高考化学二轮复习 诊断卷（九）有机化学基础（重点讲评课）.doc

1(2015海南高考节选)芳香族化合物a可进行如下转化：回答下列问题：(1)b的化学名称为_。(2)由c合成涤纶的化学方程式为_。(3)e的苯环上一氯代物仅有两种，e的结构简式为_。(4)写出a所有可能的结构简式：_。(5)写出符合下列条件的e的同分异构体的结构简式_。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢；可发生银镜反应和水解反应。2(2015泸州二诊)下列为合成聚合物f的路线图：已知：请根据以上信息，回答下列问题：(1)a中含有官能团(不考虑苯环，下同)名称是_，c的系统命名为_。(2)bde的反应类型是_，检验b中所含官能团所用的试剂有_。(3)c生成d的反应化学方程式为_，如果c与naoh的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为_。(4)g物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2，则符合下列条件的g的同分异构体有_种。分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；遇氯化铁溶液变紫色。3化合物h(c13h16o2)是一种香料，存在于金橘中，以烷烃a为原料合成h的路线如下：已知：请回答：(1)的反应类型是_反应。(2)h中的含氧官能团名称是_。(3)f属于芳香族化合物，它的分子具有反式结构，则f的结构是_。(4)b是a的一卤代物，经测定b分子中有3种不同化学环境的氢，则a的名称(系统命名)是_。(5)的化学方程式是_。(6)芳香族化合物i是g的同分异构体，与g具有相同的官能团，则i的结构可能有_种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的i的结构简式是_。4(2015山东高考)菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：(1)a的结构简式为_，a中所含官能团的名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_，e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出d和e反应生成f的化学方程式：_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：ch3ch2clch3ch2ohch3cooch2ch35(2015全国卷节选)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下：已知：烃a的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃；化合物c的分子式为c5h8e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)a的结构简式为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)由e和f生成g的反应类型为_，g的化学名称为_。(4)由d和h生成ppg的化学方程式为_；若ppg平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d1226(2015北京高考)“张烯炔环异构化反应”被name reactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：合成五元环有机化合物j的路线如下：已知：(1)a属于炔烃，其结构简式是_。(2)b由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为30。b的结构简式是_。(3)c、d含有与b相同的官能团，c是芳香族化合物。e中含有的官能团是_。(4)f与试剂a反应生成g的化学方程式是_，试剂b是_。(5)m和n均为不饱和醇。m的结构简式是_。(6)n为顺式结构，写出n和h生成i(顺式结构)的化学方程式：_。7(2015内江一诊)化合物h具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下： 已知信息：核磁共振氢谱显示a苯环上有四种化学环境的氢，它们的位置相邻在d溶液中滴加几滴fecl3溶液，溶液呈紫色芳烃f的相对分子质量介于90100之间，0.1 mol f充分燃烧可生成7.2 g水 r1coohrch2clr1cooch2rhcl回答下列问题：(1)a的化学名称是_，由c生成d的化学方程式为_。(2)由f生成g的化学方程式为_，反应类型为_。(3)h的结构简式为_。(4)c的同分异构体中含有三取代苯结构和两个a中的官能团，又可发生银镜反应的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为12221的结构简式是(任写一种即可)_。(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物。反应条件1所用的试剂为_，k的结构简式为_，反应条件3所用的试剂为_。8(2015资阳二中模拟)以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物g)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物pasna)的路线如下：已知：回答下列问题：(1)由b生成c的反应类型是_。(2)肉桂酸中含氧官能团的名称是_。(3)写出由a生成b的化学方程式：_。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成g的化学方程式：_。(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是_(填字母序号)。anaohbna2co3cnahco3(6)写出c与naoh反应的化学方程式：_。(7)在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物x(分子式为c9h10o2)，x有多种同分异构体，符合下列条件的有_种。a苯环上有两个取代基； b能发生银镜反应； c与na作用有h2产生答 案1解析：根据题给流程和信息推断b为ch3coona，c为hoch2ch2oh，e为对羟基苯甲酸。(1)b为ch3coona，化学名称为乙酸钠。(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为 (3)e的苯环上一氯代物仅有两种，e为对羟基苯甲酸，结构简式为 。(5)符合条件核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，e的同分异构体的结构简式为 。答案：(1)乙酸钠(2) (3) (5) 2解析：(1)由题信息知a为 ，其所含官能团有碳碳双键和醛基；c3h6为丙烯，其与溴发生加成反应生成的c为1,2二溴丙烷。