片离子的 与其 的比值 3 原理质谱图中 就是样品分子的相对分子质量 快速 微量 精确 相对分子质量 高能电子流 分子 失去电子 带正电荷的分子离子和碎片离子 相对质量 电荷 质荷比最大值 3 红外光谱法 1 作用 初步判断某有机物中含有何种 或 2 原理 不同的官能团或化学键 不同 在红外光谱图中处于不同的位置 4 核磁共振氢谱 1 作用 测定有机物分子中氢原子的 和 2 原理 处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 而且吸收峰的面积与 成正比 3 分析 吸收峰数目 吸收峰面积比 化学键 官能团 吸收频率 类型 数目 位置不同 氢原子个数 氢原子种类 氢原子数目比 自主探究某有机物燃烧产物只有co2和h2o 如何判断该有机物中是否含有氧元素 提示 根据燃烧产物co2和h2o的质量计算出碳元素和氢元素质量 若碳元素和氢元素质量之和等于原有机物的质量 则不含有氧元素 若二者质量之和小于原有机物的质量 说明含有氧元素 教材点拨1 有机物组成元素的推断一般来说 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 其组成元素可能为c h和c h o 欲判断该有机物是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将c h的质量之和与原来有机物质量比较 若两者相等 则原有机物中不含氧 否则 原有机物的组成中含氧 有机物分子式的确定 图示如下 提示 某些特殊组成的实验式 可根据其组成特点直接确定其分子式 如实验式为ch3的有机物 其分子式为c2h6时 氢原子已达到饱和 实验式为ch3o的有机物 其分子式为c2h6o2 乙二醇 典例透析 2014 长沙月考 将含有c h o三种元素的有机物3 24g装入元素分析装置 通入足量的o2使其完全燃烧 将生成的气体依次通过无水氯化钙干燥管a和碱石灰干燥管b 测得a管质量增加了2 16g b管质量增加了9 24g 已知该有机物的相对分子质量为108 试计算 1 3 24g该化合物消耗氧气的质量是多少 2 写出该化合物的分子式 3 该化合物的分子中存在1个苯环 苯环上只有1个支链 且支链中有1个甲基 试写出该有机物的结构简式 变式训练1 将某有机物完全燃烧 生成co2和h2o 将12g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸 浓硫酸增重14 4g 再通过碱石灰 又增重26 4g 该有机物的分子式为 a c4h10b c2h6oc c3h8od c2h4o2 解析 浓硫酸增重为h2o的质量 碱石灰增重为co2的质量 即m h2o 14 4g m co2 26 4g 易求出m c 7 2g m h 1 6g 则m o 3 2g 据此易求出有机物中c h o的原子个数比为3 8 1 即该有机物的实验式为c3h8o 因氢原子数已达到饱和 此实验式也就是该有机物的分子式 答案 c 教材点拨1 根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如c2h6 只能是ch3ch3 有机物结构式的确定 3 通过定量实验确定 1 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 2 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明醇分子含2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 可用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 确定结构式 提示 测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式 检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置 典例透析有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 变式训练2 2014 哈尔滨联考 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其核磁共振氢谱与红外光谱如下图 关于a的下列说法中正确的是 a 符合题中a分子结构特征的有机物有多种b 1mola在一定条件下可与4molh2发生加成反应c a分子属于酯类化合物 在一定条件下能发生水解反应d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案 c 1 能够快速 微量 精确地测定相对分子质量的物理方法是 a 质谱法b 红外光谱c 紫外光谱d 核磁共振氢谱答案 a 2 双选 某化合物6 4g在氧气中完全燃烧 只生成8 8gco2和7 2gh2o 下列说法正确的是 a 该化合物仅含碳 氢两种元素b 该化合物中碳 氢原子个数比为1 4c 无法确定该化合物是否含有氧元素d 该化合物中一定含有氧元素 则n c n h 0 2 0 4 2 1 4 即n c n h 1 4 所以b正确 m c m h 0 2mol 12g mol 1 0 8mol 1g mol 1 3 2g 小于6 4g 所以该化合物中含有氧元素 d正确 答案 bd 3 2014 经典习题选萃 某气态有机物x含c h o三种元素 已知下列条件 现欲确定x的分子式 所需最少条件是 x中含碳质量分数 x中含氢质量分数 x在标准状况下的体积 x对h2的相对密度 x的质量a b c d 解析 c h质量分数已知 则o的质量分数可求 从而推出实验式 结合相对分子质量即可求出分子式 答案 b 4 某烃中碳和氢的质量比是24 5 该烃在标准状况下的密度是2 59g l 1 其分子式为 a c2h6b c4h10c c5h8d c7h8答案 b 5 2014 长郡中学月考 下列为测定某有机物的分子式的过程 1 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 2 下图是该有机物的质谱图 则其相对分子质量为 分子式为 答案 1 c4h10o 2 74c4h10o 6 某有机物3 0g在足量o2中完全燃烧 只生成2 24l 标准状况 co2和1 8gh2o 试回答下列问题 1 该有机物中c h o的物质的量之比为 2 若该有机物的相对分子质量为60 其水溶液能使紫色石蕊试液变红 则它的结构简式是 解析 本题考查简单有机物分子式的确定 难度中等 由c原子守恒可确定n c 0 1mol 由h原子守恒可确定n h 0 2mol 根据质量守恒可确定有机物中还含有o元素 其质量为3 0g 0 1mol 12g mol 0 2mol 1g mol 1 6g 故o原子的物质的量为0 1mol 因此c h o的物质的量之比为1 2 1 m ch2o x 60 解得x 2 分子式为c2h4o2 其水溶液能使紫色石蕊试液变红 故该有机物为ch3cooh 答案 1 1 2