高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第1课时）醇的概述及醇羟基的性质学案 （答案不全）鲁科版选修5.doc

第2节醇和酚第1课时醇的概述及醇羟基的性质案例探究 一位著名的有机化学家曾说过，假使让一个有机化学家带上十种脂肪族化合物到荒岛独自工作，他一定会全部选择醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。 醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。例如，甲醇、乙醇、甘油和薄荷醇等。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。 思考: 1. 什么是醇类？ 2. 醇类在结构上有何特点？ 3. 醇类为何有如此重要的用途？自学导引 一、醇类 1. 定义: 分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基化合物。如 2. 分类: 3. 几种常见的醇（ 1 ） 甲醇 甲醇是最简单的醇，分子式是 _ ,结构简式是 _ ，是无色透明、具有挥发性的有毒液体，与乙醇气味相似。（ 2 ） 乙二醇 乙二醇是无色、具有甜味的黏稠液体。熔点为-16 ，沸点为 197 ，与水互溶，能显著 _ 水的凝固点，是目前市售汽车发动机 _ 的主要化学成分。乙二醇也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。（ 3 ） 丙三醇 丙三醇（ glycerin ） 俗称甘油，是无色无臭、有甜味的黏稠液体，能与水互溶，具有很强的吸水能力，主要用于制备民用炸药（ 三硝酸甘油酯 ） 、日用化妆品等。 工业上制三硝酸甘油酯的方程式是: _ 4. 饱和一元醇（ 1 ） 通式: _ 或 _ 或roh。（ 2 ） 物理性质: 状态和溶解性随分子中碳原子数增加，溶解性逐渐降低直至不溶于水。_ 个碳的醇与水以任意比互溶；_ 个碳的醇为油状液体，可部分溶于水；_ 个碳以上的醇为蜡状固体，不溶于水。沸点随碳原子数增加而 _ ，低级醇因形成氢键，沸点比相应的烷烃高。 5. 多元醇 由于多元醇分子中 _ 较多，增加了分子间形成氢键的几率，表现出 _ 沸点、_ 凝固点和 _ 溶于水的特点。答案2. 二元多元芳香3. （ 1 ） ch4och3oh （ 2 ） 降低防冻液 4. （ 1 ） cnh2n+1ohcnh2n+2o（ 2 ） 1341112升高5. oh高低易 二、醇的化学性质 1醇分子中断键部位 醇发生的反应主要涉及两种键的断裂: 断裂碳氧键脱掉羟基，发生 _ 或 _；断裂氢氧键脱掉氢，发生 _ 。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于+4，醇也有被 _ 的趋势。 2. 醇的化学性质 羟基的反应 取代反应 醇与氢卤酸发生反应时，_ 键发生断裂，_ 被 _ 取代，生成相应的卤代烃和水。 如: ch3ch2oh+hbrh _ + h2o ch3ch2ch2oh+hbrh _ + h2o 在酸作催化剂及加热的条件下，两个醇分子之间还可以通过_反应脱去一个水分子，生成的产物叫做_。例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到_时会生成乙醚， 消去反应 浓硫酸作催化剂，加热到 _ ，乙醇可发生分子内 _ 反应生成 _ ，方程式为: _。答案1. 取代反应消去反应取代反应氧化2. 碳氧oh卤原子ch3ch2brch3ch2ch2br取代醚140 c2h5oc2h5 170 消去乙烯疑难剖析 一、醇的分类 【例1】 下列有机物不属于醇类的是 （ ） 思路分析: 根据不同的标准，醇可分为一元醇、二元醇、多元醇；饱和醇、不饱和醇；脂环醇、芳香醇。 a、b、d、e、f均为醇。 而c中oh直接连在苯环上，应属于另一类物质酚。 答案: c 思维启示: 只要oh与链烃基或环烷烃的烃基直接相连则为醇类；若oh直接连在苯环上，则为酚类。 二、醇的消去反应机理及规律（ 1 ） 反应机理 脱去的水分子是由羟基和其所在的碳原子相邻碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。（ 2 ） 消去反应发生的条件和规律 醇分子中，连有羟基（ oh ） 的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为: 含一个碳原子的醇（ 如ch3oh ） 无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基（ oh ） 相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。 例如: 等不能发生消去反应。（ 3 ） 反应条件的控制 乙醇的消去反应要严格控制温度，使溶液温度迅速升至170 ，尽量减少副反应的发生。 【例2】 下列醇类能发生消去反应的是 （ ） a. 甲醇 b. 1丙醇 c. 2，2-二甲基-1-丙醇 d. 1丁醇 思路分析: 由消去反应的定义可知，生成物必为不饱和的化合物。生成产物为的消去反应必须具备两个条件: 主链碳原子至少为2个，与 oh相邻的主链碳原子上必须具备h原子。 答案: bd 思维启示: 醇或卤代烃发生消去反应的条件是: oh或x相连c的邻位c上有h原子且主链至少有2个c。 【例3】 实验室制乙烯的反应为: 制取过程中，温度需迅速升到170 ，为何？_ 。但也常因温度过高而使乙醇和浓h2so4反应生成少量so2。有人设计下列实验以确认上述混合气中有乙烯和so2。（ 1 ） 各装置盛放的试剂是: . _ ，. _ ，. _ ，. _ 。（ 将有关试剂的序号填在横线上 ） a. 品红b. naoh c. 浓h2so4d. kmno4酸性溶液（ 2 ） 能说明so2气体存在的现象是_。（ 3 ） 使用装置的目的是_，使用装置的目的是_。（ 4 ） 确认含乙烯的现象是_。 思路分析: 温度过高，会使酒精碳化，然后发生反应c+2h2so4（ 浓 ） co2+2so2+2h2o，使乙烯中混有so2、co2气体，而影响乙烯的检验。所以应首先用品红检验出so2，再通过碱液除去so2，才能验证乙烯的存在。 答案: 防止副反应发生 c2h5oh+c2h5oh c2h5oc2h5+h2o（ 1 ） abad（ 2 ） 中品红溶液褪色（ 3 ） 以保证除去so2 和 co2 检验so2是否除净。（ 4 ） 中 kmno4酸性溶液褪色 思维启示: 在有机化学反应中，反应条件尤为重要。条件（ 如温度、溶剂等 ） 改变，反应的产物会有所改变。例如，温度不同、苯的硝化反应的产物不同；溶剂不同，卤代烃与碱的反应产物不同（ 碱的水溶液发生取代反应，碱的醇溶液发生消去反应 ） 。拓展迁移 拓展点1: 基和官能团、离子的关系（ 1 ） 基的特点: 不带电的原子团（ 或原子 ） ；不能单独存在。离子和基的比较名称符号电子式性质羟基oh不能单独存在氢氧根oh-可单独存在于水溶液或晶体中（ 2 ） 官能团: 决定化合物化学特性的原子或原子团。常见官能团有x、no2、cc、so3h （ 磺酸基 ） 、oh （ 羟基 ）、cho （ 醛基 ）、cooh （ 羧基 ）、nh2 （ 氨基 ） 等。 有机物的化学性质由官能团决定，由此可知根据