糖类有机化合物基础课件.ppt

第十二章糖类化合物 学习目标 认识葡萄糖 果糖的结构 知道双糖和多糖的组成和结构 了解单糖的重要化学性质 能够熟练描述葡萄糖 果糖 蔗糖 淀粉 纤维素等重要糖类化合物的主要食品来源 营养价值及其在临床上的意义 糖类化合物又叫碳水化合物由碳 氢 氧三种元素组成 可用分子式Cn H2O m表示 碳水化合物 的来源 大多数糖类化合物中氢 氧原子的个数比为2 1 恰如水的组成 属于糖类 不符合上述规律 鼠李糖C6H12O5 脱氧核糖C5H10O4 符合上述规律 不属于糖类 甲醛CH2O 乙酸C2H4O2 糖的本质结构 多羟基醛 酮 分类 单糖葡萄糖 果糖低聚糖 2 10个单糖 蔗糖 麦芽糖多聚糖 10个单糖 淀粉 纤维素 第一节单糖 一 葡萄糖 一 葡萄糖的分子结构1 开链式结构葡萄糖分子式为C6H12O6 属己醛糖 直链的五羟基己醛 其结构式为 2 氧环式结构 吡喃葡萄糖 37 开链式葡萄糖 吡喃葡萄糖 63 葡萄糖和 葡萄糖的哈沃斯式和球棍模型如下 吡喃葡萄糖 吡喃葡萄糖 葡萄糖球棍模型 葡萄糖球棍模型 二 葡萄糖的生物学意义 葡萄糖是自然界分布最广的单糖 在水果和蜂蜜中含量较多 葡萄糖也是人类重要的营养物质 是人体所需能量的主要来源 因为不需要消化就可直接被人体吸收利用 所以体弱病人和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 二 果糖 一 果糖的分子结构果糖的分子式为C6H12O6 是己酮糖 开链式结构 呋喃果糖链状果糖 呋喃果糖 2 氧环式结构 果糖以游离状态存在时 主要以六元环 吡喃型 形式存在 当果糖以结合状态存在时 则以五元环 吡喃型 的形式存在 氧环式果糖的结构也有a 型和 型两种 吡喃果糖 呋喃果糖 二 果糖的生物学意义 果糖是天然糖中最甜的糖 甜度约为蔗糖的1 31 1 8倍 常以游离态存在于蜂蜜和水果汁中 以结合状态存在于蔗糖中 动物的前列腺和精液中也含有果糖 三 核糖和脱氧核糖 一 核糖和脱氧核糖的结构核糖的分子式为C5H10O5 脱氧核糖的分子式为C5H10O4 它们都是戊醛糖 1 开链式核糖脱氧核糖 2 氧环式 1 哈沃斯式表示如下 呋喃核糖 呋喃脱氧核糖 呋喃核糖哈沃斯式结构球棍模型 呋喃脱氧核糖哈沃斯式结构球棍模型 氧环式 2 二 核糖和脱氧核糖的生物学意义 核糖为片状结晶 熔点为87 核糖是核糖核酸 RNA 的重要组成部分 脱氧核糖是脱氧核糖核酸 DNA 的重要组成部分 RNA参与蛋白质和酶的生物合成 DNA是传送遗传密码的要素 它们是人类生命活动中非常重要的物质 四 半乳糖 半乳糖分子式为C6H12O6半乳糖为结晶体 熔点165 166 半乳糖与葡萄糖结合成乳糖存在于哺乳动物的乳汁中 也是脑苷和神经节苷的组分 这两种苷存在于大脑和神经组织中 五 氨基糖 单糖分子中醇羟基被氨基或烃氨基取代而成的化合物称为氨基糖 氨基糖常以结合态存在于体内的黏多糖中 链霉素 软骨素和甲克素中都含有氨基糖 二 单糖的性质 一 氧化反应银镜反应CH2OH CHOH 4CHO 2Ag NH3 2OHCH2OH CHOH 4COONH4 2Ag NH3 H2O2 班氏试剂反应CH2OH CHOH 4CHO Cu OH 2 CH2OH CHOH 4COO 2Cu Cu2O 2H2O 二 生成糖脎的反应单糖分子中羰基与苯肼生成苯腙后 再继续与过量的苯肼作用生成糖脎 糖脎是难溶于水的黄色晶体 很稀的糖溶液加入苯肼 加热即可有糖脎析出 不同糖脎的晶体形状和熔点都不同 成脎所需时间也不同 因此可用成脎反应来鉴定糖类 二 单糖的性质 二 生成糖脎的反应单糖分子中羰基与苯肼生成苯腙后 再继续与过量的苯肼作用生成糖脎 糖脎是难溶于水的黄色晶体 很稀的糖溶液加入苯肼 加热即可有糖脎析出 不同糖脎的晶体形状和熔点都不同 