(2)b与d在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成的e为 ，b中含有的官能团为羧基和碳碳双键，用碳酸氢钠溶液检验羧基，用溴水检验碳碳双键。(3)c为1,2二溴丙烷，其水解生成d，d为1,2二羟基丙醇，反应的化学方程式为ch3chbrch2br2naohch3ch(oh)ch2oh2nabr；c与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成丙炔。(4)g物质的相对分子质量比 的相对分子质量大2，为苯乙醇，由同分异构体具备的条件，说明含有乙基和酚羟基，有邻、间、对3种同分异构体。答案：(1)碳碳双键、醛基1,2二溴丙烷(2)取代反应(或酯化反应)碳酸氢钠溶液、溴水(3)ch3chbrch2br2naohch3ch(oh)ch2oh2nabrch3cch(4)33解析：烷烃a和氯气光照取代生成卤代烃b，在氢氧化钠的醇溶液中消去生成d，然后还原为醇e；醛f氧化为羧酸g；最后和e酯化生成酯h。故：(1)的反应类型是消去反应。(2)h中的含氧官能团为酯基。(3)含苯环的f的反式结构简式为 。(4)b为(ch3)2ccch3，由b的结构简式可反推a是2甲基丙烷。(5)酯化反应的化学方程式是。(6)i中含有羧基和乙烯基，二者有邻、间、对3种同分异构体再加二者连在一起的，共4种同分异构体。其中苯环上的一氯代物有2种的i的结构简式是 。答案：(1)消去(2)酯基(3) (4)2甲基丙烷(5) (6)44解析：(1)由题目所给信息可知，生成a的反应为双烯加成反应：。根据结构简式可知，a中含有碳碳双键和醛基两种官能团。(2)a中含碳碳双键和醛基，能与h2发生加成反应：，由合成路线知e为ch2=chch2oh，和e互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为 。(3)d和e发生酯化反应，生成f的化学方程式为。(4)根据题目所给信息，ch3ch2br与mg在干醚作用下生成ch3ch2mgbr，ch3ch2mgbr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1丁醇，其合成路线为ch3ch2brch3ch2mgbr。答案：(1) 碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应ch3coch3(3) (4)ch3ch2brch3ch2mgbr5解析：(1)烃a的相对分子质量为70，则a的分子式为c5h10。烃a的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明a分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为 。(2)由“a( )b及化合物b为单氯代烃”可知，b为 ，b在naoh/乙醇、条件下发生消去反应生成c，则c为 。b转化为c的化学方程式为 naoh naclh2o。(3)f是福尔马林的溶质，则f为hcho；e、f为相对分子质量差14的同系物，则e为ch3cho。结合信息反应可知，ch3cho和hcho在稀naoh溶液中发生加成反应生成hoch2ch2cho(g)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)c( )经酸性kmno4溶液氧化生成d，则d为hooc(ch2)3cooh。g(hoch2ch2cho)与h2发生加成反应生成h，则h为hoch2ch2ch2oh。hooc(ch2)3cooh与hoch2ch2ch2oh在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成ppg，反应的化学方程式为。ppg的结构简式为，其重复链节为，若其平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。答案：(1)(2) naoh naclh2o(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) b6解析：(1)a的分子式为c3h4，且属于炔烃，故其结构简式只能为chcch3。(2)b的相对分子质量为30，且只含c、h、o三种元素，由合成路线可知a与b发生加成反应生成m，m再与h2加成生成n，n分子中有4个c和1个o，故b的分子式中应含有1个c和1个o，b的结构简式为hcho。(3)d的分子式为c2h4o，结合所给信息，联系合成路线，d应为ch3cho；c与d含相同官能团，且c为芳香族化合物，则c为 ；e由c、d反应制得，则e中的官能团为碳碳双键和醛基。(4)由上述分析知e为 ，e氧化生成f，则f为 。结合题干信息逆推知i应为 ，故h应为 ；由f( )到h( )应需要先与br2加成后再消去。f与a生成g的化学方程式为 ，试剂b应为naoh的醇溶液。(5)通过i的结构知n为ch3ch=chch2oh，则m为ch3ccch2oh。(6)n为顺式结构，则为 ，n和h生成i的化学方程式可写为。答案：(1) chcch3(2)hcho(3)碳碳双键、醛基 (5)ch3ccch2oh7解析：根据a的分子式、苯环上有四种氢，它们的位置相邻知a是2甲基苯酚(或邻甲苯酚)，结构为 ，运用已知信息知ab发生取代反应，b是 ，bc是甲基被氧化为羧基，cd是取代，d是 ,0.1 mol f充分燃烧可成7.2 g水，即0.1 mol f含h：7.22/180.8 mol，结合g的分子式知f是甲苯，fg是甲基上的h被cl取代，e是苯，根据已知知h是 。(4)该同分异构体含2个酚羟基，含醛基，是三取代苯，故另外1个取代基是ch2cho，核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为12221的结构简式是 。(5)在苯环引入no2，应该是苯的硝化反应，引入c(ch3)3是利用ef的信息，ij是保护酚羟基，即利用已知，酚羟基的邻、对位易取代，故苯酚i是引入c(ch3)3，反应条件1所用的试剂为(ch3)3ccl/alcl3，硝酸有氧化性，可氧化酚羟基，即在得到酚羟基之前发生硝化反应，故反应条件2是混酸、加热，生成k： ，反应条件3所用的试剂是浓hi，再生成酚羟基。答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲苯酚)(2) 取代反应(4)6(5)(ch3)3ccl/alcl3 浓hi8解析：甲苯发生硝化反应生成a，则根据pasna的结构简式可知a的结构简式为 。a在催化剂的作用下，与溴发生取代反应生成b，则根据pasna的结构简式可知b的结构简式为 。根据d转化为e的反应条件可知d中含有硝基，e中含有氨基，由于氨基和酚羟基易被氧化，所以b转化为c是甲基的氧化反应，即c的结构简式为 。c水解生成d，则d的结构简式为。根据已知信息可知d发生还原反应生成e，则 e的结构简式为。根据已知信息并结合肉桂酸的结构简式可知f是苯甲醛，a是ch3coococh3，肉桂酸与b发生酯化反应生成g。(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则根据肉桂酸的结构简式和g的分子式可知b的结构简式为ch2=chch2oh，肉桂酸与试剂