高考化学总复习 102醛　羧酸　酯精品课件 苏教版.ppt

第二单元醛羧酸酯 1 掌握醛 羧酸 酯的组成 结构特点和主要性质 2 认识不同类型化合物之间的转化关系 3 了解加成 取代 消去 加聚和缩聚等有机反应的特点 能判断典型有机反应的类型 4 认识有机化合物的安全和科学使用方法 认识有机化合物在生产 生活中的作用和对环境 健康产生的影响 1 命题特点本节内容是有机化学的重点内容之一 其中涉及到的有官能团的特征性质 还有它们之间的转化关系 作为考查有机推断与合成题的重要载体在高考命题中经常出现 高考命题的热点内容为 一是银镜反应 醛与新制氢氧化铜溶液的反应 二是以羧酸和醇的酯化反应及酯的水解为突破口 进行有机结构推断与合成 考查方式主要是依据多官能团有机物的结构推断有机物可能具有的化学性质 判断反应类型 同分异构体的判断及书写 设计合理的实验方案进行有机物的区别和鉴定 书写合成路线流程图等 题型以选择题和有机推断题为主 解此类题只要牢牢把握官能团的结构和性质即可轻松入手 2 预测展望这部分知识点是高考有机部分考查的重点 既可独立命题 又可结合其他类别有机物进行综合命题 此部分内容容易与新材料 新医药等重大的化学事件联系 所以在2012年高考命题中该内容仍然是必不可少的部分 主要命题形式仍然是结合相关实践 创设情境 引入信息 根据有机物官能团的结构和性质及相互转化关系组成综合性有机化学试题 以推断为主 融分析 归纳 计算 有机实验等于一体 更加注重对考生的自学能力 理解能力 分析归纳能力 知识迁移能力等的考查 一 醛的性质和应用1 概念 由烃基或氢原子和醛基相连而构成的化合物 2 分子结构 1 乙醛的分子式为c2h4o 结构简式为ch3cho 官能团为 cho 2 甲醛的分子式为ch2o 结构简式为hcho 分子结构中相当于含两个 cho 四个原子共平面 3 饱和一元醛的分子通式为cnh2no n 1 结构通式为r cho 3 物理性质 1 ch3cho是有刺激性气味的液体 容易挥发 与水 乙醇等互溶 2 甲醛俗名蚁醛 室温下是一种无色 有刺激性气味的气体 易溶于水 35 40 的甲醛水溶液叫褔尔马林 具有防腐杀菌能力 常用来浸制生物标本 4 化学性质 以乙醛为例 1 还原反应 加氢 与h2反应的化学方程式为 2 氧化反应 燃烧的化学方程式为 银镜反应的化学方程式为 与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式为 催化氧化的化学方程式为 3 缩聚反应甲醛与苯酚生成酚醛树脂的化学方程式为 二 羧酸的性质1 概念 由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 3 分子组成和结构 2 酯化反应ch3cooh和ch3ch218oh发生酯化反应的化学方程式为 3 缩聚反应 概念 有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 三 酯的结构与性质1 概念 羧酸分子中的 oh被 or 取代后的产物 简写为rcoor 官能团 2 酯的性质 1 物理性质密度 比水小 气味 低级酯是具有芳香气味的液体 溶解性 水中难溶 乙醇 乙醚等有机溶剂中易溶 酯水解时断裂上式中虚线所标的键 无机酸只起催化作用 对平衡移动无影响 碱除起催化作用外 还能中和生成的酸 使水解程度增大 ch3cooc2h5在稀h2so4或naoh溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为 3 实验装置 4 反应的条件及其意义 1 加热 主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集 使平衡向正反应方向移动 提高乙醇 乙酸的转化率 2 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 3 以浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 5 实验需注意的问题 1 加入试剂的顺序为c2h5oh 浓h2so4 ch3cooh 2 用盛饱和na2co3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸发出来的ch3cooh 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 3 导管不能插入到饱和na2co3溶液中 以防止倒吸 4 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 5 装置中的长导管起导气和冷凝作用 6 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 7 加入碎瓷片 防止暴沸 6 提高产率采取的措施 该反应为可逆反应 1 用浓h2so4吸水 使平衡向正反应方向移动 2 加热将酯蒸出 3 可适当增加乙醇的量 并有冷凝回流装置 二 醛基的检验1 