《有机化合物的分类与命名》教案1.doc

有机化合物的分类与命名教案细品书中知识关键词：官能团、同系物、系统命名法1、有机化合物的分类有机化合物数目庞大，为了便于系统地学习与研究，必须进行科学地分类，有助于我们加深对其结构和性质的进一步认识，探索有机化合物转化的条件以及转化规律。按碳的骨架分类链状化合物：这类化合物分子中的碳原子连接成链状，因其最初是在脂肪中所发现的，故又叫脂肪族化合物。环状化合物：这类化合物分子中的碳原子连接成环状，故称环状化合物。它又可分为两类：脂环族化合物，这是一类和脂肪族化合物相似的环状化合物；另一类为芳香族化合物，是指分子中含有苯环的化合物。各类物质间关系如下：例1、按碳的骨架分类的不同可以对有机物进行分类，下列有机物属于脂肪族化合物的是 A、B、C、D、解析：按碳的骨架分类有机物，关键在于区分分子中有无碳环，若没有碳环，则就属于脂肪族化合物没有碳环，为脂肪族化合物；为芳香族化合物；为脂环族化合物。答案：B。按官能团分类决定有机化合物化学特性的原子或原子团称为官能团。有机化合物中常见的官能团有：、CC、X、OH、O、CHO、NO2、NH2等，据此对有机化合物进行分类，可以把烃分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃；将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、羧酸、酯、硝基化合物和胺等。有机物的主要类别、官能团和典型代表物如下表：类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃 双键乙烯 CH2=CH2炔烃CC 三键乙炔 CHCH芳香烃苯 卤代烃X（X表示卤素原子）溴乙烷 CH3CH2Br醇OH 羟基乙醇 CH3CH2OH酚OH 羟基苯酚 醚 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 例2、最近利用不多于五个碳的化合物和其他无机物合成了下列化合物：该化合物属于A、酮B、醇C、醚D、羧酸解析：该化合物中含有醚键(O)，属于环状醚。答案：C。例3、某有机物的结构简式如下A、该有机物的分子式为C17H29O2B、分子中含有苯环C、有3个饱和碳原子D、能够使KMnO4酸性溶液褪色解析：该物质的分子式为C17H29O2；分子中有一个六元环，但不是苯环；分子中含有一个碳碳双键，应有2个不饱和碳原子，其余的15个为饱和碳原子；因分子含有碳碳双键，故可使KMnO4酸性溶液褪色。答案：D。例4、下列有机化合物中，有多个官能团：ABCDE可以看作醇类的是(填入编号，下同)：_可以看作酚类的是_可以看作羧酸类的是_可以看作酯类的是_解析：本题考查学生对各类有机化合物官能团的理解。醇类和酚类官能团相同，但酚类的OH直接连在苯环上；羧酸类的官能团为COOH，而酯类的官能团为COO。答案：B、C、D；A、B、C；B、D；E。点拨：有机物的化学性质是由其结构(即所含官能团)决定的，因此，学习时要抓住“官能团”这个核心。2、同系物同系物必符合同一通式。例如CH3CHO与CH3CH2COOH，前者符合CnH2nO的通式，后者符合CnH2nO2。的通式，故它们不是同系物。同系物必为同一类物质。例如CH2CH2与环丙烷虽都符合CnH2n的通式，且组成上也相差一个CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物。同理，C6H5OH与C6H5CH2OH也不是同系物。所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。同系物化学式不同。同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团，化学式不可能相同。据此可快速判断(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2与CH3CH2C(CH3)2CH2(CH3)2CH(CH3)2不可能是同系物，因它们的分子中C、H原子数相同，分子式同为C12H26。同系物组成元素相同，因此CH2BrCHO与CH2ClCH2CHO虽C、H原子数相差一个CH2原子团，又都符合CnH2n1OX的通式，同属卤代醛，但因卤素种类不同，即组成元素不同，故不是同系物。同系物结构相似但不一定完全相同。例CH3CH2CH3与(CH3)4C，虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属同系物。同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种同系物分子的C原子数差值)。