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江苏省淮安中学张正飞 2020年3月1日星期日 新课标人教版2009届高三化学第二轮复习 有机推断专题复习 链接08年高考 08年全国理综i 29 a b c d e f和g都是有机化合物 它们的关系如下图所示 ah2so4 cdefh2so4 b 浓h2so4g c7h14o2 1 化合物c的分子式是c7h8o c遇fecl3溶液显紫色 c与溴水反应生成的一溴代物只有两种 则c的结构简式为 2 d为一直链化合物 其相对分子质量比化合物c的小20 它能跟nahco3反应放出co2 则d分子式为 d具有的官能团是 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物b是与a具有相同官能团的a的同分异构体 通过反应 化合物b能生成e和f f可能的结构简式是 5 e可能的结构简式是 08南通三模 苹果酸广泛存在于水果肉中 是一种常用的食品添加剂 1mol苹果酸能中和2molnaoh 能与足量的na反应生成1 5mol的h2 质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134 李比希法分析得知苹果酸中 c 35 82 h 4 48 o 59 70 核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的h原子 苹果酸的人工合成线路如下 分子式 官能团 逆推法 c4h6o5 已知信息 有机推断题的解题策略 审清题意 找突破点 1 题干 相关数据 结构的限制 物质性质等 2 框图 官能团的衍变关系 反应条件等3 信息提示 4 结合问题中的信息 08南师附中 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯a 其分子式为c9h6o2 该芳香内酯a经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 提示 逆推法 08南师附中 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯a 其分子式为c9h6o2 该芳香内酯a经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 逆推法 请回答下列问题 1 写出化合物c的结构简式 08南师附中 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯a 其分子式为c9h6o2 该芳香内酯a经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 逆推法 2 化合物d有多种同分异构体 其中一类同分异构体是苯的二取代物 且水解后生成的产物之一能发生银镜反应 这类同分异构体共有 种 9 对位二取代物 08南师附中 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物 大多具有光敏性 有的还具有抗菌和消炎作用 它的核心结构是芳香内酯a 其分子式为c9h6o2 该芳香内酯a经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸 逆推法 3 在上述转化过程中 反应步骤b c的目的是 保护酚羟基 使之不被氧化 4 请设计合理方案从合成 用反应流程图表示 并注明反应条件 提示 练习1 04广东 化合物b含有c h o三种元素 分子量为60 其中碳的质量分数为60 氢的质量分数为13 3 b在催化剂cu的作用下被氧气氧化成c c能发生银镜反应 写出b的结构简式 b的分子式c3h8o c有醛基 b含 ch2oh b c2h5ch2oh 发生银镜反应或与新制的cu oh 2悬浊液反应生成红色沉淀 有醛基 与nahco3溶液反应产生co2气体 有羧基 与钠反应产生h2 有醇羟基或酚羟基或羧基 使br2的四氯化碳溶液褪色 有碳碳双键或碳碳三键 遇fecl3溶液显紫色 有酚羟基 熟练掌握各种官能团的性质 有 有 有 有有 有 a有 b有c有 熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系 练习2 2007年全国 推断 d的结构简式 c f的结构简式 b的结构简式 a的结构简式 有或 有或或苯环或 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂 有 有 有 有或 有 有 或和 有 练习3 咖啡酸a是某种抗氧化剂成分之一 a与fecl3溶液反应显紫色 1 咖啡酸中含有的官能团名称为 酚羟基 羧基 碳碳双键 c9h5o4na3 c9h8o4 组成与结构的关系 2 2 4 8 2 2 2 练习3 咖啡酸a是某种抗氧化剂成分之一 a与fecl3溶液反应显紫色 1 咖啡酸中含有的官能团名称为 酚羟基 羧基 碳碳双键 c9h5o4na3 2 咖啡酸可以发生的反应是 氧化反应 加成反应 酯化反应 加聚以应 消去反应 c9h8o4 归纳总结常见突破点 突破点1 常见的各种特征反应条件 浓硫酸 酯化 醇消去 硝化 纤维素水解等 稀硫酸 酯 蔗糖 淀粉水解等 naoh 水 酯 卤代烃水解等 naoh 醇 卤代烃消去 o2 cu ag 醇氧化 br2 febr3 苯环上溴代 cl2 光照 烷基上取代等 h2 催化剂 加成反应 能与na反应 含羟基 能与naoh反应 含羧基 酚羟基 能与nahco3反应 含羧基 能发生银镜反应 含醛基 能与新制cu oh 2共热产生砖红色沉淀 含醛基 遇fecl3显紫色 含酚羟基 加溴水产生白色沉淀 含酚羟基 使酸性kmno4溶液褪色 含不饱和键 苯的同系物 含醛基 突破点1 常见的各种特征反应条件 见 三维设计 p131 突破点2 物质间转化关系 见 优化探究 p367 突破点3 关于相对分子质量增减 rch2oh ch cooh ch cooch2r rcooh ch3oh rcooch rcho 2 14 42 16 突破点4 有机反应中的量的关系 如 含羟基的有机物与钠的反应中 羟基与h2分子个数比 含醛基的有机物发生银镜反应时 醛基与银的物质的量之比为 含醛基的有机物与新制cu oh 2发生反应时 醛基与cu2o的物质的量之比为 1 1 1 1 2 突破点6 官能团的保护等 突破点5 同分异构的书写及判断 见 三维设计 p140 分子式为c9h8o的有机物z可制得过程为 z的结构简式为 从的反应过程中 设置反应 的目的是 保护碳碳双

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