银镜反应醛类具有较强的还原性 能和银氨溶液反应 被氧化为羧酸 同时得到单质银 若控制好反应条件 可以得到光亮的银镜 为此实验时应注意以下几点 1 试管内壁必须光滑 洁净 否则 会析出黑色的银 得不到光亮的银镜 导致实验失败 2 应使用水浴加热 不能用酒精灯直接加热 3 加热过程中不可振荡和摇动试管 4 实验的银氨溶液应现配现用 不能用久置的溶液 以免发生危险 5 乙醛的用量不宜太多 6 实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡 再用水洗而除去 2 与新制的cu oh 2反应醛类可在加热时与新制的cu oh 2悬浊液反应 醛被氧化为羧酸 同时cu oh 2被还原成砖红色的cu2o沉淀 这是检验醛基的又一种方法 实验时应注意以下几点 1 硫酸铜与氢氧化钠反应时 必须要保证naoh过量 这不仅是因为在碱性条件下 醛更易被cu oh 2氧化 同时可避免cu oh 2分解变黑 cuo 而掩盖生成砖红色的cu2o 2 将混合液加热到沸腾才有明显的反应 3 不可用久置的cu oh 2做实验 因为新制cu oh 2为絮状沉淀 跟醛的接触面积大 而久置的cu oh 2变得板结 易分解变性 3 某些含有醇羟基的非醇类物质 如葡萄糖 纤维素等 也能与酸发生酯化反应 4 苯酚与羧酸难于直接酯化 但可与酸酐反应生成酯 2 从反应条件角度认识酯化反应酯化反应是可逆反应 逆反应是水解 羧酸和醇的酯化反应速率很慢 如乙醇和乙酸的酯化反应常温下需16年才能达到平衡 因此 酯化反应通常要在加热并加催化剂 浓硫酸 的条件下进行 之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除了起催化作用外 还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水 有利于反应向生成酯的方向进行 浓硫酸在酯化反应中的作用 可用浓磷酸代替 3 从反应方式的角度认识酯化反应 1 羧酸与醇酯化的一般方式 从以上反应方程式可看出 酯化反应的实质是取代反应 同时又可称为脱水反应 硝酸酯中烃基通过o与 no2相连 而硝化产物中烃基与 no2直接相连 2 无机含氧酸与醇形成无机酸酯 如 3 高级脂肪酸与甘油形成油脂 如 4 二元羧酸与二元醇间形成环酯 如 5 羟基酸间形成交酯 如 考点1醛的性质及醛基的检验 典例1 已知柠檬醛的结构简式为 根据所学知识判断 下列说法不正确的是 a 它可使酸性高锰酸钾溶液褪色b 能发生银镜反应c 与乙醛互为同系物d 被催化加氢的最后产物是c10h20o 答案 cd 针对训练1柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料 现已知柠檬醛的结构简式为 设计一个实验 检验柠檬醛分子结构中的醛基 简要说明所用的试剂 实验步骤 实验现象和结论 解析 用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液检验 cho 注意说明操作 现象 结论 答案 将少量的柠檬醛滴入新制氢氧化铜悬浊液 或银氨溶液 中 加热 或水浴加热 观察到有砖红色沉淀 或银镜 产生 由此说明其分子中含有醛基 1 用图示装置制取少量乙酸乙酯 酒精灯等在图中均已略去 实验中加热试管a的目的是 2 实验室制备乙酸丁酯的反应温度是115 125 其他有关数据如下表 则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是 a 相对廉价的乙酸与1 丁醇的物质的量之比应大于1 1b 不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 c 从反应后混合物中分离出粗品的方法 用饱和na2co3溶液洗涤后分液d 由粗品制精品需要进行的一步操作 加吸水剂蒸馏 解析 1 实验中加热试管a 从化学反应速率和化学平衡的角度分析 2 增大乙酸的量可以提高1 丁醇的转化率 不用水浴加热是因为反应温度为115 125 水浴加热达不到 酯类物质在饱和na2co3溶液中溶解度很小 分离出的粗品可用饱和na2co3溶液洗涤后分液 粗品制精品需要进行的一步操作为加吸水剂蒸馏 答案 1 加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 2 b 针对训练2已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 c3h6o3 1 取9g乳酸与足量的金属na反应 可生成2 24lh2 标准状况 另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 考点3烃及其衍生物间的相互转化 1 以上反应中 属于取代反应的有 填序号 下同 属于消去反应的是 2 写出下列物质的结构简式 d f 3 写出下列反应的化学方程式 b c g h 针对训练3有两种有机化合物a和b 分子式分别为c2h6o和c2h4o 已知 b氧化得c 还原得a