例5、下列物质中，一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是A、C2H4B、C4H8C、(CH3)2C=CHCH2CH3D、CH2=CHCH2CH=CH2解析：CH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃，A选项C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差4个CH2 ，A对；B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B不对；C选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；D选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2，选A。点拨：同一类物质要符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定属于同一类。例6、如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合AWnB(其中n0，1，2，3)的化合物)。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B、CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHOC、CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3解析：本题是涉及同系物概念的新信息题。题中定义有机物的同系列，它们的结构式只需符合AWnB(其中n0，1，2，3)。A和B是结构两端的任意一种已被确定的一价原子基团或氢原子。A项中结构为：CH3CH2nCH3，B项中结构为：CH3CH=CHnCHO，D项中结构为：ClCH2CH(Cl)nCCl3，只有C项无W规律变化的系差。答案：C点拨：本题的解题过程中存在两个解法上的特点。一是题中明确“不可称为同系列”选项的选择，虽原题中为强调“不可”而标准状况着重号。但完成过程中仍易错选成“可称为同系列”的选项。因此解题时，根据对每个选项的判断结果应随时作有标记，如作对号、叉号。最后再明确题干中的要求，确定本题的正确答案。二是对于选择题，在完成过程中，若有三个选项不是本题的答案时，本题答案必为剩余一个选项。只要解题过程认真，此时无需再进行验证。例7、下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：m 苯 萘 蒽 并四苯 并五苯 并m苯(1)写化合物-的分子式：C6H6 (2)这组化合物的分子式通式是C H (请以含m的表示式填在横线上，m=1，2，3，4，5，-)(3)由于取代基的位置不同,产生的异构现象称为官能团异构。一氯并五苯有 (填数字)个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。解析：本题旨在测试考生的统摄思维和逻辑推理的能力。第一小题是铺垫。先将苯、萘、蒽并四苯、并五苯的分子式中C、H原子个数数清楚，这是很容易的。第二小题要求写通式。从第一小题可以看出，每增加一个苯环，需要增加4个C、2个H。再将苯环往前推，虚拟一个乙烯C2H4。这是C、H原子个数的常数项，由此得通式C4m+2H2m+4。第三小题是结合空间概念（实际上仅是两维，还不过是平面而已）观察等同的位置。并五苯实际上只有4个不同的位置，因此一氯并五苯只有4个异构体。蒽的二氯代物则应用严密的逻辑推理。答案：(1)C10H8；C14H10；C18H12；C22H14；(2)4m+2、2m+4)；(3)4、15。点拨：关于同系列的通式可化归为数学问题，运用数学方法求解：同系列物质用表示；找出等差:W；(W)n与第一物质对比，列出通式。3、烷烃系统命名法534678921Cl1312111014Cl15Cl(1)牢记“长、多、进、小”主链要长：最长碳链为主链，主链碳数称某烷。支链数目要多：两链等长时，则选择支链数目多者为主链。起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时，按取代基所在的位置之和较小给取代基定位。(2)牢记五个“必须”注名取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4表示。相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四表示。名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“，”隔开。名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“-”隔开。如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。可用下列顺口溜进行记忆：“定主链，称某烷，做母体；选起点，编号数，定支链；支名前、母其后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线隔”。(3)写法：取代基位置取代基数目取代基名称烷烃名。根据烷烃的系统命名的原则和方法，要迅速而又准确地写出烷烃的名称，必须做到：“最长”、“最多”定主链：选择最长碳链为主链。