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第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成 1 了解有机合成的基本程序和方法 2 理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应 3 掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应 维勒 1800 1882 格林尼亚 1871 1935 伍德沃德 1917 1979 柯里 1928 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验其性质或功能 有机合成步骤 设计合成路线 可用于增长碳链的反应小结 4 羟醛缩合 1 炔烃 醛 酮加成HCN 2 卤代烃与NaCN反应 3 卤代烃与烃基钠反应 可用于缩短碳链的反应小结 2 烯 炔 苯的同系物的氧化 常见碳链的成环和开环的方法 1 常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环如 2 常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应 1 下列反应可以使碳链增长的是 A CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热B CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热D CH3CH2CH2CH3 g 与Br2 g 光照2 下列反应可以使碳链减短的是 A 持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B 裂化石油制取汽油C 乙烯的聚合反应D 溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 A AB 可引入卤原子的反应 2 烯烃 炔烃 醛 酮 羧酸等与卤素反应 可引入羟基的反应 羟醛缩合 可引入碳碳双键的反应 1 卤代烃的消去反应 2 醇的消去反应 可引入羰基的反应 可引入羧基的反应 1 醛的氧化反应 3 苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应4 酯的水解反应 4 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去反应 氧化反应 酯化反应等消除羟基 OH 3 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 CHO 5 官能团的衍变根据合成需要 有时题目信息中会明确某些衍变途径 可进行有机物的官能团衍变 以使中间产物向产物递进 常见的有三种方式 1 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 1 下列反应中 不可能在有机化合物分子里引入羧基的是A 醛催化氧化B 醇催化氧化C 卤代烃水解D 腈 R CN 在酸性条件下水解2 下列物质 可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是A 氯化苄 B 1一氯甲烷C 2 甲基 2 氯丙烷D 2 2 二甲基 1 氯丙烷 3一定条件下 炔烃可以进行自身化合反应 如乙炔的自身化合反应为 2H C C H H C C CH CH2下列关于该反应的说法不正确的是 A 该反应使碳链增长了2个C原子B 该反应引入了新官能团C 该反应是加成反应D 该反应属于取代反应4
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