a能脱水生成烯烃f f能跟溴水反应生成d d与氢氧化钠水溶液反应 得到能溶于水的e 1 写出a和b的结构简式 2 写出上述 至 各反应的化学方程式 并对e命名 解析 配制银氨溶液 必须是向agno3溶液中逐滴加入稀氨水 边滴边振荡 至沉淀恰好完全溶解 得澄清溶液 若将agno3溶液滴入氨水中 无法判断agno3与nh3 h2o恰好完全反应 配制cu oh 2悬浊液必须保证naoh溶液过量 b项中n cuso4 2 10 3mol n naoh 1 6 10 3mol 显然naoh不足 答案 bd 2 某有机物的化学式为c5h10o 它能发生银镜反应和加成反应 若将其跟h2加成 则所得产物的结构简式可能是 a ch3ch2 2chohb ch3 3cch2ohc ch3ch2c ch3 2ohd ch3 ch2 3ch2oh 解析 根据题意可知此有机物为醛类 解答此类题目有两种思路 其一 写出醛可能有的同分异构体 ch3ch2ch2ch2cho ch3 2chch2cho ch3ch2ch ch3 cho ch3 3ccho 再据醛与氢气加成反应的原理 使醛基变成 ch2oh 只要醇分子中含 ch2oh 即符合题意 其二 采用逆向思维的方法 根据醇能氧化成醛的条件 醇分子中必须含有 ch2oh 可快速作出选择 答案 bd 3 某化学反应过程如下图所示 由图得出的判断 错误的是 a 生成物是乙醛b 乙醇发生了还原反应c 铜是此反应的催化剂d 反应中有红黑颜色交替变化的现象 答案 b 4 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构式如下所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被酸性高锰酸钾溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案 d 5 由甲基 羟基 羧基和苯基四种基团中相同或不同的两个原子团结合所形成的水溶液呈酸性的化合物有 a 2种b 3种c 4种d 6种 答案 d 6 罐头等食品大多含有防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钠 苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸 c6h5cooh 和山梨酸制备 有关苯甲酸和山梨酸性质的描述 正确的是 都溶于乙醇 都能与金属钠和氢氧化钠发生反应 都能发生加聚反应 都能发生酯化反应 a b c d 答案 c 7 某一元醛发生银镜反应可得21 6g银 将等量的醛完全燃烧 生成3 6gh2o 此醛可能是 a 乙醛b 丙醛c 丁醛d 戊醛解析 由关系式r cho 2ag 可求出参加反应的醛的物质的量为0 1mol 而0 1mol该醛完全燃烧生成3 6g水 据此可推出一个该醛分子中应含有4个氢原子 答案 a 8 0 1mol某有机物的蒸气跟过量的o2混合后点燃 生成13 2gco2和5 4g水 该有机物能跟金属钠反应放出氢气 又能跟新制的cu oh 2共热产生砖红色沉淀 此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物 由此酯类化合物的结构简式可能是 解析 本题如果逐步计算推断 则会浪费很多时间 若能抓住 该有机物跟乙酸反应生成酯 该酯类化合物必然是乙酸酯类物质 从而可迅速选出答案b 答案 b 9 按要求回答问题 1 具有支链的化合物a的分子式为c4h6o2 a可以使br2的四氯化碳溶液褪色 1mola和1molnahco3能完全反应 则a的结构简式是 写出与a具有相同官能团的a的所有同分异构体的结构简式 2 化合物b含有c h o三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 b在催化剂cu的作用下被氧化成c c能发生银镜反应 则b的结构简式是 3 d在naoh水溶液中加热反应 可生成a的钠盐和b 相应反应的化学方程式是 10 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示 a中放有浓硫酸 b中放有乙醇 无水醋酸 d中放有饱和碳酸钠溶液 已知 无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的cacl2 6c2h5oh 有关有机物的沸点 请回答 1 浓硫酸的作用 若用同位素18o示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者 写出能表示18o位置的化学方程式 2 球形干燥管c的作用是 若反应前向d中加入几滴酚酞 溶液呈红色 反应结束后d中的现象是 3 从d中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇 乙醚和水 应先加入无水氯化钙 分离出 再加入 此空从下列选项中选择 然后进行蒸馏 收集77 左右的馏分 以得到较纯净的乙酸乙酯 a 五氧化二磷b