当有几条含相同碳原子数的最长链时，选含支链最多的一条为主链。例如：最长链有6个C原子，作为主链。 最长链上有7个C原子，共有3条：1234567，有3个支链（作为主链）；：12348910；有2个支链；：76548910，有2个支链。“最近”、“最小”定起点以离支链最近的主链一端为起点编号。若有2个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从最小支链处的主链一端为起点编号。例如：当有2个相同的支链，且分别处于距主链两端最近的位置，而中间还有其它支链，则选择支链在主链上的位次最小的一端为起点编号。例如：从a端编号，支链位置依次为：2 5 7从h端编号，支链位置依次为：2 4 7（以此为起点编号）。“最简”写名称主链上有相同取代基，要合并写；不同的支链，简单在前复杂在后。例如：命名为：2，7二甲基4乙基辛烷。例8、按系统命名法，下列名称不正确的是A、2甲基丁烷B、2甲基丙烷 C、2，2二甲基丙烷 D、2乙基丙烷解析：D选项中按所给名称，其结构简式应为 ，按系统命名法应为2甲基丁烷。答案：D点拨：解答此类问题的基本方法是：先按所给名称写出结构简式（或碳架结构），然后重新按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。例9、下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上：（1）2乙基丁烷_（2）3，4二甲基戊烷_（3）5甲基4，6三乙基庚烷_解析：（1）命名错误，选错了主链，正确的是：3甲基戊烷。（2）命名错误，编号错误，不符合之和最小原则，正确的是：2，3甲基戊烷。（3）命名错误，不仅选错了主链，编号也是错误的。正确的是3，4二甲基5，5二乙基辛烷。答案：见解析。点拨：烷烃的系统命名法可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。推论引申释疑 关键词：有机物命名1、含有官能团或特殊原子团的化合物命名首先确定命名的化合物母体，然后据母体进行命名。母体的 确定是根据化合物分子中的官能团或特殊基因。如含：“”的化合物，以烯为母体，化合物最后名称为“某某烯”；含OH、CHO、COOH的化合物分别以醇、醛、酸为母体。官能团的链状化合物选择主链一律以含官能团的最长碳链为主链，编号时从官能团（CHO、COOH）或离官能团近的一端（醇、卤代烃）编号，其他步骤跟烷烃命名相似。苯的同系物以苯为母体命名。苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用习惯命名法），如：邻二甲苯，：间二甲苯，：对二甲苯。例1、下列有机化合物的命名正确的是A、2，3，3三甲基丁烷B、2甲基3丁烯C、2乙基戊烷D、3甲基1，3戊二烯解析：解此类题时需按名称写出相应的结构简式或碳架结构，重新命名之，再判断原命名是否正确。A项取代基位次和没有最小，编号有错误，正确命名为：2，2，3三甲基丁烷。B项没有按离官能团最近一端编号，正确命名为：3甲基1丁烯。C项没有选择最长的碳链为主链，正确命名为：3甲基已烷。答案：D点拨：对于有机化合物命名，一定要掌握各类有机物的命名规则，然后在掌握规则的同时，书写时注意各数字、短线、汉字的使用及表示意义。例2、(06上海高考)下列有机物命名正确的是A、2乙基丙烷 B、CH3CH2CH2CH2OH 1丁醇C、 间二甲苯 D、 2甲基2丙烯解析：应为2甲基丁烷，应为对二甲苯，应为2甲基丙烯，CH3CH2CH2CH2OH 为1丁醇。答案：B点拨：了解一些含有官能团或特殊原子团的化合物命名方法。多角度推敲试题笔记（一）紧扣教材试题研究例1、下列各组的两种物质互为同系物的是D、CH3CH2CH2OH与CH2OHCH2OH解析： A中两者都有官能团OH，但烃基不同，物质的类型也不同，属酚类，而属芳香醇，所以它们不是同系物。B中的两种物质都有一个连在苯环上的OH（官能团相同），其烃基同为苯和属苯的同系物的烃基，所以它们是同系物。C中两物质前者是脂肪醇，后者为芳香醇，所以不为同系物。D中前者是一元醇，后者为二元醇（官能团个数不同，结构也不相似），所以也不为同系物。答案：B例2、下列烷烃的名称是否正确?若不正确则改正。（1）解析：(1)主链选错，故不正确。应是2，5二甲基4乙基庚烷。(2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2，5二甲基3乙基己烷。(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2，4二甲基3乙基己烷。(4)主链选错，故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置，最好化为较直观的然后命名应是2，3，3，4四甲基4乙基庚烷。答案：见解析。（二）综合试题拔高研究例1、根据下列叙述回答本题。立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。对上述有机