醇和酚ppt醇是脂肪烃

第四章醇和酚 第一节醇第二节酚 第一节醇 醇是脂肪烃 脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物 醇的通式 R OHAr CH2 OH 一 醇的分类与命名 按羟基所连烃基不同 饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇 叔醇 CH2 CH CH2 OH伯醇 仲醇 1 醇的分类 伯醇 仲醇 叔醇的通式 伯醇R CH2 OH R仲醇CHR R OH 叔醇R C OHR 按含羟基的数目 一元醇CH3 OH甲醇二元醇CH2 OH乙二醇CH2 OHCH2 OH多元醇CH OH丙三醇CH2 OH 2 醇的命名 对于一元醇 系统命名规则为 1 选择含 OH的最长碳链为主链 支链为取代基 2 编号 保持 OH位次最小 羟基位次标在醇前面 命为 某醇 3 侧链或其它基团的名称 数目和位次写在羟基位次之前 不饱和醇的命名 主链应包含羟基和双键或三键在内 羟基的位次应比双键或三键为小 二 醇的化学性质 HR COHH 醇性羟基具有氧化脱氢 酯化 脱水等重要性质 1 氧化和脱氢反应 在氧化剂存在下 伯醇氧化生成相应的醛 醛可继续氧化生成羧酸 HR C OHH伯醇 O H2O HR C O醛 O OHR C O羧酸 HCH3 C OHH乙醇 HCH3 C O乙醛 OHCH3 C O乙酸 O H2O O 例如 乙醇是伯醇 可氧化 脱去两个氢原子 而乙醛可进一步氧化成乙酸 仲醇可氧化生成相应的酮 R R C OHH仲醇 OR C R 酮 H2O O 例如 2 丙醇是仲醇 可氧化 脱去两个氢原子 生成丙酮 CH3CH3 C OHH2 丙醇 OCH3 C CH3丙酮 O H2O 糖代谢中 乳酸 羟基丙酸 在乳酸脱氢酶催化下 可脱氢氧化生成丙酮酸 丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下 还可加2H重新还原成乳酸 OHCH3 C COOHH OCH3 C COOH 2H 2H 2 脱水反应 1 分子内脱水 消除反应 醇类在适当催化剂存在下 其碳氧键可断裂 同时 在 碳原子上消除一个氢原子 分子内失去一分子水而形成烯烃 C C H OH 催化剂 C C H2O 醇 烯 2 分子间脱水 醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热 可发生分子间脱水而形成醚 乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的 CH3CH2OH HO CH2CH3CH3CH2 O CH2CH3 H2O 浓硫酸 1400C 反应条件对脱水方式的影响 CH3CH2OH 浓H2SO4 1700C 或Al2O3 3600C 浓H2SO4 1400C 或Al2O3 2600C CH2 CH2 CH3CH2 O CH2CH3 在糖代谢过程中 羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基 H CH COOHHO C COOHCH2 COOH柠檬酸 H2O H2O CH COOHC COOHCH2 COOH顺乌头酸 3 酯化反应 醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯 R OH H O P O OH OH磷酸 H2O H2O R O P O OH OH磷酸酯 R O H HO C R H2O H2O R C O R O O 有机羧酸 有机酸酯 例如 甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯 CH2 OHCH OH CH2 OH H O P O OH OH CH OH H2O H2O CH2 OH CH2 O P O OH OH 甘油 1 磷酸甘油酯 磷酸甘油酯 例如 乙醇与乙酸脱去一分子水 酯化成乙酸乙酯 该反应是可逆的 CH3CH2 OH HO C CH3CH3 C O CH2CH3 H2O H2O O O 三 医学上常见的醇 1 甲醇CH3OH 又名木精 2 乙醇C2H5OH 俗名酒精 3 丙三醇CH2 CH CH2 俗称甘油 OHOHOH4 苯甲醇C6H5CH2OH 又称苄醇 5 硫醇 R SH SH称为巯基 是硫醇的功能基 CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇 临床上利用硫醇 二巯基丙醇 简称BAL 与重金属盐能形成稳定的不溶性盐的性质 把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂 CH SHCH2 SCH SHCH S 2H CH OHCH2 OH Hg2 Hg 第二节酚 苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚 酚的通式 Ar OH 一 酚的分类和命名 一 酚的分类1 羟基与苯环碳相连为苯酚 与萘环碳相连为萘酚 萘酚 萘酚 萘酚 2 根据酚性羟基的数目 可分为一元酚 二元酚 三元酚等 含有两个或两个以上酚性羟基的统称为多元酚 邻 苯二酚 间 苯二酚 连 苯三酚 1 2 苯二酚 1 3 苯二酚 1 2 3 苯三酚 二 酚的命名 1 对不含其它取代基的一元酚和多元酚 通常以酚作母体 在酚名前用阿拉伯数字标出羟基位次 并保持最小 2 二元酚可用邻 间 对分别表示1 2位 1 3位 1 4位 三元酚可用连 均 偏分别表示1 2 3位 1 3 5位 1 2 4位 3 对含有其它取代基的酚 如是一元酚 仍以酚作为母体 其他基作为取代基来命名 如是多元酚 则用芳香烃为母体 将酚性羟基作为取代基来命名 二 酚的化学性质 1 弱酸性 苯酚俗称 石炭酸 酸性弱于H2CO3 苯酚 Ka 1 28 10 10H2CO3 Ka 4 3 10 7 和氢氧化钠 钾 作用生成可溶性的酚钠 钾 盐 NaOH H2O ONa 在酚钠溶液中通入二氧化碳 碳酸的酸性强于酚 故苯酚可被析出 苯酚结构与P 共轭体系酚有弱酸性 氧原子的孤对P电子可与苯环的 电子形成P 共轭体系 共轭体系的形成 使电子云发生平均化 所以氧原子的电子云向苯环转移 从而使氧原子的电子云密度相对降低 使 O H共用电子对的电子云移向氧原子 使 O H极性增强 易电离出H 呈现一定酸性 2 与FeCl3的显色反应与FeCl3产生显色反应 可用于鉴别酚和醇 凡具有结构 烯醇式 的化合物均有此显色反应 FeCl3 3HCl Fe H3 3 氧化反应 三 重要的酚 三种甲酚异构体不易分离 难溶于H2O 其混合物常配成50 的肥皂溶液 又称煤酚皂溶液 俗称 来苏尔 第四章复习