高中化学：第二章卤代烃知识点(精选).doc

卤代烃复习要点一卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。二卤代烃的结构特点：三卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH水溶液CX与HO键断裂CO与HX键生成含CX即可醇消去反应NaOH醇溶液CX与CH键断裂 (或CC) 与HX键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃【总结升华】卤代烃的水解反应规律：所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；多卤代烃水解可生成多元醇。卤代烃的消去反应规律：两类卤代烃不能发生消去反应，分别是与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子以及与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子；另外，苯环上的卤原子不消去。有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物；以氢少消氢为主要产物。型卤代烃，发生消去反应可以生成。四检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）1实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即RX 溶液五：卤代烃在有机合成中的应用1、 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： 1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。 (2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。 (3)G的结构简式为_。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺： 反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_，I的结构简式为_。 【思路点拨】卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应。 【答案】(5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉稀盐酸 【解析】(1)1 mol烯烃B能生成2 mol C，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为。10612=810，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳烃，则D为，结合信息可确定E为，F为。(2)D为乙苯，D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被NO2取代的反应，方程式见答案。(3)由信息知G为。（4）的含有苯环的同分异构体考虑如下：中的1个H原子被NH2取代的产物有4种：(为NH2取代的位置，下同)；的取代产物有2种：；的取代产物有3种：；的取代产物有4种：，还有、，共19种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6221的有和。(5)用逆推法不难确定N异丙基苯胺的合成途径为，故反应条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为铁粉稀盐酸，I的结构简式为。 (2)经两步反应可得到1，2，3，4四氯环戊烷，请写出第一步反应的化学方程式，并注明必要的反应条件。【答案】(1)消去反应 加成反应 取代反应(或水解反应)【解析】(1)要制取1，2丙二醇，应先使2溴丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与Br：发生加成反应得到1，2二溴丙烷：最