成脎所需时间也不同 因此可用成脎反应来鉴定糖类 三 颜色反应 1 莫立许反应在糖的水溶液中加入a 萘酚的乙醇溶液 然后沿管壁加入浓硫酸 不得振摇 在浓硫酸与糖溶液的交界面将会出现紫色环 所有糖均能发生此反应 而且反应很灵敏 常用于糖类物质的鉴定 2 塞利凡诺夫反应塞利凡诺夫是间苯二酚的盐酸溶液 在酮糖 游离的酮糖或双糖分子中的酮糖 如蔗糖或果糖 的溶液中 加入塞利凡诺夫试剂 加热 将会出现红色 四 成苷反应 由于单糖多以环状结构存在 其中环状结构的苷羟基比较活泼 能够与另1分子糖或非糖中的羟基 氨基等脱水生成缩醛或缩酮 这种化合物称为糖苷 简称苷 糖苷是由糖和非糖部分通过苷键连接而成的一类化合物 糖的部分称为糖苷基 非糖部分称为配糖基 糖苷基和配糖基之间由氧原子连接而成的键称为糖苷键 或苷键 糖苷不具有还原性 第二节双糖 低聚糖中最重要的是双糖 常见的有蔗糖 麦芽糖和乳糖 它们的分子式均为C12H22O11 互为同分异构体 一 蔗糖 一 蔗糖的结构蔗糖的哈沃斯式为 二 蔗糖的性质 蔗糖分子中没有苷羟基 无还原性 叫非还原性双糖 与托伦试剂 班氏试剂不反应 也不能形成糖脎和糖苷 在酸和酶的作用下 水解生成葡萄糖和果糖 蔗糖 H2O葡萄糖 果糖蔗糖在医药上用作矫味剂 制成糖浆应用 蔗糖加热生成的褐色焦糖 在饮料 如可口可乐 和食品 如酱油 中用作着色剂 也可用作防腐剂和抗氧剂 蔗糖 H2O葡萄糖 果糖 二 麦芽糖 一 麦芽糖的结构麦芽糖的哈沃斯式为 二 麦芽糖的性质 麦芽糖是还原性糖 能与托伦试剂 班氏试剂作用 也能发生成苷反应和成酯反应 也能形成糖脎 糖苷等 麦芽糖是淀粉水解的中间产物 在酸或酶的作用下 1分子麦芽糖能水解生成2分子葡萄糖 麦芽糖 H2O葡萄糖 葡萄糖 三 乳糖 一 乳糖的结构乳糖的哈沃斯式为 二 乳糖的性质 乳糖具有还原性 能与托伦试剂 班氏试剂作用 在稀酸或酶的作用下 能水解生成1分子 半乳糖和1分子葡萄糖 乳糖 H2O半乳糖 葡萄糖 第三节多糖 多糖是多个单糖分子互相脱水缩合 通过苷键连接而成的天然高分子化合物 与人类关系最密切的是淀粉 糖原和纤维素 通式 C6H10O5 n 在酸或酶的作用下 能够水解 最终产物为单糖 一 淀粉淀粉可分为直链淀粉和支链淀粉直链淀粉的结构为 支链淀粉的结构为 直链淀粉是淀粉溶液中使碘显深蓝色的部分 这个反应十分灵敏 加热蓝色即消失 冷却后又复现蓝色 支链淀粉与碘作用显蓝紫色 C6H10O5 n C6H10O5 m C12H22O11 C6H12O6 淀粉糊精麦芽糖葡萄糖 糖原的组成单元是a 葡萄糖 结构与支链淀粉相似 但支链更多 更稠密 相对分子质量更大 各支链点之间的间隔大约是5个或6个葡萄糖单元 糖原是无定形粉末 不溶于水 易溶于热水成透明胶体溶液 与碘作用显红棕色 糖原水解的最终产物是a 葡萄糖 三 纤维素 纤维素的组成单元是 葡萄糖 是匀多糖 其相对分子质量很大 结构与直链淀粉相似 一般认为纤维素分子约由8000个葡萄糖单位构成 纤维素是白色固体 韧性强 一般不溶于水和有机溶剂 但在一定条件某些酸 碱和盐的水溶液可使纤维素产生溶胀 溶解 纤维素比淀粉更难水解 要在高温高压下与无机酸共热 才能水解成 葡萄糖 小结 1 单糖的化学性质单糖无论是醛糖还是酮糖 在碱性条件下 都能被弱氧化剂托伦试剂和班氏试剂等氧化 说明单糖具有还原性性 具有还原性的糖称为还原性糖 反之称为非还原性糖 糖苷是由糖和非糖部分通过苷键连接而成的一类化合物 糖苷不具有还原性 它广泛存在于植物体中 且大多数具有生物活性 是许多中草药的有效成分之一 单糖分子中的羟基能与酸作用生成酯 糖可与磷酸作用生成磷酸酯 它们是糖代谢的中间产物 在生命过程中具有重要作用 小结 2 双糖 最常见的双糖有蔗糖 麦芽糖和乳糖 蔗糖是非还原性糖 是最重要的甜味剂 麦芽糖是还原性糖 是淀粉水解的中间产物 多糖